close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

2477691

код для вставки
Behringer, J e p s o n
138
__
[Jahrg. 85
22. Hans Behringer und John B. Jepson: Notiz zur Reaktion von
Azlactonen mit Thiosauren
[Am dem Chemischen Universitiits-Laboratorium Miinchen und dem Cburtauld Institute
of Biochemistry, The Middlesex Hospital Medical School, London]
(Eingegangen am 16. November 1951)
Fiir die bei der Einwirkung von Thiosiiuren auf CArylideno~azOlOne-(5)entatehenden Verbindungen wird die bereits friiher
angenommene Struktur von 4-Aryliden-thiazolonen-(8)bewiesen.
Bei der Einwirkung von Thiosiiuren auf 4-Aryliden-oxazolone-(5)
(1) wird
in diesen ein Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt l ) . Fur die geschwefelten
Verbindungen wurde seinerzeit die Konstitu tion entsprechender 4-Arylidenthiazolone-(5) (11)wahrAr.CH=C- - N
Ar-CH-C - N
scheinlich gemacht.
R-COSH
jl
Eineindeu tiger StrukOC
C-C'$,
OC
C!-C,H,
\ /
turbeweis wurde nun an
I
0
I1
/S'
den Beispielen des 2Phenyl - 4 - benzal- und des 2-Phenyl-4-anisal-thiazolons-(5)
(11, Ar= C,H,bzw. H,CO4. C,H,-) erbrach t. Diese auf dem erwiihnten Wege dargestellten Vertreter dieser Stoffklasse erwiesen sich nach Schmelz- und Misch-Schmelzpunkt
mit den von S i r R. R o b i n s o n und J. B. J e p s o n z ) aus Thiohippursiiure
auf folgende l e i s e erhalknen, entsprechenden Thiazolonen als identisch :
-
I
I
I
2- P h e n y l - 4 - b e n z a1- t h iaz olon - (5): Grihlich-gelbe Nadeln aus Essigester; Schmp.
und Misch-Schmp. 131O.
2-Phenyl-4-anisal-thiazolon- (5): Gelbe Nndeln aus Essigester bzw. Methanol;
Schmp. und Misch-Sohmp. 158-159O.
Wie A. H. Cook, J. A. E l v i d g e , R. H. H a l l , S i r I a n H e i l b r o n und G. Shaws)
-oxazolon-(5) ein Mol. Thioessigsaure an. Da
fanden, lagert 2-Phenyl-4-isopropyliden
bei der Hydrolyse dieses Additionsprodukts kein Penicillamin
HC
entsteht, kommt ihm vielleicht die Ronstitution 111 Z U ~ ) .
3 'c= - --NH
Durch Abspaltung von EesigGure konnte sich daraus das zuH,c/
j
gehorige Thiazolon bilden, wahrend sich im Fall der A r y OC
c-C~H6
lid e n -azlactone diese Zwischenstufe bisher nicht fassen lick
.CO.r'H3 2-Phenyl-4-isopropyliden-thiazolon-(5)entsteht nach E. P.
111 '0'
A b r a h a m , W . B a k e r , E. C h a i n und S i r R. R o b i n s o n s )
bei der Umsetzung des entsprechenden Oxazolons mit alkoholischem Natriumhydrogensulfid und nachherigem Ansiiuern.
1) H. B e h r i n g e r u. H. W. S t e i n (vorlauf. Mitteil.), B. 82, 209 [1949].
2) Rep. t o the Comm. for Penicillin Syntheses of Medical Res. Council 74; zit. in
Ann. Rep. on the Progress of Chemistry, Vol.45, 207 [1949].
3) The Chemistry of Penicillin, Princeton University Press, 1949, S. 737 u. 791.
4) Allerdings mu0 auch eine Abwanderung des Acetylrests an den Stickstoff in Erwiigung gezogen werden.
7
k
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
2
Размер файла
74 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа