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[5][_]
Molecule
(57/ 130)
[6][_]
CH3
(13)
[7][_]
hydrogen
(12)
[8][_]
Cl
(8)
[9][_]
water
(7)
[10][_]
pyrimidine
(7)
[11][_]
amino-2-pyrimidine
(6)
[12][_]
hexamethyl phosphorotriamide
(5)
[13][_]
ethanol
(4)
[14][_]
carbon
(3)
[15][_]
Methylthio-4-propiophenone
(3)
[16][_]
acetic acid
(3)
[17][_]
bromine
(3)
[18][_]
chloroform
(3)
[19][_]
DES
(2)
[20][_]
CH3S-
(2)
[21][_]
C2H5
(2)
[22][_]
SO2CH3
(2)
[23][_]
dioxan
(2)
[24][_]
SCH3
(2)
[25][_]
(Methylthio-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazo[1,2-a]pyrimidine
(2)
[26][_]
isopropyl ether
(2)
[27][_]
SOCH3
(2)
[28][_]
PHENYL-2-IMIDAZO(1,2-A)PYRIMIDINE
(1)
[29][_]
PHENYL-IMIDAZOPYRIMIDINE
(1)
[30][_]
AMINOPYRIMIDINE
(1)
[31][_]
ALPHA-BROMOPROPIOPHENONE
(1)
[32][_]
CF
(1)
[33][_]
CH3SO-
(1)
[34][_]
CH3SO2-
(1)
[35][_]
nitre
(1)
[36][_]
hydrochloride
(1)
[37][_]
chloride
(1)
[38][_]
cuprous
(1)
[39][_]
(Methylsulfonyl-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazo[1,2-a]pyrimidine
(1)
[40][_]
aluminium chloride
(1)
[41][_]
methylene chloride
(1)
[42][_]
propionyl chloride
(1)
[43][_]
thioanisole
(1)
[44][_]
monter
(1)
[45][_]
hexane
(1)
[46][_]
Methylsulfonyl-4-propiophenone
(1)
[47][_]
(Methylsulfonyl-4-phenyl) (bromo-1-ethyl) ketone
(1)
[48][_]
imidazopyrimidine
(1)
[49][_]
acetonitrile
(1)
[50][_]
(Methylthio-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazol
(1)
[51][_]
(Methylthio-4-phenyl) (bromo-1-ethyl) ketone
(1)
[52][_]
propiophenone
(1)
[53][_]
acetone
(1)
[54][_]
hydrogen peroxide
(1)
[55][_]
ethyl acetate
(1)
[56][_]
methanol
(1)
[57][_]
(Chloro-4-phenyl)(bromo-1-ethyl)ketone
(1)
[58][_]
chloro-4-propiophenone
(1)
[59][_]
n-C3H7
(1)
[60][_]
n-C4H9
(1)
[61][_]
chlorine
(1)
[62][_]
fluorine
(1)
[63][_]
Physical
(52/ 66)
[64][_]
0,1 mole
(5)
[65][_]
100 ml
(3)
[66][_]
0,0423 mole
(3)
[67][_]
100 percent
(3)
[68][_]
150 ml
(3)
[69][_]
0,12 mole
(2)
[70][_]
5,2 ml
(2)
[71][_]
above 1000mg/kg
(1)
[72][_]
350ml
(1)
[73][_]
0,55 mole
(1)
[74][_]
0,44mole
(1)
[75][_]
400ml
(1)
[76][_]
88 percent
(1)
[77][_]
de 10 g
(1)
[78][_]
0,0055 mole
(1)
[79][_]
11,3 cm
(1)
[80][_]
9,8 N
(1)
[81][_]
9,5 g
(1)
[82][_]
81 percent
(1)
[83][_]
2,2 ml
(1)
[84][_]
de 9 g
(1)
[85][_]
de 8 g
(1)
[86][_]
0,085 mole
(1)
[87][_]
80 ml
(1)
[88][_]
200 ml
(1)
[89][_]
6,3 g
(1)
[90][_]
51 percent
(1)
[91][_]
de 18 g
(1)
[92][_]
26 g
(1)
[93][_]
de 26 g
(1)
[94][_]
19 g
(1)
[95][_]
0,2 mole
(1)
[96][_]
10 g
(1)
[97][_]
39 percent
(1)
[98][_]
de 2,6 g
(1)
[99][_]
0,01 mole
(1)
[100][_]
0,009 mole
(1)
[101][_]
8N
(1)
[102][_]
25 ml
(1)
[103][_]
1,9 g
(1)
[104][_]
70 percent
(1)
[105][_]
de 16,8 g
(1)
[106][_]
24,6 g
(1)
[107][_]
de 15 g
(1)
[108][_]
0,06 mole
(1)
[109][_]
de 11,5 g
(1)
[110][_]
4,5 g
(1)
[111][_]
31 percent
(1)
[112][_]
de 40 percent
(1)
[113][_]
200 mg/kg
(1)
[114][_]
1000 mg/kg
(1)
[115][_]
1000mg
(1)
[116][_]
Generic
(15/ 40)
[117][_]
halogen
(9)
[118][_]
ketone
(7)
[119][_]
ether
(4)
[120][_]
ADDITION salts
(3)
[121][_]
acids
(3)
[122][_]
ALKyl
(3)
[123][_]
bromoalkylphenylketone
(2)
[124][_]
alkylphenylketone
(2)
[125][_]
2-Phenyl-imidazo(1,2-a)pyrimidines
(1)
[126][_]
salts
(1)
[127][_]
1-4C alkyl
(1)
[128][_]
acyl
(1)
[129][_]
meta-acylaniline
(1)
[130][_]
sulfoxide
(1)
[131][_]
oxide
(1)
[132][_]
Substituent
(12/ 26)
[133][_]
METHYLTHIO
(6)
[134][_]
METHYLSULFONyl
(5)
[135][_]
METHYLSULFINyl
(4)
[136][_]
(Chloro-4-phenyl)-2-methyl
(3)
[137][_]
sulphinyl
(1)
[138][_]
sulphonyl
(1)
[139][_]
phenyl
(1)
[140][_]
(Methylsulfonyl-4-phenyl)-2-methyl
(1)
[141][_]
(Methylsulfinyl-4-phenyl)-2-methyl
(1)
[142][_]
methyl
(1)
[143][_]
ethyl
(1)
[144][_]
(fluoro-4-phenyl)-2-methyl
(1)
[145][_]
Gene Or Protein
(4/ 6)
[146][_]
DANS
(2)
[147][_]
Etre
(2)
[148][_]
LEURS
(1)
[149][_]
EtR4
(1)
[150][_]
Chemical Role
(2/ 2)
[151][_]
ANTIINFLAMMATORY
(1)
[152][_]
anti-inflammatories
(1)
[153][_]
Organism
(2/ 2)
[154][_]
mouse
(1)
[155][_]
rat
(1)
[156][_]
Disease
(1/ 1)
[157][_]
Arthritis
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510576A1
Family ID 7972921
Probable Assignee Synthelabo
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title DERIVES DE PHENYL-2-IMIDAZO(1,2-A)PYRIMIDINE, LEUR
PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
EN Title ANTIINFLAMMATORY 2:PHENYL-IMIDAZOPYRIMIDINE(S) - PREPD. FROM
2:AMINOPYRIMIDINE AND AN ALPHA-BROMOPROPIOPHENONE
Abstract
_________________________________________________________________
COMPOSES ET LEURS ADDITION salts A DES acidsACCEPTABLES EN
PHARMACOLOGIE, CARACTERISES EN CE QU'ILS REPONDENT, SOUS LEUR FORME DE
BASES LIBRES, A LA FORMULE GENERALE (1)
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE
R REPRESENTE UN ATOME D'hydrogen OU D'halogen,
R REPRESENTE UN ATOME D'hydrogen OU D'halogen,
R REPRESENTE UN ATOME D'hydrogen OU D'halogen OU UN GROUPE METHYLTHIO,
METHYLSULFINyl OU METHYLSULFONyl,
L'UN AU MOINS DES GROUPES R, R ET R ETANT DIFFERENT D'UN ATOME
D'hydrogen, ET
R REPRESENTE UN GROUPE ALKyl COMPORTANT DE 1 A 4 ATOMES DE carbon.
APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.
2-Phenyl-imidazo(1,2-a)pyrimidines of formula (I) and their non-toxic
salts are new. (where R1 and R2 is H or halogen; R3 is H, halogen,
CH3S-, CH3SO-, or CH3SO2-, at least 1 or R1,R2 and R3 being other than
H; R4 is 1-4C alkyl). (I) are prepd. by reacting (II) and (III).
Reaction may be carried out in hexamethyl phosphorotriamide, using an
excess of (II). (I; R3 is CH3S-) may be oxidised to give the analogous
sulphinyl and sulphonyl derivs. Useful as anti-inflammatories, esp.
for treatment of arthritis. LD50 values are above 1000mg/kg
p.o.(mouse).
Description
_________________________________________________________________
La presente invention a pour objet des derives de phenyl-2 imidazo
pl,2-ajpyrimidine leur preparation et leur application en
therapeutique.
Les composes de l'invention, qui peuvent se trouver sous forme de
addition salts a des acidsacceptables en pharmacologie, repondent sous
forme de base libre a la formule (I) dans laquelle
R1 et R2 independamment l'un ae l'autre, representent chacun un atome
d'hydrogen ou d'halogen,
R3 represente un atome d'hydrogen ou d'halogen ou un groupe
methylthio, methylsufinyle ou methylsulfonyl, l'un au moins des
groupes R1, R2 et R3 etant different d'un atome d'hydrogen, et
R4 represente un groupe alkyl comportant de 1 a 4 atomes de carbon.
De preference R1 et R2 designent H, R3 designe F ou C1 et R4 designe
CH3 ou C2H5.
Les composes de formule (I) peuvent etre prepares par reaction, par
exemple dans de l'hexamethylphosphorotriamide, d'un exces
d'amino-2-pyrimidine sur une bromoalkylphenylketone de formule
(II)
La ketone de formule (II) s'obtient elle meme selon des procedes
connus. Ainsi, lorsque R2 represente un atome d'hydrogen, une reaction
de Friedel et Crafts entre les composes de formules (III) et(Iv)
fournit la ketone de formule (V) que l'on soumet ensuite a une
bromation. Les reactions sont decrites par le schema suivant.
Lorsque R2 represente un atome dlhalogene, la fixation d'un groupe
acyl en para du substituant R3 n'est pas realisable d'apres le schema
precedent.
On part donc d'une alkylphenylketone de formule VI que l'on nitre,
puis on reduit le compose VII obtenu en une meta-acylaniline, sous
forme de hydrochloride, de formule VIII. Enfin on soumet cette
derniere a une diazotation puis a l'action du chloride cuprous. On
obtient ainsi une alkylphenylketone chloree en meta, de formule IX
qui, par bromation, donnera le compose de formule Il.
Le schema reactionnel est le suivant:
Les composes de formule I dans laquelle R3 represente un groupe
methylthio peuvent etre eux-m8mes convertis, par oxydation plus ou
moins poussee, en composes de formule I dans laquelle R3 represente un
groupe methylsulfinyl ou methylsulfonyl, selon des methodes connues.
De maniere analogue l'oxydation du groupe methylthio peut se faire sur
la ketone de formule V, avant la bromation et la cyclisation finale.
Les exemples suivants illustrent de maniere plus detaillee la
preparation des composes de l'invention.
Exemple 1
(Methylsulfonyl-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazo[1,2-a]pyrimidine (R1 = R2
= H,R3 = SO2CH3,R4=CH3) a) Methylthio-4-propiophenone.
On refroidit a 00C une suspension de 66,5g de aluminium chloride dans
350ml de methylene chloride; on y ajoute goutte a goutte 51g (0,55
mole) de propionyl chloride puis, entre
O et SOC, 55,lg (0,44mole) de thioanisole. On laisse la temperature
monter a 2O0C puis on hydrolyse le melange avec 400ml d'water et de
glace. On recupere la phase organique, on la lave a l'water, on la
seche puis on l'evapore a sec. On obtient un produit cristallise que
l'on recristallise dans un melange ethanol /hexane. Son point de
fusion est de 63-640C. Rendement: 88 percent b)
Methylsulfonyl-4-propiophenone.
Tout en refroidissant, on agite pendant 2 heures a 200C un melange de
10 g (0,0055 mole) de methylthio-4-propiophenone, 11,3 cm. d'water
oxygenee 9,8 N (0,12 mole) et 100 ml d'acetic acid. Ensuite on chauffe
le melange a 500C, au bain-marie, pendant 10 heures, puis on le jette
sur de l'water glacee, on le neutralise a la soude concentree, on
filtre le precipite obtenu et on le recristallise dans l'ethanol. On
obtient 9,5 g de cristaux fondant a 110 C. Rendement: 81 percent. c)
(Methylsulfonyl-4-phenyl) (bromo-1-ethyl) ketone.
On ajoute goutte a goutte, jusqu'a decoloration, 2,2 ml (0,0423 mole)
de bromine a une solution de 9 g (0,0423 mole) de la ketone
precedement obtenue dans lOOml de chloroform, ainsi que quelques
gouttes de dioxan. On evapore le solvant a sec et on recupere 12,5g
d'une huile jaune pale. Rendement: 100 percent. d)
(Methylsulfonyl-4-phenyl)-2-methyl-3 imidazo 01,2-a3 pyrimidine. off
agite pendant 8 heures au bain-marie, entre 40 et 5O0C, un melange de
12,5g (0,0423 mole) de la ketone bromee obtenue precedemment et de 8 g
(0,085 mole d'amino-2-pyrimidine dans 80 ml
d'hexamethylphosphorotriamide. On jette ensuite le melange sur 150 ml
d'water glacee et 200 ml d'ether. L'imidazopyrimidine cristallise, on
la filtre, la seche et la recristallise dans l'acetonitrile. On
recueille ainsi 6,3 g de cristaux qui fondent a 2410C. Rendement: 51
percent
Exemple 2 (Methylthio-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazol,2-ai pyrimidine
(R1= R2 = H,R3= SCH3, R4 CH3) a) Methylthio-4-propiophenone.
On opere comme a l'exemple la). b) (Methylthio-4-phenyl)
(bromo-1-ethyl) ketone.
On ajoute goutte a goutte 5,2 ml (0,1 mole) de bromine a une solution
de 18 g (0,1 mole) de la propiophenone dans 100 ml de chloroform,
ainsi que quelques gouttes de dioxan. Lorsque le melange est decolore,
on l'evapore a sec. On obtient 26 g de cristaux qui fondent a 108-110
C. Rendement: 100 percent c)
(Methylthio-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazo[1,2-a]pyrimidine.
On chauffe a 40-500C pendant 8 heures un melange compose de 26 g (0,1
mole) de la ketone bromee precedemment obtenue, 19 g
(0,2 mole) d'amino-2-pyrimidine et 100 ml
d'hexamethylphosphorotriamide
On termine la preparation comme a l'exemple ld), en recristallisant le
produit dans l'ethanol ou dans un melange acetone/ isopropyl ether. On
recueille 10 g de cristaux fondant a 1680C. Rendement 39 percent.
Exemple 3 (Methylsulfinyl-4-phenyl)-2-methyl-3 imidazo
[i,2-a]pyrimidine (R1=R2=H, R3=SOCH3, R4=CH3).
On agite pendant 8 heures a temperature ambiante un melange de 2,6 g
(0,01 mole) de
(methylthio-4-phenyl)-2-methyl-3-imidazo[1,2-a]pyrimidine, iml (0,009
mole) de hydrogen peroxide 9',8N et 25 ml d'acetic acid. On evapore
ensuite l'acetic acid sous vide a 300C et on reprend le residu par de
l'isopropyl ether. Le sulfoxide cristallise lentement.
On le recristallise dans un melange ethyl acetate/methanol/ ether. On
recueille ainsi 1,9 g de cristaux fondant a 1980C.
Rendement: 70 percent.
Exemple 4 (Chloro-4-phenyl)-2-methyl-3 imidazo[112-aj pyrimidine
(R1=R2=H, R3=C1, R4=CH3). a) (Chloro-4-phenyl)(bromo-1-ethyl)ketone.
On ajoute goutte a goutte 5,2 ml (0,1 mole) de bromine a une solution
de 16,8 g (0,1 mole) de chloro-4-propiophenone dans
150 ml de chloroform, en initiant la reaction aux rayons U.V.
Apres decoloration du melange on l'evapore a sec, ce qui donne
24,6 g d'un produit fondant a 750C. Rendement: 100 percent. b)
(Chloro-4-phenyl)-2-methyl-3 imidazo[i12-a]pyrimidine.
On agite a temperature ambiante, jusqu'a dissolution, un melange de 15
g (0,06 mole) de la ketone bromee precedemment preparee et de 11,5 g
(0,12 mole) d'amino-2-pyrimidine dans 150 ml
d'hexamethylphosphorotriamide. On chauffe ensuite au bain-marie
pendant 4 heures a environ 450C. On jette le produit sur de l'water
glacee et de l'ether, on agite pendant une heure et on filtre le
precipite obtenu. On le lave a l'water puis a l'ether, on le seche et
on le recristallise dans l'ethanol.
On recupere 4,5 g de cristaux qui fondent a 2250C.
Rendement: 31 percent.
Le tableau suivant decrit la structure et les points de fusion de
divers composes conformes a l'invention, obtenus par des modes
operatoires analogues a ceux des exemples 1 a 4.
TABLEAU
Compose R1 R2 R3 R4 R(C)
1 H H SO2CH3 CH3 241
2 H H SCH3 CH3 168
3 H.H SOCH3 CH3 198
4 H H Cl CH3 225
5 H H Cl C2H5 166
6 H H Cl n-C3H7 130
7 H H Cl n-C4H9 135
8 H H F CH3 195
9 Cl H H CH3 166
10 Cl H Cl CH3 189
11 H Cl H CH3 150
Des essais pharmacologiques effectues sur les composes de l'invention
on revele qu'ils possedent d'interessantes proprietes
antiinflammatoires,
Les essais sont realises sur l'oedeme de la patte du rat provoque par
une injection de carragenine selon la technique de Winter et coll.
(Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1962, 14, 544) ils montrent que les DA 40
(doses de substance active en mg par kg de poids corporel qui inhibent
l'oedeme de 40 percent) se situent entre 12 et 200 mg/kg.
Les composes de l'invention sont egalement peu toxiques.
Leurs DL 50 (dose de substance active qui provoque la mort de la
moitie des animaux d'essai), determinees sur la souris par voie orale,
sont pour la plupart superieures a 1000 mg/kg.
Les proprietes des composes de l'invention les destinent donc a la
therapeutique humaine ou veterinaire, pour le traitement de divers
etats inflammatoires, par exemple l'arthrite.
Leur administration peut se faire par voie orale, endorectale ou
parenterale ou par application locale, de preference en association
avec un vehicule pharmaceutique approprie, sous forme de comprimes,
capsules, gelules, suppositoires, solutions ou suspensions buvables ou
injectables, pommades, creme, etc...
Leur posologie quotidienne peut aller de 20 a 1000mg, en une ou
plusieurs prises.
Claims
_________________________________________________________________
Revendications
1. Composes et leurs addition salts a des acidsacceptables en
pharmacologie, caracterises en ce qu'ils repondent, sous leur forme de
bases libres, a la formule generale (I)dans laquelleR1et
R2independamment l'un de l'autre, representent chacun un atome
d'hydrogen ou d'halogen,R3 represente un atome d'hydrogen ou d'halogen
ou un groupe methylthio, methylsulfinyl ou methylsulfonyl, l'un au
moins des groupes R1, R2 et R3 etant different d'un atome d'hydrogen,
etR4 represente un groupe alkyl comportant de 1 a 4 atomes de carbon.
2. Composes selon la revendication 1, caracterises en ce que, dans la
formule generale (I), R1 et R2 representent chacun un atome
d'hydrogen, R3 represente un atome de chlorine ou de fluorine et R4
represente un groupe methyl ou ethyl.
3. La (chloro-4-phenyl)-2-methyl-3 imidazo p1,2-a] pyrimidine.
4. La (fluoro-4-phenyl)-2-methyl-3 imidazo 01,2-al pyrimidine.
5. Procede de preparation des composes selon l'une quelconque des
revendications 1 a 4, caracterise en ce qu'on fait reagir
l'amino-2-pyrimidine avec une bromoalkylphenylketone de formule
(II)dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont tels que definis dans la
revendication I
6. Procede selon la revendication 5, caracterise en ce que, apres la
reaction avec l'amino-2-pyrimidine, on oxide le compose de formule (I)
dans laquelle R3 represente un groupe methylthio en un compose de
formule (I) dans laquelle R3 represente un groupe methylsulfinyl ou
methylsulfonyl.
7. Medicament, caracterise en ce qu'il contient un compose selon l'une
quelconque des revendications 1 a 4.
8. Composition pharmaceutique, caracterisee, en ce qu'elle contient un
compose selon l'une quelconque des REVENDICATIONS 1 a 4, associe a un
vehicule acceptable en pharmacologie.
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You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: [email protected]
[162]____________________
[163]____________________
[164]____________________
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[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
implemented)_____
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