close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

1337

код для вставкиСкачать
3
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ
ХИМИЯ
по номенклатуре
органических соединений
для самостоятельной работы студентов I курса специальности 260200 – ТДО и
специальности 260400 – Лесное хозяйство
ВОРОНЕЖ 2003
4
УДК 547
Колешня А.Д. Методические указания по номенклатуре органических
соединений для самостоятельной работы студентов I курса специальности
260200 – ТДО и специальности 260400 – Лесное хозяйство / А.Д. Колешня,
Б.Ф.Маликов, С.С.Никулин. – Воронеж: Воронеж. гос. лесотехн. акад.,
2003.– 43 с.
Печатается по решению редакционно-издательского совета ВГЛТА
Рецензент:
канд. техн. наук, доц. О.Н. Филимонова
Научный редактор: д-р техн. наук, проф. С.С. Никулин
5
ПРЕДИСЛОВИЕ
Номенклатура органических соединений – это способы наименования
индивидуальных органических веществ.
В органической химии используется тривиальная (эмпирическая), рациональная и международная (систематическая) номенклатуры.
Тривиальная номенклатура – это исторически сложившийся тип названия органических соединений, указывающий либо на их природный источник, либо на способ применения, или на какое-либо их свойство и т.д. Тривиальные названия иногда ничего не говорят о составе и строении соединений, или даже не характеризуют химическую природу вещества.
В настоящее время данная номенклатура используется для очень простых веществ (муравьиная кислота, уксусная кислота и др.) и для сложных
веществ, как правило, природного происхождения (хлорофилл и др.).
Две другие номенклатуры принципиально отличаются от тривиальной
тем, что имеются определенные правила составления названия, используя
которые можно, зная формулу вещества, написать его название и зная название, написать формулу, на каком бы языке оно не было бы написано.
Рациональная номенклатура учитывает строение органического соединения. В основу рациональных названий обычно берутся укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов, а более сложные соединения рассматриваются как продукты замещения
атомов водорода в соединении, принятом за основу, различными атомами
или группами. Однако для наименования более сложных соединений рациональная номенклатура мало пригодна и в настоящее время используется ограниченно.
Более удобной и универсальной, особенно для сложных органических
соединений, является международная, или систематическая номенклатура.
Основные принципы систематической номенклатуры были приняты в
1892 году на международном съезде химиков в Женеве. Поэтому её иногда
называют женевской. В дальнейшем она дополнялась и уточнялась в 1930,
1957 и 1965 г. В 1957 г. в Париже была принята современная международная номенклатура, так называемая номенклатура ЮПАК.
В правилах ЮПАК упорядочены различные системы наименования органических соединений, используемые в специальной литературе, в том
числе некоторые рациональные, а также укоренившиеся тривиальные названия. Названиям органических соединений с использованием международной номенклатуры в данном методическом указании уделено основное внимание.
6
Ациклические углеводороды. Алканы
Предельные углеводороды состава CnH2n+2 по международной номенклатуре называют алканами.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов (насыщенных углеводородов) имеют названия:
CH4 – метан
С2Н6 – этан
C3H8 – пропан
С4Н10 – бутан .
Наименования последующих алканов с нормальной неразветвлённой
цепью образуются из греческих числительных, соответствующих числу
атомов углерода в соединении, и суффикса -АН.
С5Н12 – пентан
С9Н20 – нонан
С6Н14 – гексан
С10Н22 – декан
С11Н24 – ундекан
С7Н16 – гептан
С8Н18 – октан
С12Н26 – додекан и т.д.
В случае углеводородов с разветвлённой цепью углеродных атомов название усложняется.
Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток называется радикалом, или алкилом. Название радикала образуют от названия соответствующего алкана, заменяя суффикс –АН на –ИЛ.
При отнятии одного атома водорода от молекулы метана СН4 получится
радикал метил Н3С–. В молекуле этана СН3–СН3 оба углеродных атома
структурно равноценны, равноценны и все водородные атомы, поэтому при
отнятии от молекулы этана любого из атомов водорода образуется одновалентный радикал этил СН3-СН2- .
а
б
а
В пропане СН3–СН2–СН3 не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой «а», затратил по одной валентной связи на соединение с другим
углеродным атомом, такие атомы называются первичными. Атом углерода,
обозначенный буквой «б», затратил на соединение с другими углеродными
атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным
атомом. Таким образом, при отнятии одного атома углерода от молекулы
пропана могут быть образованы два радикала состава С3Н7– : при отнятии
водорода от любого из первичных углеродных атомов, его называют пропилом, при отнятии водорода от вторичного углеродного атома называют вторичным пропилом или изопропилом:
СН3–СН2–СН2–
пропил
СН3–СН–СН3

втор.пропил или изопропил
7
Приставка изо– используется для названия соединений или радикалов,
в которых две метильные группы находятся на одном конце цепи углеродных атомов, не имеющих других ответвлений; приставка нео– указывает на
наличие трёх метильных групп на конце неразветвлённой цепи:
СН3
СН3
СН3
СН3 – С – СН3
СН3
СН-СН3
изобутан
неопентан
В табл. 1 даны простейшие алканы и их радикалы.
Международная номенклатура
Названия алканов с разветвлённой цепью строятся по следующим правилам:
1 За основу названия данного соединения берётся название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи. Главной цепью углеродных атомов считают:
а) самую длинную;
б) самую разветвлённую (с максимальным числом радикалов).
2 Основную цепь нумеруют. Нумерацию начинают с того конца цепи, к
которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают
от того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных
атомов. Например:
1
2
3
4
5
6
7
СН3–СН2–СН–СН2–СН–СН2–СН3


СН3
СН2

СН3
Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то направление нумерации выбирают с того конца, где число разветвлений больше. Например:
СН3
1
2 3
4
5
СН3–С–СН2–СН–СН3

СН3

СН3
2,2,3-триметилпентан
6
5
4
3
2
1
СН3–СН–СН2–СН–СН–СН3

СН3


СН3 СН3
2,3,5-триметилгексан
С4Н10
С4Н10
Название
1
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Изобутан
СН3–СН–СН3

СН3
СН3–СН2–СН2–СН3
Углеводород
Состав
Структурная формула
2
3
СН4
СН4
С2Н6
СН3–СН3
С3Н8
СН3–СН2–СН3
С4Н9
С4Н9
Трет-изобутил
или трет-бутил
С4Н9
Втор-бутил
Изобутил
СН3–СН2–СН2–СН2–
С4Н9
Бутил

СН3–С–СН3

СН3
СН3–СН–СН2–

СН3
СН3–СН–СН2–СН3

СН3–СН–СН3

С3Н7
Втор-пропил или
изопропил
Название
4
Метил
Этил
Пропил
Таблица 1
Радикал
Состав
Структурная формула
5
6
СН3
СН3–
С2Н5
СН3–СН2–
С3Н7
СН3–СН2–СН2–
Простейшие алканы и их радикалы
3
2
С5Н12
С5Н12
С5Н12
1
Пентан
Изопентан
Неопентен
СН3

СН3–С–СН3

СН3
СН3–СН–СН2–СН3

СН3
С5Н11
С5Н11
С5Н11
Втор-изопентил
Трет-изопентил
Неопентил
СН3

СН3–С–СН2–

СН3

СН3–С–СН2–СН3

СН3

СН3–СН–СН–СН3

СН3
СН3–СН–СН2–СН2–

СН3
С5Н11
Изопентил
Вторпентил
СН3–СН–СН2–СН2–СН3

5
С5Н11
Окончание табл. 1
6
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–
С5Н11
3
4
СН3–СН2–СН2–СН2–СН3 Пентил или амил
4
3
Если заместителей несколько, то числа, указывающие их положение,
должны быть наименьшими.
3 Называя соединение, сначала перечисляют заместители в порядке
увеличения числа углеродных атомов в радикале; перед названием радикала
ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи,
при котором находится данный радикал. Если углерод содержит несколько
одинаковых радикалов, то число их обозначают греческими числительными
(ди, три, тетра и т.д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, цифры разделяют запятыми, располагают в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов,
отделяя их от него дефисом.
4 Последним называют основную углеродную цепь по числу атомов
углерода в ней. Например:
СН3
1
2
3
4
5
6
СН3 – С – СН – СН2 – СН – СН3



СН3 СН2
СН3

СН3
2,2,5-триметил-3 этилгексан
Алкены
(общая формула СnH2n)
Названия алкенов по международной номенклатуре образуются из названий аналогично построенных алканов заменой суффикса –АН на –ЕН,
причём цифрой показывают положение двойной связи. За главную цепь
принимается самая длинная, самая разветвленная цепь с двойной связью.Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которому ближе двойная связь. Если же алкен имеет боковые цепи ,а кратная связь
находится в середине главной цепи, последнюю нумеруют с того конца, к
которому ближе простейшее боковое ответвление или где их больше. Например:
СН3
1
2
3
4
5
6
СН3–С=СН–СН–СН2–СН3

СН3

СН2

СН3
2-метил-4-этил-гексен-2
(или 2-метил-4-этил-2-гексен)
1
2
3
4
5
6
СН3– С – СН = СН – СН – СН3


СН3
СН3
2,2,5-триметил-гексен-3
(или 2,2,5-триметил-3-гексен)
4
Некоторые наиболее часто встречающиеся алкены называют, добавляя
суффикс -ЕН к названию углеводородного радикала с тем же углеродным
скелетом:
СН3

Н2С = СН2
этилен
СН3 – СН = СН2
пропилен
СН3 – С = СН2
изобутилен
Углеводородные радикалы,
образованные из алкенов, имеют суффикс -ЕНИЛ. Нумерация в радикале начинается от углеродного атома,
имеющего свободную валентность. Однако для простейших алкенильных
радикалов вместо систематических названий разрешается использовать тривиальные:
СН3
3
СН2 = СН–
винил
или этенил
2
1
1
2
СН2 = СН – СН2 –
аллил или
2-пропенил
СН2 = С –
изопропенил или
1-метил этенил
Алкины
(общая формула CnH2n-2 )
Международная номенклатура
Ацетиленовые углеводороды по международной номенклатуре называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае предельных углеводородов, но суффикс – АН заменяется суффиксом -ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в ней обязательно была тройная связь, и нумеруется с того
конца, к которому ближе тройная связь. Место тройной связи показывается
цифрой. Например:
1
2
3
4
5
CH ≡ C – CH2 – CH – CH3

CH3
4- метилпентин-I
(или 4 метил – I – пентин)
1
2
3
4
5
6
CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3


CH3
CH3
2,5 – диметилгексин-3
(или 2,5-диметил-3-гексин)
Для СН≡СН сохраняется название ацетилен. Одновалентные радикалы,
образованные из алкинов, имеют суффикс –ИНИЛ:
5
3
НС ≡ С –
этинил
2
1
НС ≡ С – СН2 –
2-пропинил
Алкадиены
(общая формула CnH2n-2 )
Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют,
пользуясь принципами систематической номенклатуры для алкенов, с той
лишь разницей, что в наименовании перед окончанием -ЕН, обозначающим
двойную связь, ставят греческое числительное ди- и цифрами указывают
положение двух двойных связей. Цепи нумеруют так, чтобы положение
двойных связей обозначались наименьшими номерами. Например:
6
5
4
3
2
1
1
СН3–СН2–СН=СН–С=СН2
2
3
4
5
6
7
СН3–С=СН–С=СН–СН2–СН3

СН3
2-метил-гексадиен-1,3


СН3
СН3
2,4-диметил-гептадиен-2,4
Бутадиен-1,3 СН2=СН–СН=СН2 образован двумя винильными радикалами и поэтому его иначе называют дивинилом.
Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом
и не разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными или алленовыми связями. Их простейший представитель
СН2=С=СН2 – пропадиен или аллен
Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более связями, называют диенами с изолированными связями. Например:
1
2
3
4
5
СН2=СН–СН2–СН=СН2
пентадиен-1,4
Диены с 1,3-положением двойной связей (двойные связи разделены одной простой) называют диенами с сопряженными связями, Например:
СН3 = С – СН = СН2

СН3
2-метил-бутадиен-1,3 (или изопрен)
6
Ненасыщенные ациклические углеводы с тремя или более двойными
связями получают окончания -ТРИЕН, -ТЕТРАЕН и т.д. Например:
7
6
5
4
3
2
1
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН=СН2
гептатриен-1,3,6
Углеводороды с двумя, тремя или более тройными связями получают
окончания –ДИИН, -ТРИИН и т.д. Например:
1
2
3
4
5
6
СН ≡ С – СН2 – С ≡ С – СН3
гексадиин-1,4.
Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают
окончания –ЕНИН, –ДИЕНИН и т.д. Например:
6
5
4
3
2
1
1
СН ≡ С – СН = СН – СН = СН2
гексадиен-1,3-ин-5
2
3
4
5
6
7
СН2 = СН – С ≡ С – СН2 – С ≡ СН
гексен-1-диин-3,6
Карбоциклические углеводороды
Углеводороды с замкнутой углеродной цепью чаще называют по международной номенклатуре, добавляя приставку ЦИКЛО к названию углеводорода.
Предельные насыщенные углеводороды состава СnН2n – циклоалканы
(цикланы); непредельные с одной двойной связью СnН2n-2 – циклоалкены;
ненасыщенные с двумя двойными связями СnН2n – циклоалкадиены.
Основной цепью считают цикл, который нумеруют, начиная от углерода с большим числом заместителей. Нумерация может быть по- или противчасовой стрелки в сторону ближайшего заместителя.
СН3
Н3С

1
2
3
5
5
2
4
3

1
6
2
5
3
4
С2Н5
1,2-диметилциклогексан
СН3
1
6
4
СН3 СН3
1,1-диметил3-этилциклопентан
С3Н7
1-метил-3-пропил
циклогексадиен-1,3
7
Одновалентные
-АН на –ИЛ
радикалы циклоалканов называют, заменяя суффикс
Н2С
Н2С
СН
Н2С
СН2
циклопропил
СН2
СН-
Н2С
СН2
циклогексил
Терпеноиды
Терпеновые углеводороды общей формулы (С5Н8)n могут иметь открытую цепь и циклическую. Алифатические терпены называют по международной номенклатуре как ненасыщенные углеводороды, указывая положение заместителей и двойных связей. Но обычно употребляют не международные, а тривиальные названия.
СН3
СН2
7
6
5
4
3 2
1
C=CН–СН2–СН2–С–СН=СН2
СН3
3-метилен-7 метилоктадиен-1,6 (М), мирцен (Т)
7
6
5
4
3
2
1
СН3–С=СН–СН=СН–С=СН2


СН3
СН3
2,6-диметилгептатриен-1,3,5 (М), аллоцимен (Т)
Моноциклические терпены называют как и алициклические углеводороды, нумеруя основной цикл, указывая положение заместителей и двойных
связей.
СН3

СН3
С

1
НС 2
СН2
Н2С 6 1 2 СН
6
Н2С 5
3
4
СН2
СН

С
/ \\
СН3 СН2
1-метил-4 изопропилиденциклогексен-1(М) лимонен (Т)
НС
3
5
4
СН2
С

СН
/ \
СН3 СН3
1-метил-4 изопропилциклогексадиен-1,3 (М) -терпинолен (Т)
8
Бициклические терпены
Эти углеводороды обычно содержат одно шестичленное кольцо, а второй цикл может быть трех-, четырех- или пятичленными. Поэтому они подразделяются на три ряда: на основе соответствующих насыщенных бициклических углеводородов.
4
3
7
2
5
каран (Т)
6
1
4
3
5
пинан (Т)
7
2
6
1
4
3
2
камфан (Т)
5
7
6
1
Обычно употребляются тривиальные названия. Например:
4
3
5
7
2
6
1
3
∆ - карен
∆4 - карен
α - пинен
β - пинен
В тривиальных названиях греческими буквами указывают положение
двойной связи.
9
Ароматические углеводороды
(арены)
Общая формула ароматических углеводородов СnН2n-e
Арены чаще называют тривиальными названиями.
СН3
СН=СН2
бензол
толуол (Т)
метилбензол (М)
стирол (Т)
винилбензол (М)
Ароматические углеводороды с одним ядром рассматривают как производные бензола. Положение заместителей в бензольном ядре обозначают
наименьшими номерами. Наименьший номер получает заместитель, перечисляемый первым в алфавитном порядке.
СН3
СН2–СН2–СН2–СН3
1
1
2
2
3
3
4
С2Н5
СН2–СН2–СН3
СН3
1-бутил-4-метил-3-пропилбензол
1-метил-3-этилбензол
В дизамещенных бензолах используются приставки ОРТО-, МЕТА-,
ПАРА-, (сокращенно о-, м-, п-,), обозначающие: орто - соседнее положение
(рядом); мета - положение через один атом углерода; пара - положение через
два атома углерода.
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
1,2-диметилбензол (М) 1,3-диметилбензол (М)
о-ксилол (Т)
м-ксилол (Т)

СН3
1,4-диметилбензол (М)
п-ксилол(Т)
10
Названия одновалентных радикалов (арилов) :
СН3
СН2 –
1
6
5
2
3
4
фенил
о-толил
СН3
С2Н5
СН3
2,3-ксилил
2-этилфенил
бензил
В конденсированных полициклических углеводородах нумерацию цепи
производят следующим образом:
9
8
8
9
7
1
2
9
1
7
10
1
8
2
7
6
5
10
3
6
4
3
5
нафталин
10
4
6
антрацен
5
4
3
5
фенантрен
Четыре одинаковых по активности атомов водорода - 1,4,5,8 – в нафталине часто обозначают греческими буквами α; а другие - 2,3,6,7– β.
Cl
Сl
β-хлорнафталин
α-хлорнафталин
Производные углеводородов
Галогенопроизводные, нитросоединения , сульфопроизводные
Функциональные группы Hal (F, Cl, Br, I ), нитрогруппа (NО2), сульфогруппа (SО3H) по международной номенклатуре обозначаются приставкой
к названию соответствующего углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисленный по алфавиту первым, получил наименьший номер.
11
СН3 – СН – СН – СН3


Сl CН3
2-метил-3-хлорбутан
СН3 – СН = СН – СН – СН3

Br
4-бромпентен-2
Cl
CH3
1
Cl
2
3
Br
4
3
6
2
5
1
Br
Br
1,2-дихлорциклогексан
3,4-дибромциклогексен-1
1-бром-3-метил-бензол
Простейшие галогенопроизводные называют по радикалам:
СН3I
(СН3)3ССl
С6Н5СН2Br
СН2=СН-Сl
метилиодид
третизобутилхлорид
бензилбромид
винилхлорид
СН3–СН2–СН–СН3

NO2
2-нитробутан
СН3 – СН – СН – СН3


SO3H СН3
2-метил-3-сульфобутан
Группа SО3Н, являясь остатком серной кислоты, проявляет свойства
кислоты. Иногда призводные углеводородов с этой группой называют, прибавляя окончание – сульфокислота
SO3H
CH3
SO3H
сульфобензол
бензолсульфокислота
1-метил-4-сульфобензол
n-толуолсульфокислота
12
Спирты
По международной номенклатуре к названию углеводорода, составленному по основным правилам, прибавляют суффикс -ОЛ, характеризующий
присутствие гидроксильной группы. Она должна получить возможно меньший номер. Наличие двух или более гидроксилов обозначается соответственно суффиксами -ДИОЛ , -ТРИОЛ и т.д.
метанол (М)
метиловый спирт (Т)
СН3
|
СН3 – С – ОН
|
СН3
2-метилпропан-2 (М)
третбутиловый спирт (Т)
С6Н5–СН2–ОН
метилолбензол (М)
бензиловый (Т)
СН2=СН–СН2ОН
пропен-1-ол-3 (М)
аллиловый (Т)
СН3ОН
НОСН2–СН–СН2ОН
|
ОН
пропантриол-1,2,3(М)
глицерин (Т)
НО–СН2–СН2–ОН
этандиол-1,2 (М)
этиленглиголь (Т)
Фенолы
Простые фенолы чаще называют тривиальными названиями. По международной номенклатуре употребляется суффикс -ОЛ для каждого гидроксила или приставка ОКСИ –
ОН

СН3
 ОН
ОН

ОН
оксибензол (М)
фенол (Т)
1-метил-2-окси-бензол (М)
о-крезол (Т)
м-диоксибензол(М)
резорцин (Т)
13
ОН
O2N
ОН
NO2
1
6
2
5
3
4
1
НО
NO2
2,4,6-тринитрофенол (М)
пикриновая кислота (Т)
ОН
1,3,5-триоксибензол (М)
1,3,5-бензтриол (М)
флюроглюцин (Т)
Простые эфиры
Простые эфиры – производные спиртов или фенолов состава R-O-R` ,
R-O-Ar, Аr-О-Аr имеют связь – С – О – С – . Остаток спирта –ОR называется АЛКОКСИ, а фенола –ОАr -АРИЛОКСИ.
СН3-О – метокси
С2Н5-О– этокси
С6Н5-О– фенокси
СН2=СН-СН2-О – аллилокси.
В названиях простых эфиров R-O-R` за основу берут более старший
радикал и прибавляют к нему название алкокси- и арилоксигруппы в качестве приставки.
По рациональной номенклатуре названия простых эфиров состоят из
названий радикалов и слова “эфир”.
2
СН3-О-С2Н5
метоксиэтан (М)
метилэтиловый эфир (Р)
СН3 – СН2 – О – СН – СН2
1
4
СН3 СН3
2 этоксибутан (М)
этил-вторбутиловый эфир (Р)
ОН

О–СН3
ОСН3
3-метоксифенол (М)
3
метоксибензол (М)
метилфениловый эфир (Р)
анизол (Т)
14
Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.
C – C
О
3
2
1
4
СН3 – СН – СН2
\
3
2
1
Сl– СН2 – СН – СН – СН3
/
\
О
/
О
1,2-эпоксипропан
4-хлор-2,3-эпоксибутан
Карбонильные соединения
О
//
Это соединения общей формулы R – C - альдегиды или R-C-R` - кетоны.

\
Н
О
Одинаковая для альдегидов и кетонов функциональная группа – С –

О
называется карбонильной или карбонил.
Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные
группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от
углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.
4
3
2
1
СН3-СН2-СН-СН=О
2-метилбутаналь

СН3
5
4
3
2
1
О=СН-СН2-СН-СН2-СН=О
3-метилпентандиаль

СН3
5
4
3
2
1
СН3-СН=СН-СН-СН=О

СН3
2-метил-3 пентеналь
15
Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда
имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты
(табл.2).
Таблица 2
Названия альдегидов
Формула
О
Н–С
Н
О
СН3–С
Н
О
СН3СН2 –С
Н
О
СН3(СН2)2 С
Н
О
СН3 – СН – С

Н
СН3
О
СН2 = СН – С
Н
Тривиальное
Международное
Муравьиный альдегид
Метаналь
Уксусный ацетальдегид
Этаналь
Пропиловый
Пропаналь
Валериановый
Бутаналь
Изовалериановый
2-метилапропаналь
Акриловый
Пропеналь
Кротоновый
Бутен-2-аль
О
СН3–СН=СН–С
Н
О
СН3О
–С
Анисовый
n-метоксибензальдегид
Фурфурол
2-фураналь
Глицериновый
2,3-диоксипропаналь
Н
О
–С
О
Н
О
НОСН2 – СН – С

ОН
Н
16
Кетоны
Международные названия алифатических и алициклических кетонов
образуют, прибавляя суффиксы –ОН или -ДИОН к названию углеводорода и
указывая положение >С = О группы.
СН3–СН2–С–СН2–СН3
пентанон-3

О
6
5
4
3
2
1
СН2 = С – С – СН2 – С – СН3



СН2 О
О
5-этилгексон-5 дион-2,4

СН3
СН3
== О
2-метилциклогексанон
По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН
СН3–СО–СН2СН3
метилэтилкетон
СН3СН2–СО–СН(СН3)2
этилизопропилкетон
Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия
СН3–СО–СН3
пропанон (М)
ацетон (Т)
диметилкетон (Р)
С6Н5–СО–С6Н5
СН3–СО–СО–СН3
дифенилкетон (Р)
бензофенон (Т)
бутандион-2,3 (М)
диацетил (Т)
Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя слово- ХИНОН к названию углеводорода:
О

О ==
== О
1,4-нафтохинон
n-бензохинон

О
17
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)
О
–С
ОН
Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:
карбонильную С=О и гидроксильную –ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют,
прибавляя к названию основного углеводорода окончание –ОВАЯ кислота.
Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями
О

R–C–O–
О

R–C–O–
ацильная
группа
ацилокси
группа
О

R–C–O–
ацильный атом
кислорода
О

R–C–O–
алкильный атом кислорода
(эфирный кислород)
По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую
карбоксильную группу и добавляют окончание –ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому
карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 3), например:
О
СН3–СН2–С
ОН
пропановая кислота
СН3
4
3 2
1
СН3–СН–СН2–С
О
ОН
3-метилбутановая кислота
Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической
химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный
источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия
наиболее важных карбоновых кислот произведены в табл.3,4,5.
18
Таблица 3
Наиболее распространенные насыщенные алифатические
монокарбоновые кислоты
Число атомов
углерода
1
2
3
4
5
6
12
16
18
Формула
Название кислоты
международное тривиальное
метановая
муравьиная
Н–СООН
этановая
уксусная
СН3–СООН
пропановая
пропионовая
СН3–СН2–СООН
масляная
СН3–(СН2)2–СООН бутановая
валериановая
СН3–(СН2)3–СООН пентановая
капроновая
СН3–(СН2)4–СООН гексановая
лауриновая
СН3–(СН2)10–СООН додекановая
СН3–(СН2)14–СООН гексадекановая пальмитиновая
СН3–(СН2)16–СООН октадекановая стеариновая
Название
радикала
формил
ацетил
пропионил
бутирил
валерил
капроноил
лауроил
пальмитоил
стеароил
Таблица 4
Наиболее распространенные насыщенные алифатические
монокарбоновые кислоты
Число
атомов
углерода
3
3
4
Формула
СН2=СН–СООН
СН ≡ С – СООН
СН2 = С – СООН

Название кислоты
Тривиальное
международное тривиальное название
радикала
пропеновая
акриловая
акрилоил
пропиновая
пропионовая пропиолил
2-метилпропе- метакриловая метакрилоил
новая
СН3
4
СООН

СН = СН
транс-2бутеновая
кротоновая
кротоноил
цис-2бутеновая
изокротоновая
изокротоноил

4
СН3
СН = СН
18
СН3–(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
СН3
СООН
цис-9олеиновая
октадекеновая
олеоил
Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы
О
карбоксила, общей формулой R–C называют кислотными или ацильными
(от лат.acidum - кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают
путем изменения окончания соответствующей кислоты –ОВАЯ на
19
–ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл.3). Например:
Кислота
О
Н– С
ОН
метановая (М)
муравьиная (Т)
Радикал
О
Н–С
метаноил
формил
О
О
СН3 – С
СН3 – С
ОН
этановая (М)
уксусная (Т)
этаноил
ацетил
О
СН3–СН2–СН2–С
ОН
бутановая (М)
масляная (Т)
СН3

СН2 = С – С
О
ОН
бутаноил
бутирил
Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом
положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания –ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы которому, как и ранее, присваивается первый
номер. Например:
3
2
1
СН2 = СН – С
О
ОН
пропеновая кислота
СН3

О
СН2 = С – С
ОН
2-метилпропеновая кислота
В табл. 4 приведены формулы и названия наиболее распространенных
непредельных карбоновых кислот и их радикалов.
Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл.5). Например:
20
СООН
–– СООН
бензенкарбоновая кислота (М)
бензойная кислота (Т)
нафталенкарбоновая кислота
нафтойная кислота
Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно несвязанное
с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:
3
2
1
СН2 – СН2 – СООН
3-фенилпропановая кислота
Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов
углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом ,чтобы сумма цифр в названии была
наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание –ДИОВАЯ кислота (табл.6).
Например:
Н
3
2
1
1
2 3 4
НООС – СН2 – СООН
НООС – СН – СН2 – СООН
пропандиновая кислота

СН2

СН2

СН3
2-пропилбутандиовая кислота
Тривиальные названия наиболее распространенных двух основных кислот приведены в табл. 6. Название трех, четырех и других многоосновных
кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или
более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:
СН3
6 5
4
3 2
1
НООС–СН2–СН2–СН–СН2-СООН

СООН
3-метил-4-карбоксигександиовая кислота
9
13
8
8
8
НООС
– СН=СН – СООН
СООН
СООН
СООН
СООН
СООН
СООН
– СООН
8
СН3 –
–СООН
Формула кислоты
7
Число атомов
углерода
3-фенилпропеновая
α-нафталенкарбоновая
1,3-бензендикарбоновая
1,4-бензендикарбоновая
1,2-бензендикарбоновая
n-метилбензенкарбоновая
бензенкарбоновая
международное
коричная
α-нафтойная
изофталевая
терефталевая
фталевая
n-толуиловая
бензойная
тривиальное
Название кислоты
Ароматические карбоновые кислоты
3
циннамоил
нафтоид
изофталоил
терефтаноил
фталоил
n-толуоил
бензоил
Тривиальное
название радикала
Таблица 5
3
Таблица 6
Алифатические двухосновные кислоты
Число
атомов
углерода
2
3
4
5
6
7
10
4
Формула
Название кислоты
международное тривиальное
НООС–СООН
НООС–СН2 –СООН
НООС–СН2 –СН2–СООН
НООС–(СН2)3–СООН
НООС–(СН2)4–СООН
НООС–(СН2)5–СООН
НООС–(СН2)8–СООН
НООС
СООН
СН = СН
4
НООС
этандиовая
пропандиовая
бутандиовая
пентандиовая
гександиовая
гептандиовая
декандиовая
щавелевая
малоновая
янтарная
глутаровая
адипиновая
пимелиновая
себациновая
цис-бутендиовая малеиновая
транс-бутендиовая фумаровая
СН = СН
СООН
Сложные эфиры
Название сложных эфиров R – C – OR′ карбоновых кислот образуют из

О
названий спиртового радикала (R′–) и названия аниона кислоты
(R–C–O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют

О
по международной номенклатуре, заменяя окончание – ОВАЯ в названии кислоты на – ОАТ.
Например: HCOO – метаноат, CH3 COO – этаноат. Довольно часто сложные эфиры называют, используя названия аниона кистоты от тривиальных названий ацилов, заменяя
окончание – ИЛ на – АТ, например:
HCOO – формиат, СH3COO –ацетат, СH3-(CH2)2-COO – бутират и т.д.
Примеры образования названий сложных эфиров:
метилметаноат (М)
HCOOCH 3
метилформиат (Т)
СH3– C
O
⁄⁄
\
O – CH3
метилэтаноат (М)
метилацетат (Т)
4
⁄⁄
CH3–CH2– C
\
O
этилпропанат (М)
этилпропионат (Т)
O – C2H5
В табл. 7 приведены названия наиболее распространенных сложных
эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры называют и описательными названиями, указывая полное название кислоты, например:
O
⁄⁄
CH3 – C
\
O – C3H7
пропиловый эфир уксусной кислоты
(пропилацетат)
Таблица 7
Сложные эфиры моно- и дикарбоновых кислот
Число
атомов
углерода
2
3
3
4
6
7
6
9
3
Формула
О
Н–С–О–СН3
О
СН3–С–О–СН3
О
Н–С–О–С2Н5
О
СН3–С–О–С2Н5
О
Н–С–О–С5Н11
О
СН3–С–О–СН2–СН2–СН(СН3)2
О
С3Н7–С–О–С2 Н5
О
С3Н7–С–О–С5Н11
О = С – О – С2Н5

О = С – ОН
Название сложного эфира
международное
тривиальное
метилметаноат
метилформиат
метилэтаноат
метилацетат
этилметаноат
этилформиат
этилэтаноат
этилацетат
пентилметаноат
амилформиат
изопентилэтаноат
изоамилацетат
этилбутаноат
этилбутират
пентилбутаноат
амилбутират
моноэтилэтандиоат моноэтилоксалат
5
Перекиси (пероксиды)
Соединения, имеющие группировку –О–О– называются перекисями.
По международной номенклатуре соединения R–O–OH называют, помещая
название радикала перед словом «гидропероксид» или используя приставку
ГИДРОПЕРОКСИ. Например:
СH3
а) CH3–CH2–OOH
б)

этилгидропероксид
–– C – OOH
гидропероксиэтан

CH3
кумилгидропероксид
гидропероксикумол
Довольно часто в русской терминологии гидроперекиси называют, записывая слово «гидроперекись» перед названием радикала. Так соединения
а, б - будут называться: а) гидроперекись этила; б) гидроперекись кумила.
Соединения, имеющие группировку R – O – O – R′, называют по международной номенклатуре, помещая названия радикалов R и R′ в алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности перед словом пероксид,
например:
в) CH3–O–O–C5H11
- амилметилпероксид или метиламилпероксид
г) СH3–CH2–O–O–CH2–CH3 - диэтилпероксид или этилпероксид
д)
O
O
||
||
– C–O–O–C–
дибензоилпероксид или
перекись бензоила
В русской терминологии данные соединения называют, записывая слово «перекись» перед названием радикалов R и R′. Так,соединения в, г, д,
можно назвать:
а) перекись метиламила; б) перекись этила; в) перекись бензоила.
Если радикалы R и R′ одинаковы, то допускается использование приставки ДИОКСИ – для обозначения двухвалентной группы -О-О-.Например:
COOH
1
4,4 диоксибензойная
кислота
COOH
| 1`
2
2`
3
3`
4
–– O  O ––
СН3 – СН2 – О – О – СН2 – СН3 - диоксиэтан
4`
6
О
Кислоты, содержащие группу – С–О–ОН, называются пероксикислотами (или надкислотами, гидроперекиси кислот).
При образовании названия приставку перокси– помещают перед тривиальным названием кислоты, а по международной номенклатуре перед названием с окончанием – ОВАЯ кислота, например:
CH3–CH2–CH2–C
⁄⁄
O
\
O–OH
пероксибутановая кислота (М)
пероксимасляная кислота (Т)
O
С
О–ОН
пероксибензилкарбоновая кислота (М)
пероксибензойная кислота (Т)
Исключения. Следующие укоренившиеся названия некоторых кислот
сохраняются:
O
⁄⁄
H– C – O – OH
пермуравьиная
кислота
надмуравьиная
кислота
O
⁄⁄
CH3 – C – OOH
перуксусная
кислота
надуксусная
кислота
O
⁄⁄
C – OОH
пербензойная
кислота
надбензойная
кислота
Соединения со смешанными функциями
Окси- и оксосоединения
Оксикислоты можно рассматривать как кислоты, в радикале которых
один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную (окси-)
группу. В радикале оксокислот имеется кето-(оксо-) группа. Названия оксикислот по международной номенклатуре образуют, исходя из названия основной кислоты и указывая положение и количество гидроксильных групп.
7
Нумерацию атомов углерода начинают с карбоксильной группы. Названия
кетокислот образуют подобным образом. Обозначать следует только те атомы углеродной цепи, у которых находятся окси- или кето- группы, т.е. только в радикале кислоты.
CH3–C–COOH
2-оксопропановая кислота
||
O
HOOC – CH – CH – COOH
|
|
OH OH
5
4
3
1 ⁄⁄
2
O
CH3–CH–CH2–C–C–OH
|
||
CH3
O
2,3 – диоксибутандиовая кислота
4-метил-2-оксопентановая кислота
СH3– C – COOH
||
О
2-оксопропановая кислота
Для некоторых соединений со смешанными функциями часто используется тривиальная номенклатура.
HO – CH2 – COOH
CH3 – CH – COOH
|
OH
CH – COOH
гликолевая кислота (Т)
молочная кислота (Т)
глиоксалевая кислота (Т)
||
O
HOOC–CH2–CH–COOH
|
OH
HOOC – CH – CH – COOH
|
|
OH
OH
яблочная кислота (Т)
винная кислота (Т)
8
HOCH2 – CH – CH=O
|
OH
СH3 – C – COOH
||
O
глицериновый альдегид (Т)
пировиноградная кислота (Т)
Относительная и абсолютная конфигурация и
номенклатура оптических изомеров
Для соединений с асимметрическим атомов углерода (имеющим 4
разных заместителя) характерна оптическая изомерия. Оптические изомеры
могут иметь относительную и абсолютную конфигурацию. Относительная
конфигурация определяет принадлежность к D или L генетическому ряду.
При написании формул оптических изомеров функциональные группы
располагаются следующим образом: вверху помещают главную функциональную группу, атомы углерода записывают сверху вниз, а слева и справа
от атома углерода располагают другие группы. По положению старшего заместителя у асимметрического атома углерода, наиболее удаленного от
главной функциональной группы определяют D или L конфигурацию. Если
старший заместитель находится справа, то это D изомер, если слева – то L.
За эталон был принят глицериновый альдегид. Ниже приведены D или
L конфигурация глицеринового альдегида:
O
O
//
//
C
C
| H
| H
H –C – OH
HO–C– H
|
|
CH2OH
CH2OH
D – глицериновый альдегид
L – глицериновый альдегид
Если у последнего асимметрического атома углерода от главной функциональной группы расположение заместителей соответствует Dглицериновому альдегиду, то оптический изомер относят к D-ряду. Если
соответствует L-глицериновому альдегиду, то относят к L-ряду, например:
COOH
|
H– C – Br
|
H– C – OH
|
COOH
D – бромяблочная кислота
COOH
|
H– C – Br
|
HO – C – H
|
COOH
L –бромяблочная кислота
9
Углеводы. Моносахариды
Простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу, иначе называются
моносахаридами или монозами, а также гликозами. Для моносахаридов характерно общее окончание – ОЗА. В зависимости от количества атомов углерода моносахариды делятся на триозы (С3Н5О3), тетрозы (С4Н6О4), пентозы
(С5Н10О5), гексозы (С5Н12О5) и т.д. Моносахариды представляют собой многоатомные оксиальдегиды (альдегидоспирты) или оксикетоны (кетоноспирты). Моносахариды, содержащиеся в оксикарбонильной форме альдегидную
или кетонную группу, называют соответственно альдозами или кетозами. В
зависимости от числа углеродных атомов различают альдогексозы, кетогексозы, альдопентозы и т.д. Например:
⁄⁄
O
CH2–OH
CH2OH
|
|
C
 H
H–C–OH
C=О
|
H– C –OH
C=O
|
H–C–OH
H–C–OH
H– C –OH
H–C–OH
|
|
|
|
|
CH2OH
|
CH2OH
альдотетроза
H–C–OH
|
CH2OH
кетогексоза
кетопентоза
Пространственное строение моносахаридов выражают проекционными формулами (формулы Фишера). Наиболее распространенные моносахариды – гексозы:
O
O
//
С
| H
H–C–OH
|
HO–C–H
|
//
C
| H
HO–C–H
|
HO–C–H
|
H–C–OH
H–C–OH
H–C–OH
H–C–OH
|
|
CH2OH
D-глюкоза
|
|
//
O
C
| H
H–C–OH
|
CH2OH
|
C=O
|
HO–C–H
|
HO–C–H
H–C–OH
HO–C–H
H–C–OH
|
|
H–C–OH
|
CH2OH
CH2OH
D-манноза
D-галактоза
|
|
CH2OH
D-фруктоза
10
Пентозы:
H
O
\ //
C
|
H–C–OH
|
HO–C–H
|
H–C–OH
|
CH2OH
O
//
O
//
C
| H
H–C–OH
|
H–C–OH
|
H–C–OH
|
CH2OH
C
| H
HO–C–H
|
H–C–OH
|
H–C–OH
|
CH2OH
D- ксилоза
D- арабиноза
D-рибоза
Приведены тривиальные названия моноз. Кроме открытой (оксикарбонильной) формы моносахариды могут существовать в виде циклических полуацетальных форм.
Образование полуацетальной формы в альдозах происходит при взаимодействии альдегидной группы со спиртной группой 5-го или 4-го атома углерода. При этом образуется кислотосодержащие кольцо (цикл), а кислород
карбонильной группы образует гидроксил (полуацетальный, гликозидный).
Шестичленное кольцо с кислородом носит название пираноза. Пятичленное
– фураноза. Эти названия происходят от названий соответствующих гетероциклических соединений.
СН2
HC
НС
СH
СН
HC
CH
пиран
фуран
HC
О
CH
O
ОН
 Н
С––––––
|
Н–C–ОН
|
HO–C–H
|
О
H–C–OH
|
H–C––––––
|
CH2ОН
полуацетальная
форма альдозы
(пираноза)
⁄⁄
О
C
| Н
Н–C–OН
|
HO–C–H
|
H–C–OH
|
H–C–OH
|
CH2OH
альдогексоза
оксикарбонильная
(альдоза)
CH2OH
|
НО–C
|
HO–C–H
|
H–C–OH О
|
H–C
|
CH2OH
полуацетальная форма
альдозы (фураноза)
11
Полуацетальные формы кетоз также имеют либо шестичленное, либо
пятичленное кислородосодержащие кольцо. Шестичленное кольцо (пираноза) образуется в результате взаимодействия кетонной группы при втором
атоме углерода со спиртовой группой при шестом атоме углерода, а пятичленное (фураноза) – за счет взаимодействия со спиртовой группой 5-го углерода:
CH2OH
CH2OH
HO
HO
CH2OH
С==O
H
HO
HO
Н
Н
OH
Н
OH
H
OH
Н
OH
H
О
Н
OH
Н
OH
О
CH2OH
полуацетальная
(пиранозная)
форма кетозы
CH2OH
CH2OH
кетоза
фруктоза
оксикарбонильная форма
полуацетальная
(фуранозная)
форма кетозы
По предложению английского химика Хеуорса, полуацетальные формы
моносахаридов изображают в виде перспективных форм. Углеродные атомы
в этих формулах нумеруют так же, как и в оксикарбонильных. Атомы и группы при асимметричных углеродах, которые у Фишера пишут слева, в перспективных формулах ориентированы вверх от плоскости кольца, а группы,
расположенные справа, в перспективных формулах направлены вниз.
ОН
Н
α-D глюкопираноза
D-глюкоза (оксикарбонильная форма)
О
β-D –глюкофураноза
β-D глюкопираноза
О
α-D -глюкофураноза
12
По расположению полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца различают α- и β-формы. α –форма для моносахаридов D –ряда
считается в том случае, когда гидроксил обращен по отношению к плоскости кольца вправо ( по Хеуорсу- вниз), β-форма-гидроксил обращен влево от
плоскости кольца ( по Хеуорсу- вверх).
Производные моносахаридов , образующие в результате взаимодействия
полуацетального гидроксила со спиртами называются гликозидами. Гликозиды, образованные α - и β -пиранозными формами, называются α и β - пиранозидами, α и β - фуранозным формам - α и β - фуранозидами.
метил – α –D-глюкопиранозид
этил–β –D–фруктофуранозид
Дисахариды
Дисахариды (биозы) – это сложные углеводы (олигосахариды), молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов.Тривиальные названия дисахаридов происходят преимущественно от
названий тех продуктов, из которых впервые были выделены (тростниковый
сахар, молочный сахар).
Моносахариды входят в состав дисахаридов в циклических полуацетальных формах и соединяются друг с другом в результате выделения воды
за счет гидроксильных групп. В зависимости от того, какой ее гидроксилов
участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов:
а) гликозил – гликозы (восстанавливающие дисахариды),
б) гликозил – гликозиды (невосстанавливающие дисахариды).
Гликозил – общее название остатков моносахаридов без полуацетального
гидроксила (по аналогии с названиями “ацил”– для кислотных радикалов).
Остаток глюкозы называется гликозилом, галактозы – галактозилом и т.д.
Примеры названий дисахаридов
мальтоза (Т); солодовый сахар.Гликозил–глюкоза, точнее 4-(α-D глюкопиранозил)-глюкоза
13
лактоза (Т); молочный сахар,
галактозил-глюкоза, точнее 4-(β-D галактопиранозил) D-глюкоза (М)
ОН
Н
Н
ОН
целлобиоза (Т); 4(β-D глюкопиранозил) D-глюкоза (М)
НОН2С
Н
сахароза (Т), тростниковый сахар (Т); α-D–глюкопиранозил - β–D-фруктофуранозид (М)
Трегалоза (Т), грибной сахар (Т), α-D – глюкопиранозил– α-D глюкопиранозид (М)
14
Полисахариды
Высшие полисахариды являются высокомолекулярными веществами,
по характеру связей – полигликозидами, продуктами поликонденсации моносахаридов.В природе встречаются полисахариды, образованные пентозами (пентозаны и гексозами (гексозаны). Важнейшие представители гексозанов-крахмал, гликоген (животный крахмал),целлюлоза (клетчатка).Их молекулы построены из пиранозных звеньев D глюкозы. Для крахмала и гликогена характерна α -форма, для целлюлоз β -форма. Растворимая часть
крахмала называется амилозой, нерастворимая - амилопектином.
О
Н
n
крахмал
целлюлоза
Азотсодержащие соединения
Амины
Амины по рациональной и по международной номенклатуре рассматривают как производные аммиака, в которых один или несколько атомов
водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от количества радикалов различают амины первичные, у которых атом азота связан с
одним радикалом, вторичные – с двумя радикалами, третичные –с тремя радикалами. Такая номенклатура очень удобна для обозначения так называемых моноаминов, являющихся производными только одной молекулы аммиака. Названия аминов производят указывая количество и названия радикалов и добавляя окончание –АМИН,
Например:
H
/
N–H
\
H
аммиак
CH3
/
N–H
\
H
метиламин
(первичный)
CH3
/
N – CH3
\
H
диметиламин
(вторичный)
CH3
/
N – CH3
\
CH3
триметиламин
(третичный)
n
15
Название может складываться из названия соответствующего углеводорода по международной номенклатуре с прибавлением приставки аминои цифры, указывающей местоположение аминогруппы - NH2.
Например:
СН3 – СН – СН – СН3
2-метил-3-аминобутан


NН2 СН3
Ди- и полиамины
Первичные диамины и полиамины рассматривают как углеводороды, в
которых два или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака
или аминогруппой –NH2. В зависимости от количества аминогрупп различают также моноамины, диамины, триамины и т.д. Названия их производят,
присоединяя окончание -ДИАМИН, -ТРИАМИН и т.д., либо к названию основного углеводорода, либо к названиям двух-, трех-, и поливалентных радикалов, например:
–СН2–СН2– этилен, –СН2–СН2–СН2– триметилен,
–СН2–СН2–СН2–СН2 – тетраметилен и т.д.
СН2 – СН2


NH2 NH2
этандиамин 1,2 (М)
СН2 – СН2 – СН2


NH2
NH2
пропандиамин 1,3
Ароматические амины
Ароматические амины можно рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппу.
NH2
NH2

аминобензол (М)
анилин (Т)
NH2
метадиаминобензол
Двухвалентный ароматический радикал называют фенилен. Третичному амину С6Н5 – N – СН3 можно дать три равнозначных названия:
|
а) диметилфениламин;
б) N.N –диметиламинобензол;
СН3
в) диметиланилин
16
Аминопроизводные толуола называют толуидинами, аминопроизводные ксилола – ксилидинами. Например:
СН3 –
– NH2 паратолуидин (Т)
СН3 –
– NH2
1-амино 2,4-диметилбензол
CH3
Азотсодержащие соли и основания
Четырехзамещенные основания – производные катиона аммония рассматривают как производные либо солей, либо гидроксида аммония, в котором все четыре атома водорода замещены на радикалы, например:
[NH4]+Cl-
[N(CH3)4]+OH
[NH4]+OH
хлорид
аммония
хлорид
тетраметиламмония
гидроксид
аммония
[N(CH3)4]+OHгидроксид
тетраметиламмония
Диазосоединения
Ароматические диазосоединения отвечают общей формуле Ar–N2–X,
где X – Cl, Br, SO4H, OH, CN и т.д. Они могут иметь вид истинных диазосоединений Ar – N = N – X или солей диазония [Ar–N+≡N]X– .
Названия солей диазония складываются из названия кислотного остатка,ароматического радикала и оканчиваются словом «диазоний», например:
– N ≡ N Cl
хлорид фенилдиазония
HO3S
–N ≡ N Cl
хлорид парасульфофенилдиазония
Название диазониевого основания образуют из названия ароматического радикала, слова «диазо», заканчивают название словом «гидрат».
Например,
СН3 –
– N ≡ N OH
n-толлилдиазогидрат
HSO3 –
–N=N–OH
n-сульфобензолдиазогидрат
17
–N=N–OH
о-нитробензолдиазогидрат
NO2
– N=N–Cl
бензолдиазохлорид
– N=N–CN
бензолдиазоцианид
Азосоединения и азокрасители
Функциональная группа –N=N–, или азогруппа, характеризует класс
соединений, в частности азокрасителей. Общая формула азосоединений
Ar–N=N–Ar.
По международной номенклатуре названия азокрасителей образуют из
полного названия молекул красителя, помещая между ними название связки
-AЗO. Название «бензол» дважды не повторяют. С этой точки зрения вышеуказанный анилин-азо-диметиланилин можно назвать диметиламиноазобензолом.
– N=N –
азобензол
–N=N–
–OH
n-оксиазобензол
Так его обычно и называют на практике. Простейший кислый азокраситель бензолазофенол можно рассматривать как оксиазобензол.
18
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ…….………….………….………….………….……….. 3
Ациклические углеводороды…………………………………………… 4
Алканы……………………………………………………………………. 4
Алкены……………………………………………………………………. 8
Алкины…………………………………………………………………… 9
Алкадиены……………………………………………………………….. 10
Карбоциклические углеводороды……………………………………… 11
Терпеноиды………………………………………………………………. 12
Ароматические углеводороды………………………………………….. 14
Производные углеводородов……………………………………………. 15
Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные……… 15
Спирты……………………………………………………………………. 17
Фенолы…………………………………………………………………… 17
Простые эфиры…………………………………………………………... 18
Карбонильные соединения……………………………………………… 19
Карбоновые кислоты и их производные……………………………….. 22
Сложные эфиры………………………………………………………….. 27
Перекиси………………………………………………………………….. 29
Соединения со смешанными функциями………………………………. 30
Относительная и абсолютная конфигурация и номенклатура
оптических изомеров…………………………………………………….. 32
Углеводы…………………………………………………………………. 33
Моносахариды…………………………………………………………… 33
Дисахариды………………………………………………………………. 36
Полисахариды……………………………………………………………. 38
Азотсодержащие соединения…………………………………………… 38
Амины…………………………………………………………………….. 38
Ди- и полиамины………………………………………………………… 39
Диазосоединения………………………………………………………… 40
Азосоединения и азокрасители…………………………………………. 41
19
Колешня Алла Давидовна
Маликов Борис Федорович
Никулин Сергей Саввович
ХИМИЯ
Методические указания
по номенклатуре органических соединений
для самостоятельной работы студентов I курса
специальности 260200 – ТДО и
специальности 260400 – Лесное хозяйство
Редактор С.Г.Герасименко
Подписано в печать 20.12.02
Уч.-изд.п.л. 2,5
Формат 60х84 1/16
Усл.п.л. 3,25
Тираж 200 экз.
Объем 2,7 п.л.
Заказ №
Воронежская государственная лесотехническая академия
РИО ВГЛТА.
ул.Тимирязева, 8
УОП ВГЛТА.
394613, Воронеж,
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
18
Размер файла
420 Кб
Теги
1337
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа