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Kontrollierter Aufbau nanometergroer metallorganischer Dendrimere.

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ZUSCHRIFTEN
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W K. Burton. N Cabrera. t. C. prank. Phil. Duns. R. Soc. A 1951. 243.
299 358.
~
Strukturen. Auch die nanotubularen Assoziate von Ghadiri
et aLL4]sind ein schones Beispiel fur solche durch Wasserstoffbruckenbindungen stabilisierte Uberstrukturen. Dative Bindungen zu Ubergangsmetailen konnen ebenfalls zur Selbstorganisation genutzt werden. Lehn gelang durch Koordination von
Ubergangsmetallatomen mit Oligopyridinen der Aufbau von
Dreifachhelices, Leiterpolymeren und molekularen GitternLsl.
Von uns ist eine durch Uranyl-Kationen vermittelte Selbstorganisation von kleinen Aggregaten und von Polymeren rnit bandartiger Struktur beschrieben wordenL6].Wir berichten nun daruber, wie sich uber einen kontrollierten Aufbau metallorganische Dendrimere herstellen lassen.
Dendrimere sind reizvolle, nanometergrol3e Verbindungen
rnit einer sehr spezifischen Architektur['> *I. Ihre Herstellung
gelingt sowohl iiber konvergente als auch uber divergente RoutenLg1,wobei eine rnit jeder Generation steigende Zahl kovalenter Bindungen gekniipft wird. Einige wenige Dendrimere, die
Ubergangsmetalle enthalten, wurden beschrieben"']: van Koten et al. haben metallierte Dendrimere als homogene Katalysatoren eingesetzt["]. Balzani et al. berichteten uber eine Synthese
von metallorganischen Dendrimeren mit Ubergdngsmetallatomen in jeder Generation, wobei abwechselnd Umsetzungen an
den Metallzentren und Schutzgruppenmanipulationen an den
Liganden durchgefuhrt wurden['21. Dagegen wurden von Achar
und Puddephat Dendrimere durch oxidative Additionen an Pt"Komplexe aufgebautr' 31.
Erst kurzlich haben wir einen Zugang zu grofien, kugelformigen Organopalladiumkomplexen iiber eine ,,echte" Selbstorganisation beschrieben['41.Wir berichten hier uber die kontrollierte Anwendung dieses Prozesses zur Herstellung von metallorganischen Dendrimeren der ersten, zweiten und dritten Generation. Unser Synthesekonzept beruht auf einer kontrollierten
Assoziation von Bausteinen, die alle notwendigen Informationen enthalten, unter Nutzung der Koordinationschemie von
Pd" (Schema 1). Dazu haben wir im Baustein BB-CI (siehe Sche-
Kontrollierter Aufbau nanometergroDer, metallorganischer Dendrimere **
Wilhelm T. S. Huck, Frank
C. J. M. van Veggel" und
David N. Reinhoudt*
Die Synthese von wohldefinierten
nanometergrofien Strukturen ist von
beachtlichem Interesse['l. Da der Aufbau solcher Strukturen durch Kniipfung kovalenter Bindungen mehrstufige Synthcsen crfordertI2', wurden
Strategien unter Nutzung von SelbstOrganisation
uber nichtkovalente
Schema 1 . Scheinatische Darstellung des kontrollierten Aufbduprozesses
Wechselwirkungen wie Wasserstoffbruckenbindungen entwickelt. Whitesides et al.r31erhielten aus Melamin und Barbitursiiure infolge
ma 2 ) zwei kinetisch inerte, dreizahnige ,,Pinzetten"-Liganden
starker Wasserstoffbriickenbindungen stabile rosettenformige
und eine labil koordinierende Cyanogruppe vereint. Der Zentralbaustein Go ist C,-symmetrisch und hat drei Palladiumzen-
[*] Dr. lr. F. C.J. M. van Veggei. Prof. Dr. Ir. D. N . Reinhoudt
Drs. W. T.S . Huck
L;iboraloi-y ol' Organic Chcimstrj and MESA Research lnstitute
University of T w n t e
P 0. Box 21 7,NL-7500A E Enschcde (Niederlande)
Telefiix: Int. + 5 3 48Y4645
E-mail: orgchcmir cl.uluentc.nl
~~
[**I
Diese Arbeit wurde v o n dcr Dutch Foundation for Chemical Research (SON)
gcrhrdcrt. Unscr Dunk gill pro+-.N . Nibberlng und R .
Universitit
Amstci-dam. fill- ciic an fir rig tin^ der Elektrospray-Massenspektreii.
I_^_
LLCII.
Durch vorubergehendes Schutzen der Metallzentren rnit
d a r k koordinierenden Cl--Ionen wird eine Koordination der
Cyanogruppen vermieden. Das weitere Wachstum des Palladiumkomplexes Gowird durch Austausch der C1-- durch nichtkoordinierende BF, -1onen mit AgBF, erreicht. Addition von
drei Aquivalenten des geschutzten Bausteins BB-Cl liefert die
nachste Generation, G , . Durch zweimaliges Wiederholen dieser
ZUSCHRIFTEN
Der Zentralbaustein Go wurde durch Mischen mit drei Aquivalenten AgBF, in CH,CI,/Nitromethan (l/l) aktivirrt und
durch Zugabe von drei Aquivalenten BB-Cl zu G I umgesetzt.
Durch Wiederholung dieser Prozedur wurden so auf einfache
Weise die Generationen metallorganischen Dendrimers, G , und
G , , erhalten. Die Komplexe wurden durch Filtration (Diatomeenerde) und Saulenchromatographie an Umkehrphasen-Kieselgel (Nitromethan) von ausgefallenem Silberchlorid befreit
und als gelbe Fraktionen in quantitativer Ausbeute erhalten
(Tabelle 1).Allerdings ist es nicht notwendig, die Zwischengenerationen zu isolieren, so daI3 die Synthese einer n-ten Generation
des metallorganischen Dendrimers als Eintopf-Reaktion durchgefiihrt und durch die wiederholte Zugabe von AgBF, und BBC1 gesteuert werden kann. Die Dendrimere GI -G, wurden 'Hund 13C-NMR- sowie IR-spektroskopisch[16], durch Elektrospray(ES)-Massenspektrometrie und elementaranalytisch vollstandig charakterisiert.
Wegen der bohen Symmetrie der Zentraleinheit und der
groI3en Ahnlichkeit der Bausteine sind die 'H-NMR-Spektren
von G, - G , bernerkenswert einfach. Auf das Vorliegen der gewunschten Verbindung kann aus dem Intensititsverhaltnis der
Signale der CH,CN- und CH,O-Protonen geschlossen werden,
das fur G, 1:3, fur G , 3:7 und fur G , 1 : 2 betragt. Die Signale
im 'H-NMR-Spektrum von G , sind zum Teil verbreitert, was
auf sterische Spannungen in den ersten Generationen deutet.
Die ',C-NMR-Spektren zeigen keine Signalverschiebungen
beim Ubergang von Go zu G3["I.
Die transformierten ES-Massenspektren (Abb. I)[''] zeigen
Signale bei m/z 1516.2 ([C,-Cl]'), 4783.5 ([G,-C1-2BF4]+),
Schema 2. Synthese der Bausteine des Dendrimers.
Sequenz ist es moglich, ein metallorganisches Dendrimer der
dritten Generation, G , , aufzubauen.
Die Herstellung von BB-Cl und von Go (Schema 2 ) geht aus
von einem S-C-S-Liganden, der in sieben Stufen aus Dihydroxyisophthalsaure zuganglich i ~ t [ ' ~Er
] . wurde durch Kupplung rnit
Dibrommonocyanmesitylen zum Dendrimerbaustein L, oder
durch Reaktion mit einem Tribrommesitylen-Spacer zu L2 umgesetzt. Einfache Cyclopalladierung von L, und L, mit
[Pd(CH,CN),](BF4),['51 fiihrt zu den Bis- bzw. Tris-Palladiumkomplexen in quantitativer Ausbeute, die rnit wal3riger NaClLosung direkt in die Chloro-Komplexe BB-Cl bzw. Go umgewandelt werden. 'H-NMR-spektroskopische Befunde deuten
darauf hin, daf3 die Palladierung quantitativ und rnit hoher Selektivitat an der durch beide S-Donoratome aktivierten Position
stattfindet. Ein breites Singulett der CH,S-Protonen bei 6 = 4.4
ist rnit einem langsamen Konformationswechsel des funfgliedrigen Palladarings in Einklang, und das Fehlen eines Singuletts
bei 6 = 6.85 weist auf die Vollstiindigkeit der Cyclopalladierung
hin. Nach saulenchromatographischer Reinigung (Kieselgel;
CH,Cl,/MeOH, 97/3) wurden BB-Cl und Go in 70 bzw. 40%
Ausbeute isoliert (Tabelle 1).
[M-CI]'
1518.8
1
0
-
1000
1500
2000
L__-
0 4000
4500
100
t
II%
0
7456
8545 9565
1
'r
5000
mlz
Go
G o :Schmp. 164-166°C; 'H-NMR(CDCI1):6 =7.81 (m. 12H;ArsH),7.39(s,3H;
ArH), 7.35 (m, ISH; Ar,H), 6.63 (s, 6 H ; ArPdH),4.93 (s, 6 H ; CH,O), 4.53 (br. s,
12H; CH,S); 13C-NMR (CDCI,): 6 =156.5, 150.2, 137.7, 132.3, 131.4, 129.8,
129.7, 109.2, 69.8, 517.7; ES-MS: m/r: 1516.2 [M-Cl]';
C,H-Analyse
' H,O): ber. C 52.78. H 3.79, gef. C 52.51, H 3.70
(C,,H,,O,S,Pd,CI,
G , : Schmp. 154- 157°C; 'H-NMR (CD,NO,): 6 =7.63 (m,36H; Ar,H), 7.45 (s,
3H:ArH),7.40(s,9H;ArH).7.29(1n,54H;ArsH),6.62(s,l8H;Arp,H),4.93(s.
1 8 H ; CH,O), 4.49 (br. s, 36H; CH,S); 3.78 (s, 6 H ; CH,CN); I3C-NMR
(CD,NO,. 80 'C): 6 =153.3, 147.0, 145.8, 134.9, 128.3, 127.9, 126.4, 125.8, 106.1,
46.2. 19.8; ES-MS: mjz: 4759.5 [M-2CI-2BF4]+; Elementaranalyse (C219H,,7B,N,O,F,,S,,CI,Pd,~CH,NO,):ber. C 51.47, H 3.58, N 1.11, CI 4.20; gef. C
51.99, H 3.74, N 1.33, CI 4.09
G , : Schmp. 148-152°C; 'H-NMR (CD,NO,): S =7.75 (m, 84H; Ar,H), 7.4 (m,
156H; ArH), 6.75 (s, 42H; Ar,,H), 5.00 (s, 42H; CH,O), 4.54 (br. s, 84H; CH,S);
3.89(~,18H;CH,CN);'3C-NMR(CD,N0,,80"C):S
=153.1,147.0,145.8,134.9,
128.2,127.9. 126.5. 125.8, 122.8, 106.1,66.2,46.2, 19.8;ES-MS:m/z:11907.0[M]';
. ZCH,NO,): her. C 51.99, H
Elementaranalyse (C,,,H,,,B,N90,,F,,S.,CI,,Pd,,
3.62, N 1.29, CI 3.53; gef. C 51.74, H 3.75, N 1.86, CI 3.16
C,: Schmp. 139-142°C; 'H-NMR (CD,NO,): 6 =7.7 (m. 180H; Ar,H), 7.5 (m,
33611; ArH), 6.8 (s, 90H; Ar,,H), 5.0 (s, 90H; CH,O), 4.5 (br. s, 180H; CH,S),
3.9 ( S . 4 2 H ; CHZCN); ' V - N M R (CD,NO,, 80°C): 6 =153.1, 147.0, 145.8,
134.9. 128.2, 127.9. 126.5, 125.8, 122.8, 106.1, 66.2, 46.2, 19.8; ES-MS: m / z :
24032 [M-29BF,lt ; Elementaranalyse (C, IIUH,,,B,,N,,O,,F,,S,,CI,,Pd,,
.
10CH,NO,): ber.C51.16,H3.60,N1.74,C13.22;gef.C51.16,H3.61,N2.22,CI
3.21
(3 VCH Vrrluggesells(huftmhH, D-6Y451
500
rnlz
Tabelle 1. Ausgewahlte phyaikalische Daten von Go-C,
Angm Chrm 1996, 108, Nr I 1
t!
II%
II%
1
[M-2BF4-2CI]
4760
1007
GI
[MI'
11907
100
I
[M-19BF4]
24032
T
I
j l l-, J o h ! 1
7500 8500
10500
12500
O 10000
L
15000
20000
25000
-
I
miz
G2
Abb. I . ES-Massenspektren von G , - G ,
11907.0 ( [ G , ] + )und 24030.2 ([G,-19BF4]+). Der Verlust der
Anionen findet im Spektrometer statt, wobei mehrfach geladene
Ionen gebildet werden, die fur die Bestimmung der Molekulmassen geeignet sind["J.
An Co-G, wurden Kraftfeldrechnungen[201 durchgefuhrt.
Die quadratisch-planare Koordinationssphare der Palladiumzentren ist gut erhalten. Daruber hinaus wird deutlich, daR die
Dendrimere ab der zweiten Generation recht stark verknauelt
sind (Abb. 2).
Unsere Arbeiten belegen erstmals die Moglichkeit, nanornetergroI3e metallorganische Verbindungen einfach und kontrol-
Wemheim, 1996
0044 824Y~96/10811-1305
S 15 0 0 i 2510
1305
ZUSCHRIFTEN
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[IS] Die Signale bei niedrigeren m,'z-Werten im Spektrum von G, entsprechen Spezies nach dem Verlust von einem, zwei oder drei Dendrimerbausteinen sowie
von Anionen.
[19] Beispiele fur den Verlust von Gegenionen: E. Leize, A. van Dorssebder, R.
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-
GO
-
Molekulare Kasten auf der Basis von
Calix[4]aren-Doppelrosetten**
5 nm
Abb. 2. Durch Kraftfeldrechnungen ermittelte Energieminimumstrukturen von
G,-G,.
liert aufzubauen. Mit der beschriebenen Methode steht ein neues und vielseitiges Werkzeug zur Synthese von Dendrimeren zur
Verfiigung. Daruber hinaus sollte es nach diesem Konzept moglich sein, die Metallatome in den Generationen, die koordinierenden Ligdnden sowie die Struktur der Zentraleinheit zu
variieren.
Eingegangen am 29. Dezember 1995 [Z 8690)
Stichworte: Dendrimere . Palladiumkomplexe
lare Chemie
. Supramoleku-
[l] Ubersichtsartikel: G. Ozin. Adv. Morer. 1992, 15, 612-648.
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Remko H. Vreekamp, John P. M. van Duynhoven,
Martin Hubert, Willem Verboom und
David N. Reinhoudt"
Dem Aufbau von nichtkovalent gebundenen Ubermolekiilen
mit definierter Zusammensetzung gilt seit einigen Jahren wachsende Aufmerksamkeit. Die Erforschung der molekularen
Selbstorganisation verspricht Informationen dariiber, wie
Wechselwirkungen zwischen Molekiilfunktionen zu Einheiten
mit neuen Formen und Funktionen fiihren. Diese konnen wie
wie Kasten". 'I, Kanale[31oder komplexere dreidimensionale
Netzwerke und andere diskrete Aggregate aufgebaut
Die bislang beschriebenen, von nichtkovalenten Wechselwirkungen zusammengehaltenen molekularen Kasten weisen alle
recht kleine Hohlriume auf, da sie durch Dimerisierung zweier
Molekule rnit konkaver Struktur entstehenr2].
Kiirzlich wurden von uns Rezeptoren rnit groBen hydrophoben Hohlraumen durch kovalente Verknupfung von Calix[4]arenen und Resorcin[4]arenen hergestellt[']. Die Eigenschaften
der erhaltenen Molekule ermutigten uns, Calix[4]arents1 als
Baustein zu verwenden, da es eine starre, konkave Oberflache
aufweist.
Wir beschreiben hier g r o k , durch Selbstorganisation entstehende Kasten, die eine Doppelrosetten-Struktur aufweisen. Das
Cali~[4]aren-Gerust[~]
dient als Abstandshalter zwischen den
Rosetten, und es richtet die wasserstoffverbruckten Gruppen
aus. So betragt der Abstand zwischen den beiden Rosettenzentren CPK-Molekiilm~dellen~~~~
zufolge 8.5 A. Die Bildung der
Rosette ist das Resultat der Wasserstoftoriicken zwischen Melamin-Einheiten und Barbitur- sowie Cyanurslure-Derivaten.
[*I
Prof. Dr. Ir. D. N. Reinhoudt. Dr. Ir. R. H. Vreekamp. M. Hubert,
Dr. W. Verboom
Laboratory of Organic Chemistry and MESA Research Institute
University of Twente
P.O. Box 217, NL-7500 AE Enschede (Niederlande)
Telefax: Int. 53i4894645
E-mail: orgchem(u~ct.utwente.nl
Dr. J. P. M. van Duynhoven
Laboratorium fur Chemisehe Analyse, Universitiit Twente
Wir danken der Akzo Nobel Central Research b.v. fur die tinanzielle Unterstiitzung.
+
[**I
0044-8249/96/10811-13O6$15 OO+ 25/0
AnjieM
Chrnz 1996. 108, N r I 1
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metallorganischen, kontrollierte, dendrimer, nanometergroer, aufbau
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