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Die bei der Zubereitung von Naturstoffen entstehenden starkreduzierenden Substanzen III. MitteilungAnalytisches Uber Reduktone und Redukton-Ascorbinsuregemische

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Die bei d. Zubereitung von Naturstof fen entstehendm starkreduzierenden Suhstanzen 169
Tabelle 2
Gehalt am .
lonisiertem Chlor
I
Leicht abspalt€)arer'
Chlorgehalt
Gesamt-Chlorgchalt
Suhtanz
DDT Gcigy 0,4126 g
Vaselinuiii
flavum 11,5319 g
DDT Geigy 0,6841 I
UIlg.
aiiiollieiis 9,4519
DDT Geigy 0,5927
Ung. simplex 8,3163
~
;
0,5523
-
I 1 I0.32751
-
-
0,4681
0,3747
0,3536
5,54
8,17
6,76
6,31
5,5)7
0,356
I 0,659
0,619
1
0,633
0,040
1
1
7
o"oE
0,8311
0,5379
Filzlaussalbe des
Handels I
Yilzlaussalbe dcs
Handels 11
I I !
1,78
1,17
0,076
0,077
-
1159. G i i n t h e r W e n d l a n d
Die bei der Zubereitung von Naturstoffen entstehenden
st arkre duzieren den Substanzen
Ill. Mitteilung: Andy tisehes iiber Reduktoiie und Redukton-Ascorbinsiiuregeniisclie *)
Aus der Aptheke des Krankenhauses Heidberg in Hamburg
(Eingrgangen am 4. J u n i 1951)
1. D i e q u a n t i t a t i v e B e s t i mm u n g d e r R e d u k t o n e
(Die R e du k t io n s za 111)
Beim Arbeiten mit Reduktonen fallt auf, da13 diese mit DichlorphenoLIndopheno1
nicht so schnell reagieren wie Askorbinsauro, sondern da13 die Titration ,,zieht" .
Das niedrigere Recloxpotential des Reduktons kann das Ergebnis erkllren, denn es ist
bekannt, daO die Realction zwisclien reduzierendem Stoff und Redoxindikator urn so langsamer vor sich geht, je geringer ihr Potentialunterschied ist. Es stellt sich ein Gleichgewicht ein. DaO es fur die quantitative Erfassung dieser Stoffe sehr wichtig ist, die Einstellung des Gleichgewichtes abzuwarten, beweist der folgende Versuch:
Gleiche Mengen Versuchslosungen wurden verschieden srhnell titriert, und zwar wurde
der Indikator in der Weise zugesetzt, daO vier Gaben ausreichend waren. Als Ende wurde
gleichmiil3ig eine 30 Sek. bestehend bleibende schwache Rotferbung angcsehen. Urn den
Endpunkt bei der vierten Zugabe genau zu erreiclien, wurden mehrere Vorversuche gemacht.
* ) I. Mitteilung; Arcbiv der Pharmaaie, 285, 71 (1962).
mazie, 285, 109 (1952).
II. Mitteilung: Archiv der Phar-
170
Wendland
Dieser Versuch zeigt (Tabelle l), daQ die quantitative Analyse der Reduktone in
erheblich stiirkerem Mallc von der Titrationstechnik abhangig ist als die Vitamin-CBestimmuug. Um den Endpunkt schneller zu erreichen, schien es nun vorteilhaft,
eine grollere Farbstoffmenge sofort zuzugeben und den Uberschull nach einer bestimmten 7hit zuruckzutitrieren. Dall eine Erhohung der Reagenzkonzentration
eine Beschleunigung der Umsetzung ermoglicht, ist auf Grund des Massenwirkungsgesetzes sichcr. Um festzustellen, nach welcher Zeit das Gleichgewicht bei Farbstoffiiberschull erreicht wird, wurden gleiche Mengen arigesiiuerter Versuchslosung
mit soviel Dichlorphenol-Indophenollosmigvcrsetzt, daB etwa 2 ccm mehr als die
fur die Oxydation notige Menge vorhanden war. Nach bestimmten Zeiten wurde
mit hskorbinsiiurelosung zuriicktitriert (Tabelle 2).
Tubelle 1
Red u B t o n b e s t i m in u n g b e i ve r s c h i ed en 1a n g e r T i t r a t i o n s z e i t
epit zw,
den Gaben
Gcsnmt.Titr,
Zcit
10 Sek.
30 Sck.
60 Srk.
$10 Svk.
50
150
270
:I90
Srk.
1lJ,10
Sck.
10.10
1l1,11
Sek.
Sok.
Gcsnlut.Titr,
Zait
Zeit z w ,
den (iuben
Aakorbinsiiure
nichr
Verbr.
ccin
%
Sek.
Sck.
SCk.
Sck.
'
120 Srk.
1tr;iktioiis-
70 S i k
150 Sck.
270 Sek.
3!W Sak.
510 Sok.
9,Ol
10,2
13,OY
14,2
16,45
EiwciO-Glukose
Verbr.
niehr
ccm
Yo
8,31
0
0
0
6.6%
28,0%
14.1
erliitzte Starkc
Vcrlx.
iiiclir
CClll
10
30
00
90
Glukorcdukton
Verbr.
nielir
cc1n
Yo
Olyltokoll
Vcrbr.
%
+ Glukose
iiiclir
%
CClll
i,0
8,4
9,05
13,35:/,
34,4%
574%
8J,oc!/,
zcit
Olukoredukton
erliitzta
Glukose
erliitzte
Stiirke
3 Miii.
4 Min.
6 &fin.
6 blin.
143
16,4
17,l
17,l
10,4
L2,Z
13,s
7 Min.
172
12,0
14,4
16,2
1.53
16,YG
13,5
13,4
Malzcxtrnkt
Verbr.
triehr
eel11
Y,D1
20,0"/,
29,3y,
41,8%
8,6
9,32
IO,H~
I I ,41
12,ll
73,076
76,B
Glukouc
Glykokoll
Malzextrakt
73
88
9.2
10,I
10,16
10,2
10,l
11,:s
11,35
11,4
.
0'
/a
9,6%
25 Y
34,2%
824%
EiweiB4
Glukose
10,O
12,4
I3,H
13,B
13,S
Die bei d . Zubereitung von Naturstoffen entstehenden starkreduzierenden Substanzen 171
gestellter Askorbins%urelosung(m/500 oder m/400) zuriicktitriert. Bei stark farbigen
Extrakten kann der Umschlagpunkt wie bei der Siehertschen Vitamin-C-Bestimmungsmethodel) durch Ausschiitteln mit Nitrobenzol bestimmt werden. Zu dieseni Zweck werden
mehrere gleiche VersuchslBsungen bereitet und nach der Wartezeit mit verschiedenen
Mengen IndikatorlBsung versetzt und dann mit 2 ccm Nitrobenzol geschuttelt. Der Endpunltt ist erreicht, wenn das Nitrobenzol farblos bleibt.
Das gefundene Reduktionsvermogen gibt dann die Summe aller Stoffe ahnlichen
rH-Wertes an, die Dichlorphenol-Indophenol in saurer Losung reduziert.
Bei der Dichlorphenol-Indophenoltitrationist es iiblich geworden, den gefundenen Reduktionswert auf Askorbinsaure umzurechnen, auch wenn von der Substanz mit Sicherheit angenommen werden kann, daJi sie kein, oder nur wenig
Vitamin C enthalt. Eine solche Gepflogenheit mu13 aber zu Miherstandnissen
fuhren, wenn dann auf Grund solcher Angaben Aussagen iiber den antiskorbutischen Wert von Nahrungsmitteln oder Drogen gemacht werden.
Ganz besonders mu0 dies der Fall sein, wenn bewuljt das gesamte Reduktionsvermogen erfafit wird; es ist deshalb nicht einzusehen, da13 diese Umrechnung beibehalten wird, wenn ein Zustand charakterisiert werden soll, der hauptsachlich
Angaben und Voraussagen iiber andere, fur die Lagerfahigkeit, die Qualitat und
den Geschmack wichtige Eigenschaften enthalt, wie es z. B. beim Bier bis jetzt
genauer erkannt ist.
Es hat sich in der pharmazeutischen und Nahrungsmittelchemie bewahrt, eine
Kennzahl anzugeben, wenn eine Eigenschaft bestimmt werden soll, die durch eine
Summe von Reaktionsteilnehmern ausgelost wird, ohne a n eine bestimmte Substanz gebunden zu sein. Deshalb wird vorgeschlagen, das Reduktionsvermogen in
Form einer R e d u k t i o n s z a h l anzugeben und wie folgt zu definieren:
Die R e d u k t i o n s z a h l ist diejepige Anzahl ccm m/1000 Dichlorphenol-Indophenollosung, die bei einem Uberschulj des Reagenz in 5 Minuten von 10 g Substanz in essigsaurer oder salzsaurer Losung entfarbt wird.
Die Umrechnung auf 10 g Substanz ist erfolgt, um eine moglichst weitgehende
Ubereinstimmung mit der Tillmansschen Zahl zu erreichen, die a19 GroDe fur den
Vitamingehalt eingesetzt war, aber jetzt durch die Berechnung auf mg Askorbinsaure ersetzt worden ist. Wegen der andersgearteten Met>hodeund bewuBten Erfassung aller reduzierender Substanzen, schien es jedoch zweckmaBig, die Bezeichnung Reduktionszahl zu wahlen.
Es ist moglich, diesen Wert noch zu differenzieren, indem man das zweiwertige
Eisen miterfaat. Da das Ferroion nur in Metaphosphorsiure, nicht aber in essigoder salzsaurer Losung reagiert (Wendland')), kann durch Verwendung dieser
Saure ein Reduktionswert erhalten werden, in den der Anteil des Ferroeisens eingeht. Die Differenz beider Zahlen gibt dann also das durch zweiwertiges Eisen
hervorgerufene Reduktionsvermogen an. Da nur Ferroverbindungen leicht resorbierbar und pharmakologisch wirksam sind, kann man so das ,,wirksame Eisen"
bestimmen.
Eiebert, Diss. Frankfurt 1931.
*) W e d a n d , Phwmazie 2, 350-354
I)
( 1 847).
172
Wendland
2. D i e T r e n n u n g v o n R e d u k t o n e n u n d A s k o r b i n s a u r e
Aus den vorliegenden Veroffentlichungen geht hervor, daR gerade die Reduktone
wegen ihrer nahen chemischen Verwandtschaft allen Versuchen zur Trennung von
der Askorbinsaure widerstehen. So berichtet Diemair3), daR es weder durch die
Quecksilber-Schwefelwasscrstoff-Behandlung,noch durch die Kupferbehandlung
nach Reisner4) bzw. Ott5) gelingt, die Reduktone auszuschalten. XabalitschW) fand
eine nicht unerhebliche, aber keineswegs vollstandige Abscheidung bei der Reinigung nach Emrnerie und van Eekelen. Auch die ,,biologisch-chemische" Methode
mit AskorbinL5e nach Tauber ') scheitert, wie von Diemair und Zerbans) nachgewiesen wu rde .
Der besonders deutlich hervortretende Unterschied gegeniiber der Askorbinsaure ist die geringere Reaktionsgeschwindigkeit der Reduktone. Die Spezifitat
der Vitaminbestimmung kann deshalb durch mijglichst schnelle Titration weitgehend erhoht werden. Fujita und Ebzhara9)schreiben eine Minute vor und weisen
darauf hin, daR eine langere Einwirkungsdauer zur Miterfassung anderer Stoffe
fiihren kann. Andererseits wird angegeben (Gstirner)lo),daW auch die Askorbinsaure
erst in einer Zeitspanne von 15 bis 30 Sekunden vollkommen mit dem Farbstoff
ausreagiert hat. E s ist deshalh iiblich, als Eride eine 30 Sekunderi bestehenbleibende
Farburig anzusehen. Die Abhangigkeit des Analysenergebnisses von der individuellen Arlseitsmethode, die bei der Bestimmung der Reduktone hervorgehoben
und experimentell hewiesen wurde, gilt also auch fur die vorliegenden Palle.
Um diese durch die Titrationstechnilr hervorgerufene Unsicherheit der Vitaminbestimmung auszuschalten, sind ohjektive Verfahren beschrieben worden, die es
gestatten, den Entfarburigsverlauf des Reagenz unter der Einwirkung verschiedener
lteaktionspartner zu messen und so die Spezifitat der Askorbinsaurebestimmung
zu erhoheri. Rosen und Evelynll), ebenso Mirndlin urid Butler12) verwenden einen
Uberschuli Reagenz urid messen die Elitfarbung der Losung photoelektrisch nach
bestimmten Zeiten, um die Anwesenheit von langsamer reduzierenden Stoffen zu
erkennen. Diese Methode ist von Lauersen und Orth13) weiter verbessert und auf die
Untersuchung mittels Pulfrich-Photomcters iibertragen worden. Sie muBten aber
feststellen, daW gerade diejenigen Stoffe, die bei der Zubereitung und Erhitzung
von Nahrungsmitteln auftreten, nicht mit Sicherheit ausgeschaltet werden, wohl
aber erkannt werden konnenl"). Ahnlich arbeiten Kuhn und Gerhard15).
l)Leinnu, E'wsenius, Amold, Yit. u. Horin. 3, 206 (1!)42).
I?&ne/, Diss. Miinchen 1!M.
j ) Ott, Angew. Chemie 5 4 , 170 (1941).
Sobalitschkn, \'it. 11. Horm. 4, 5213/31 (1941).
:) Z'nuber und Kleiner, J. biol. Chem. 110, 558 (1035).
*) Dieinair untl Zerban, Bioch. Z. 345 (1944).
9, Pzijita und Ebihara, Bioch. Z. 290, 191 (1036).
l o ) Cstirner, C1iem.-phys. V i t a m i i i b e s t i m r n ~ u i ~ ~ ~ ~ e t l iEncke,
o d e n , Stuttg. 1941, S . 129,
11) Rosen und Evelyn, Trans. Roy. (Canad. 137, zit. narh 10).
12) i l l i t s d h uncl Butlei, J. am. biol. Ch. 122, 673 (1937).
1 3 ) Lnuorsen und Orth, Vit. u. Horm. 4, 325 (1943).
14) Lauersen uncl Orth, Rioch. Z.316, 125 (1945).
15) Kuhn und Cerhard, Vit. u. Horni. 4, 335 (1943).
3,
4)
Die bei d . Zwbereitunq von Naturstoffen entstehenden starkreduzierendert Substanzen 173
Martius und von EuleP) berichten iiber eine Abhangigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Aziditat der Losung und stellen eine Verschiedenheit von
Askorbinsaure und Glukoredukton in der Weise fest, dalj der Abfall bei letzterem
bei 5,O bis 6,0, bei Askorbinsaure aber bei 6,5 pH bis 7,5 einsetzt. Sie betonen
jedoch, daW es nicht gelingt, die reduzierenden Stoffe voneinander durch Titration
bei verschiedenem pH zu trennen.
Die Tatsache, da13 Askorbinsaure in starksaurer Losung (20 bis 29% HC1) Dichlorphenol-Indophenol nicht rnehr entfarbt, wahrend Glukoredukton zwar verzogert, aher noch deutlich reagiert, benutzt Leoy17)zu einer Unterscheidung, indem
e r zuerst in 20% salzsaurer Losung den durch Glukoredukton verursachten Blindwert und dann, nach dem Verdunnen die Askorbinsaure bestimmt.
K r i j P ) schuttelt die rnit Schwefelwasserstoff gesattigta Losung mit der zehnfachen Menge dther aus, um das Redukton herauszulosen, wahrend die Askorbinsaure im Ather unloslich ist.
Weitere bemerkenswerte Eigenschaften der Reduktone sind die in den vorherigen Versuchen gefundenen Unbestandigkeit gegen Metaphosphorsaure *), die
Moglichkeit sie bei der Hg-Pb-H2S-Reinigung teilweise zu eliminieren und die
Tatsache, daW die Askorbinsaure in Gemischen wegen ihres hoheren Redoxpotentials bevorzugt rnit dem Parbstoff reagiert.
Obgleich es rnit keiner Reaktion allein gelingt, eine vollstandige Trennung zu
erreichen, schien es doch aussichtsreich, diese zu kombinieren und diejenigen Bedingungen festzulegen, die zu einem moglichst weitgehenden Erfolg fuhren.
Der Ausniitzung des Zeitfaktors sind bei der direkten Titration insofern Qrenzen
gesetzt, als die Zugabe des Reagens in Portionen erfolgt.
Nach den Erfahrungen bei der Uestimmung von Reduktonen, konnte nun angenommen werden, daW die Reaktion bei iiberschiissigem Farbstoff und sofortiger
Rucktitration mit eingestellter Ascorbinsaurelosung zu einem Erfolg fuhrt.
I n der Tabelle 3 sind die Werte gegeniibergestellt, die bei der Riicktitration und der
direkten, 11/, bis 2 Min. dauernden Titration von Askorbinslure-Reduktonyemischen
gleicher Zusammensetzung gefunden wurden. Es wurde im roten Gebiet unter Zugabe
von 10 ccm Metaphosphorsaure (29:) titriert. Die Zahlen geben an in Spalte:
1. Verbrauchte ccm m/1000 Mclilorplienol-Indo~lieiiolfur die Titration der verwendeten
Askorbins~urelosnng.
2 . Verbrauchte ccm m/1000 Reagenz fur die quantitative Restimmumg der verwendeten
Reduktonlosung (Titrationstechnik wio bei der Redulctionszahl).
3. Verbrauchte ccm Reagenz fur die 2 Min. dauernde Titration der verwendeten Reduktonlosung (Technik der direkten Vitamintitration).
4. Gesamtnienge reduzierender Substanz in ccm Reagenzverbrauch beim Gemisch
(Summe 1 2).
5. Berechnete Menge reduzierender Substanz in ccm Reagenzverbrauch bei gleicher
Titrationstechnik (Summe 1 3).
6. Verbrauchte ccm Reagenz bei direkter, 11/,bis 2 Min. dauernder Titration.
+
+
*) Vergl. 11. Mitteihmg.
18)
li)
I*)
V. E d e r und Martius, Bioch. Z. 211, 9 (1934).
Levy, Nature (London) 152, 693, zit. riach chem. Ztrbl. I (1944) S. 1898.
Krijt, Arch. necderl. Physiol. 26, 457 (1942).
174
W endland
7. Ver brauchte ccm Reagenz bei ReagenziiberschuD und sofortiger Rucktitration.
8. I'rozentuale Miterfassung der Reduktone bei der direkten Titration.
9. Prozentuale hliterfassung der Reduktonc bei der Riicktitration.
Tabelle 3
Miterfassung d e r I t e d u k t o n e bei d e r AskorbinsiLurebestimmung d u r c h
direkte und Riicktitration
-- -- 2
Askorbinsiurc
11) ccm
20
5
CCIIl
CClll
Askorbinsiiure
10 CClll
20 ccm
5 CClll
Askorbinsiiure
10 cctn
20
5
CClll
CClll
Askorbinslim
10 rcm
20 C C l l l
5 CClll
Arkorbinsiiurc
1 0 ccm
20 ccm
Glnkoredukt.
10ccni
5 ccln
20 ecm
crliitzte
(flukorc
10 ccm
5 cell1
20 ccm
(:laItoseEiweiU
10 ccm
5 cem
20
CClll
3
4
I0 CClll
6
7
-
ccm
CClll
ccm
CClll
13,8
0,il
243
27,U
32,85
16,D
273
D,2
4,fi
18,4
11,4
5,7
22,8
8,0
4.3
17,2
21,D
20.7
28,05
i2,ni
0,n
24,02
9,03
22,51
45,2
18,OG
274
2il,27
11,05
533
22,l
8,in
4,05
16,2
21,55
14.03
7,0
28,06
9,31
4,F
18,62
12,21
o,ni
0,1
24,42
4,s
18,02
27,6
27,0
27,O
in,4
18,4
l8,4
24,i
23,2
ccm
i2,9
21.7
16,85
D
%
17,4
10,l
42,n
16,iro
12,64
23,2
2l,B5
21.06
15,15
43,5
17,9
23,4
I9,ld
12,92
22,02
14,W
20,s
16,9
30,4
15,25
22,75
15,75
12,96
12,25
11,7
22,3
21,53
28,O
33,31
18,44
24,B
13,5
22,l
22,55
14,15
21J
I6,l
Yl,9
22,71
18,05
24,15
13.9
22,31
14,7
25,4
21,4
38,9
10,85
25,s
110,s
42,o
17,4
10,l
rrllitzte
Stiirke
5 CClll
20 CClll
DliikosnUlykokoll
10 C C l l l
5 ccm
5 CClIl
20 ccm
Askorbin- Malaextrakt
siiure
losung
10 ccm
10 ccni
20 CClIl
5 ccm
5 ccm
20 ccin
AdwriiinGinkosiiure
rrdulito~~
5 ccin
21) ccm
20 com
2(I C O l l l
80 ccm
20 ccm
-
26,63
2736
27,l
29,67
U,85
32,85
25,2
48,B
Y9,8
Ll1,B
Ni,4
18,7
11,5
22,ti
2D,2
Die Zahlen zeigen, dal3 es mit; Hilfe des Reagenziiberscliusses und der sofortigen Riicktitration gelingt, einen erlieblichen Prozentsatz der Reduktonrednktion auszuschliellen,
das heifit also die SpezifitLt der Askorbins~~urebestimniurlg
zu verbessern. Besonders deutlich ist der Unterscliied dann, wenn das Verhaltnis Askorbinskure : Rcdukton nicht zu
stark auf dit, Seite der Reduktone verschoben ist.
Bei der Riicktitration machte sich ein weiterer Vorteil bemerkbar, der das praktische Arbeiten erleichtert und zu dem erstaunlich giinstigen Erfolg beitragt. Es
ist bekannt, da13 der Umschlagpuukt von farblos riach rot schlechter erkannt wird,
als von rot nach farlilos, weshall-) Birch. Harris und Ray19) vorgeschlagen haben,
die Indophenollosung mit der Untersuchungsfliissigkeit zu titrieren. Diese ,,um g e k e h r t e " Titration liegt auch hier vor.
Weitere Versuche, die hier nicht ausfiihrlich beschrieben werden konnen, haben
gezeigt, daD eiiie Kombination dieser Rucktitratioiistechnik mit der Blei- Quecksilberacetat-Scliwefelwasserstoff-Fallung und der bereits beschriebenen EinwirIB)
Birch, Harris uiid Ruy, Hioch. Journ. 27, 590 (1933).
U b e ~das Verhalten von Alkaloidsalzlosungen a n Aluminiumoxydsaulen
175
kung von Metaphosphorsaure geeignet sind, die Mitreaktion von Reduktonen
bei der Analyse von Askorbinsaure noch starker zu vermindern. Vollstandig wird
diese Mitreaktion allerdings nicht verhindert.
Zusammenfassung
Versuche zur quantitativen Reduktonbestimmung fiihrten zu der Feststellung,
daW das ,,Ziehen" hei der Titration mit Dichlorphenol-Indophenol eine Folge des
zu geringen Potentialunterschiedes ist.
Die Titrationstechnik hat einen starken EinfluB auf das Ergebnis.
Es wird eine Methode zur quantitativen Erfassung des Reduktionsvermogens
beschrieben und vorgeschlagen, das Ergebnis als R e d u k t i o n s z a h l anzugeben.
Durch die verschiedene Wahl des Extraktionsmittel ist es moglich, das zweiwertige Eisen zur Mitreaktion zu bringen. Die Differenz beider Werte gibt dann
den &halt an physiologisch wirksamem Ferro-Eisen an.
Da nur die Askorbinsaure, nicht aber das Redukton in Metaphosphorsaure stabilisiert wird, kann die Verfolgung der Reduktionszahl iiber einige Stunden einen
Hinweis auf das Verhaltnis von starkreduzierender Substanz zu Askorbinsaure
geben.
Es wurde gezeigt, daB die Reaktion in Askorbinsaure-Reduktongemischen durch
einmalige Zugabe eines Farbstoffiiberschusses und sofortige Rucktitration mit eingestellter Askorbinsaure soweit beschleunigt werden kann, da13 der groDte Teil des
Reduktionsvermogens der Reduktone nicht miterfafit wird, was die Spezifitiit der
Ascorbinsaurebestiminung weitgehend erhoht.
1160. H. Bohme und €1. L a m p e
Uber das Verhalten von Alkaloidsalzlosungen
an Aluminiumoxydsaulen*)
11. Mitteilung: Hydrochloride yon Papaverin, Narliotin, Iiodein uiad Atropinl)
Aus dem Pharmazeutisch-chemischen Institut der Universitkit Marburg (Lahn).
(Eingegangen am 22. Juni 1951)
Das in der I. Mitteilung beschriebene Verhalten von Chinin-hydrochlorid hatte
zu dem SchluB gefiihrt, daD die Zerlegung des Salzes in waBriger Losung an Saulen
der basischen Aluminiumoxyde wahrscheinlich auf einen K a t i o n e n a u s t a u s c h
zuriickzufiihren ist.
\Al-ONa
+ [B H]+Cl- \Al-OH + B +.Na+ + C1-.
/
.
--f
/
Es tritt also das zuvor permutoid gebundene Natrium im waDrigen Filtrat als
Natriumchlorid auf, die Alkaloidbase wird in Preiheit gesetzt und im MaDe ihrer
Loslichkeit im Filtrat gefunden. In alkoholischer Losung zeigen die basischen
Oxyde grundsatzlich dasselbe Verhalten, doch schien in geringem Umfange daneben ein A n i o n e n a u s t a u s c h zu treten, der andererseits beim Praparat ,,Wodm
neutral", das nur in alkoholischer Losung zerlegt, der beherrschende Faktor wird.
*) Herrn Prof. Dr. F. o. Bruchhazlsen zum 65. Geburtstag gewidmet.
1)
I. Mitteilung, Arch. Pharmaz. 284., 227 (1951).
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