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(193411
Hahn.
I211
berichtet wird. S l o t t a und H a b e r l a n d * ) miissen dagegen folgenden Weg
beschreiten : I) Piperonal, 2 ) Methylen-dioxy-mandelsaurenitril,3 ) Salzsaurer
Imino-ather, 4) Methylen-dioxy-mandelsaure-methylester,5) [3.+Methylen.dioxy-phenyll-chlor-essigester, 6)
[3.4-Methylen-dioxy-phenyl]-methoxyessigsaure, 7) Homo-piperonylsaure.
234. G e o r g H a h n : Entgegnung auf die Bemerkung von
G . B a r g e r ' ) zu der Arbeit von G. Hahn, E. K a p p e s und
H. L u dew i g uber Yohimbin 9.
[Aus d. Chem. Institut d. Universitat Frankfurt a. 3 f . j
(Bingegangen an1 1 2 . Juni 1934.)
Mit Hrn. B a r g e r bedauern auch wir, daR im Zitat der Arbeit von
G. B a r g e r und C. Scholz3) versehentlich nur der erstere der beiden Autoren
von uns genannt worden ist, wahrend - wie Hr. B a r g e r in seiner Bemerkung
mitteilt - die Resultate der genannten Arbeit ,,in allererster Linie" Hrn.
C. Scholz zu verdanken sind. Wir bitten Hrn. Scholz nachtraglich um
Entschuldigung, mit der Bemerkung, daR es in Deutschland iiblich ist, denjenigen an erster Stelle zu nennen, dem das grorjte Verdienst an der Arbeit
zukommt .
Was die iibrigen Beanstandungen seitens des Hrn. B a r g e r betrifft,
so konnen wir nur nochmals hervorheben, daR: I) die HHrn. Scholz und
B a r g e r die von Mendlik und W i b a u t 4 )aufgefundenenselen-Dehydrierungsprodukte (Yohimbin wird 30 Min. mit Selen auf 360° erhitzt) zum Ausgangsmaterial genommen haben, was eine, von ihnen ausdrucklich hervorgehobene
Unsicherheit hinsichtlich der Unversehrtheit des Ring-Skeletts bedingt.
11)daR die HHrn. Scholz und B a r g e r durch Verbesserung der von Mendlik
und W i b a u t ausgefiihrten Alkalischnielze des Keto-yobyrins Nor-harman
und 2.3-Dimethyl-benzoesaure erhielten, wodurch fur das Carboxyl im Y o himbin Stellung 16 oder 19 in Frage kam.
Da wir durch ganz gelinde Methoden (Dehydrierung des Yohimbins
bei Zimmer-Temperatur bzw. 80- IOOO mit Bleitetraacetat und Spaltung
des erhaltenen Tetradehydro-yohimbins mit amylalkohol. Kalilauge, also
bei etwa 140~)
Harman und m -Toluylsaure als einzige Spaltstiicke erhielten,
aus denen sich die Konstitution des Yohimbins m i t S t e l l u n g 16 d e s C a r b o x y l s e i n d e u t i g e r g a b , erlauben wir uns, auf unserer Feststellung zu
beharren, daR damit die beiden oben angefiihrten Unsicherheiten behoben
seien .
Wenn nun Hr. B a r g e r in seiner Bemerkung sagt: ,,was erstere (namlich
die Stellung der Carboxylgruppe) anlangt, so haben wir das Kohlenstoffatom 16
bevorzugt, was H a h n und Mitarbeiter als ,,eindeutig" iibernehmen", so ist
das angesichts der von uns gegebenen Beweisfiihrung eine Auffassung der
Tatsachen, die ich zuriickweisen muR.
4 j K . H. S l o t t a u. G. H a b e r l a n d , Journ. prakt. Chein. [L] 139,
l) G . B a r g e r , B. 67, 1124 [1934].
2, G. H a h n , E. K a p p e s 11. H. L u d e w i g , B. 67, 686 [193.+j.
3j G. B a r g e r u. C. S c h o l z , Helv. chim. Acta 16, 1334 [1933].
4, Rec. Trav. chim. Pays-Bas 50, 91 [1g31j.
211
"9341.
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