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[5][_]
Molecule
(35/ 93)
[6][_]
water
(21)
[7][_]
chlorine
(6)
[8][_]
copper
(5)
[9][_]
-CH
(5)
[10][_]
-COOH
(5)
[11][_]
fluorine
(4)
[12][_]
bromine
(4)
[13][_]
dimethylformamide
(4)
[14][_]
sodium acetate
(4)
[15][_]
CF
(3)
[16][_]
acetic acid
(3)
[17][_]
cyclopropane
(3)
[18][_]
-CN
(2)
[19][_]
sodium carbonate
(2)
[20][_]
sodium hydroxide
(2)
[21][_]
OOH
(1)
[22][_]
Cha
(1)
[23][_]
acetamide
(1)
[24][_]
N-methylpyrrolidone
(1)
[25][_]
sulfur
(1)
[26][_]
dimethylsulfoxide
(1)
[27][_]
sulfolane
(1)
[28][_]
acetonitrile
(1)
[29][_]
ammonia
(1)
[30][_]
triethylamine
(1)
[31][_]
potassium fluoride
(1)
[32][_]
acetylene
(1)
[33][_]
cetamide
(1)
[34][_]
CO
(1)
[35][_]
hydrochloric acid
(1)
[36][_]
sodium chloride
(1)
[37][_]
dichloroethane
(1)
[38][_]
SSI-091
(1)
[39][_]
COH
(1)
[40][_]
OH
(1)
[41][_]
Generic
(24/ 88)
[42][_]
salt
(20)
[43][_]
acid
(14)
[44][_]
carboxylic acid
(14)
[45][_]
nitrile
(7)
[46][_]
dihalovinyl
(4)
[47][_]
amides
(4)
[48][_]
DIHALOVINYL-CYCLOPROPANEcarboxylic acids
(3)
[49][_]
esters
(3)
[50][_]
alkali metal
(3)
[51][_]
2,2-dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic acid
(2)
[52][_]
alcohol
(1)
[53][_]
2,2-dihalovinyl
(1)
[54][_]
2,2-dihalo
(1)
[55][_]
3,3-dimethylcyclopropanes
(1)
[56][_]
1-cyano-i-carboxylic acid
(1)
[57][_]
halogen
(1)
[58][_]
ammonium salt
(1)
[59][_]
triamide
(1)
[60][_]
alkanoic acids
(1)
[61][_]
amines
(1)
[62][_]
fluorides
(1)
[63][_]
carbonates
(1)
[64][_]
bicarbonates
(1)
[65][_]
alcoholates
(1)
[66][_]
Gene Or Protein
(6/ 30)
[67][_]
Etre
(18)
[68][_]
Est-a
(6)
[69][_]
DANS
(3)
[70][_]
OOR
(1)
[71][_]
Tric
(1)
[72][_]
Lic
(1)
[73][_]
Physical
(27/ 28)
[74][_]
0,033 mole
(2)
[75][_]
3 N
(1)
[76][_]
70 %
(1)
[77][_]
80 % de
(1)
[78][_]
16 bars
(1)
[79][_]
5 Cal
(1)
[80][_]
de 1 litre
(1)
[81][_]
90,2 g
(1)
[82][_]
1,1 mole
(1)
[83][_]
6,0 g
(1)
[84][_]
0,1 mole
(1)
[85][_]
415 g
(1)
[86][_]
24,0 g
(1)
[87][_]
33 mole
(1)
[88][_]
90,1 g
(1)
[89][_]
0,33 mole
(1)
[90][_]
77,7 g
(1)
[91][_]
36 %
(1)
[92][_]
100 g
(1)
[93][_]
0,28 mole
(1)
[94][_]
de 85 %
(1)
[95][_]
25 moles
(1)
[96][_]
de 4 bars
(1)
[97][_]
40 %
(1)
[98][_]
de 78 %
(1)
[99][_]
de 77 %
(1)
[100][_]
70 % de
(1)
[101][_]
Substituent
(10/ 12)
[102][_]
vinyl
(2)
[103][_]
1-cyano-2,2-dimethyl
(2)
[104][_]
carboxyl
(1)
[105][_]
cyano
(1)
[106][_]
carboxy
(1)
[107][_]
dimethyl
(1)
[108][_]
2,2,2-trichloro
(1)
[109][_]
ethyl
(1)
[110][_]
2,2-dichloro
(1)
[111][_]
1-cyano-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)
(1)
[112][_]
Chemical Role
(1/ 3)
[113][_]
INSECTICIDES
(3)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510993A1
Family ID 29251034
Probable Assignee Shell Canada Ltd
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title DECARBOXYLATION STEREO-SPECIFIQUE
D'DIHALOVINYL-CYCLOPROPANEcarboxylic acids
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION SE RAPPORTE A LA DECARBOXYLATION STEREO-SPECIFIQUE
D'DIHALOVINYL-CYCLOPROPANEcarboxylic acids.
ELLE CONCERNE PLUS PARTICULIEREMENT UN PROCEDE POUR LA PREPARATION
STEREO-SPECIFIQUE D'UN COMPOSE DE LA FORMULE GENERALE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE CHAQUE HAL INDEPENDAMMENT REPRESENTE UN ATOME DE
fluorine, DE chlorine OU DE bromine, QUI COMPREND LA DECARBOXYLATION
STEREO-SPECIFIQUE D'UN COMPOSE DE LA FORMULE GENERALE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
OU D'UN SEL D'Usalt TEL COMPOSE, OU CHAQUE HAL A LA SIGNIFICATION
INDIQUEE CI-DESSUS, SANS ADDITION DE coppersalts ET EN PRESENCE
D'water.
APPLICATION A LA PREPARATION D'INSECTICIDES.
Description
_________________________________________________________________
-1- La presente invention concerne la decarboxylation stereospecifique
d'dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic acids. Les insecticides
pyrethroides synthetiques sont des esters qui sont constitues d'une
portion acidet d'une portion alcoholDans un groupe de pyrethroides, la
portion acidest derivee d'un 2,2-dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic
acid Un tel acidexiste sous la forme d'isomeres geometriques, dans
lesquels les groupes 2,2-dihalovinyl et carboxyl peuvent etre en
relation cis ou trans l'un par rapport a l'autre Les pyrethroldes
synthetiques dans lesquels la portion acidest dans la forme cis ont
souvent une activite insecticide plus grande que les composes trans
correspondants, et on a consacre beaucoup de recherche a la
preparation des isomeres geometriques distincts des
2,2-dihalovinyl-cyclopropanecarboxylic acids.
Le brevet des E U A N 4 228 299 et le brevet britan-
nique N 1 580 203 revelent que des l-cyano-2-( 2,2-dihalo-
vinyl)-3,3-dimethylcyclopropanes peuvent etre prepares par
decarboxylation de l'1-cyano-i-carboxylic acid corres-
pondant ou d'un sel de cesalt acide par chauffage dans un solvant
aprotiquacid polaire Le compose cyane resultant peut evidemment etre
transforme en l'acidcorrespondant ou en
un esterde cet acidpar hydrolyse ou alcoolyse.
Ce procede donne un rendement chimique eleve et est parfaitement
satisfaisant pour la preparation de composes dans lesquels la
proportion des deux isomeres geometriques
possibles obtenue n'est pas d'une importance cruciale.
Toutefois, il est souvent souhaitable de conduire la reaction avec
conservation de la configuration sterique, specialement quand on
utilise une matiere de depart contenant une proportion majeure d'un
isomere geometrique, par exemple comme represente ci-dessous pour un
des deux isomeres possibles: -2- X C= 2 H HC Hal 2
A-C 2 CH
3 H CN 3 N
CH
CE 3 C 2 H 3 H
cis Malheureusement, dans la pratique, la decarboxylation se produit
toujours avec un certain degre d'inversion de stereochimie, et ainsi
pour le cas illustre ci-dessus l'autre isomere est forme aussi: X CH=C
Ha 12
CH H
CH 3 CN
truns Ainsi, l'utilisation d'une matiere de depart contenant une
proportion majeure d'une configuration sterique desiree donne
habituellement un produit contenant une proportion considerablement
inferieure du compose
decarboxyle correspondant dans cette configuration sterique.
Par exemple, quand on opere selon le mode de mise en oeuvre prefere du
procede du brevet des E U A No 4 228 299 (c'est-a-dire decarboxylation
en presence d'un coppersalt et d'water), en utilisant une matiere de
depart
principalement dans une configuration sterique particu-
liere, on trouve qu'une racemisation partielle se produit, donnant un
produit qui contient une proportion sensiblement
moindre de cette configuration particuliere.
D'une maniere tres surprenante, on a maintenant trouve que la
conservation de la configuration sterique dans l'operation de
decarboxylation est grandement amelioree si on conduit la reaction en
presence d'water, mais en l'absence -3-
d'un coppersalt.
L'invention fournit donc un procede pour la prepa-
ration d'un nitrile de la formule generale H H=C Hal 2
CH,3 CN (/)
CH 3 H
dans laquelle chaque Hal independamment represente un atome de
fluorine, de chlorine ou de bromine, qui comprend une decarboxylation
d'un carboxylic acid de la formule generale CE=C Hal 2
CH 3 CN (II)
OOR CH 3 ou d'un sel de cesalt acide, o chaque Hal a la signif%ation
indiquee ci-dessus, caracterise en ce que la conf g 4 ation
sterique de l'carboxylic acid II est sensiblement con-
servee dans le nitrile I en effectuant la decarboxylation
sans addition de coppersalts et en la presence d'water.
De preference, chaque Hal represente le meme atome
d'halogen, specialement un atome de chlorine.
Si la matiere de depart de la formule generale II est utilisee sous la
forme d'un salt, ce peut etre un salt de
alkali metal ou un ammonium salt eventuellement alcoyle.
Le procede selon l'invention est particulierement interessant dans la
decarboxylation d'
carboxylic acids
contenant principalement la configuration trans, c'est-a-
dire: H CH=C Ha 12
CF: -M CE
CH t OOH (III) -4- pour donner le stereo-isomere correspondant du
nitrile, qui est appele l'isomere cis Hs CH=Cha 12
CH 3 RC
Il y a lieu de noter que bien que la nomenclature passe de trans a
cis, la relation sterique reelle de tous les groupes substituants
reste la meme Cette contradiction
apparente resulte de l'application des regles de nomen-
clature de l'IUPAC, qui prevoient que les isomeres geome-
tric doivent etre dits cis ou trans d'apres les
positions relatives des substituants les plus volumineux.
aux positions concernees Ainsi, dans l'acidde formule III, les
substituants les plus volumineux sont les groupes -CH=C Hal et -COOH,
qui sont dans une relation trans dans l'isomere represente Toutefois,
la decarboxylation enleve le substituant -COOH et laisse -CN comme
substituant dont
la relation avec -CH 2 =C Hal 2 determine la nomenclature.
Les proportions relatives des isomeres geometriques du compose I dans
lesquels le groupe -CN est en relation cis ou trans avec le groupe
dihalovinyl dependent des conditions de reaction precises et,
evidemment, de la
proportion de l'isomere correspondant dans l'acidcarboxy-
lic de formule II dans lequel les groupes -COOH et dihalovinyl sont,
respectivement, en relation trans ou cis l'un avec l'autre
Generalement, il y aura une certaine diminution dans la proportion de
l'isomere majeur pendant le procede selon la presente invention, cette
diminution etant toutefois moins severe que dans les procedes de la
technique anterieure De preference, l'carboxylic acid II contient au
moins 70 % et en particulier au moins 80 % de l'isomere desire On
prefere specialement l'utilisation -5- d'un carboxylic acid II
contenant une proportion majeure de l'isomere dans lequel les groupes
-COOH et dihalovinyl sont en relation trans l'un avec l'autre,
c'est-a-dire
l'isomere de formule III ci-dessus.
Le procede selon l'invention est mis en oeuvre de preference en
presence d'un solvant organique polaire supplementaire Les solvants
utilisables comprennent des
amides, par exemple le dimethylformamide, le dimethyl-
acetamide, la N-methylpyrrolidone et l'hexamethylphosphor-
triamide; des composes contenant du sulfur, par exemple le
dimethylsulfoxide et le sulfolane; et des nitriles, par exemple
l'acetonitrile Des amides sont des solvants
specialement utiles.
La water presente dans le systeme n'est pas tres critique, bien que
l'utilisation de plus fortes proportions d'water puisse conduire a la
formation de plus grandes quantites de sous-produits Il est donc
preferable d'utiliser un rapport molaire de l'water au compose de la
formule generale II compris entre 0,5:1 et 15:1, specia-
lement entre 1:1 et 10:1.
La temperature de la reaction peut etre comprise par exemple dans
l'intervalle de 100 a 2000 C, specialement
entre 120 et 160 'C, et quand on utilise un solvant orga-
nique, c'est commodement a la temperature de reflux du melange
reactionnel Dans certains cas, en particulier quand on utilise de
relativement grandes water, le point d'ebullition du melange
reactionnel a la pression atmospherique peut etre au-dessous de la
temperature de
reaction desiree Dans ce cas, la reaction est avantageu-
sement conduite sous pression, par exemple une pression
allant jusqu'a environ 16 bars.
Le procede selon l'invention est mis en oeuvre de preference en
presence d'une base Des bases utilisables sont des bases organiques ou
inorganiques faibles, par exemple des carboxylic acidssalts,
specialement -6d'alkanoic acids, comme l'sodium acetate; l'ammonia ou
des amines comme la triethylamine; des alkali metalsfluorides, par
exemple le potassium fluoride; et des carbonates et bicarbonates,
comme le sodium carbonate La quantite de base ajoutee n'est pas
critique, mais le nombre d'equivalents de base par mole du compose de
la formule generale II est compris de preference entre 0,5 et 10,
specialement entre l et 5 Il peut etre avantageux de conduire la
reaction en presence d'un tampon, car des conditions tres fortement
basiques peuvent conduire a une certaine formation de sous-produit par
deshalogenhydratation du groupe dihalovinyl,
donnant le groupe acetylene correspondant, -C 5 Cal.
L'water peut etre ajoutee au melange reactionnel telle quelle, ou etre
produite in situ, par exemple par la reaction d'un acidavec une base
Par exemple, comme explique ci-dessus, la reaction peut etre conduite
en presence d'un sel d'usalt carboxylic acid Ce salt peut etre
produit, en meme temps que de l'water, par la reaction d'un carboxylic
acid avec une base Ainsi, par exemple, l'addition au melange
reactionnel d'acetic acid et d'sodium hydroxide produit l'water
essentielle et la base
preferee, l'sodium acetate.
L'carboxylic acid de la formule generale II peut etre ajoute au
melange reactionnel tel quel, ou il peut
etre produit in situ, de maniere appropriee par deshalo-
genhydratation en presence d'une base d'un compose de la formule
generale CH -C Hai
2 3
(IV)
CH 3 CN
C; 3 COOH
ou d'un sel d'usalt tel compose, o chaque Hal represente
independamment un atome de fluorine, de chlorine ou de bromine.
-.7-
Les bases utilisables comprennent celles decrites ci-
dessus comme etant utiles dans le procede de decarboxy-
lation selon l'invention, et aussi des bases fortes telles que des
hydroxydes et des alkali metalsalcoholates, par exemple l'sodium
hydroxide Dans un mode de mise en oeuvre prefere du procede selon
l'invention, l'carboxylic acid de la formule generale II est produit
in situ par deshalogenhydratation d'un compose de la formule generale
IV en presence d'une base faible, le nombre d'equivalents de base par
mole du compose de la formule generale IV etant compris entre 1,5 et
11, specialement
entre 2 et 6 De cette maniere, la decarboxylation ulte-
rieure se produit en presence des quantites preferees de
base faible comme explique ci-dessus.
Le nitrile de la formule generale I prepare par le procede selon
l'invention peut etre transforme en l'acidcorrespondant ou en un salt,
esterou cetamide acide
par des methodes connues d'hydrolyse ou d'alcoolyse.
Suivant les conditions de reaction precises utilisees dans le procede
selon l'invention, une partie ou la totalite du compose de formule I
resultant peut etre hydrolysee in situ en l'amide correspondant ou en
un acidou salt, specialement en presence de proportions relativement
fortes d'water La formation de ces produits d'hydrolyse in situ doit
etre comprise comme faisant partie de la presente invention et peut
dans certains cas etre un mode
de mise en oeuvre prefere du procede selon l'invention.
Generalement, toutefois, on obtient les plus forts ren-
dements en conduisant le procede selon l'invention dans des conditions
telles que l'hydrolyse ne se produise pas dans une mesure appreciable
et en hydrolysant ensuite si on le desire le produit resultant apres
un traitement approprie
dans des conditions optimales pour l'hydrolyse.
Les exemples suivants illustrent l'invention Dans les
exemples, on utilise les abreviations suivantes.
8-
Compose A: acid1-cyano-2,2-dimethyl-3-( 2,2,2-trichloro-
ethyl)cyclopropane carboxylique, isomere trans; c'est-a-
dire que le groupe CO 2 H est en relation trans avec le
groupe -CH 2 CC 13.
Compose B: acid1-cyano-2,2-dimethyl-3-( 2,2-dichloro-
vinyl)cyclopropane carboxylique, isomere trans; c'est-a-
dire que le groupe C 02 H est en relation trans avec le
groupe -CH=CC 12.
Compose C: 1-cyano-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-
cyclopropane, isomere cis; c'est-a-dire que le groupe CN
est en relation cis avec le groupe -CH=CC 12.
Exemple 1
Dans un reacteur en verre de 1 litre equipe d'un condenseur a reflux,
on introduit de l'sodium acetate ( 90,2 g, 1,1 mole), de l'acetic acid
( 6,0 g, 0,1 mole), du dimethylformamide ( 415 g), de l'water ( 24,0
g, 1, 33 mole) et du compose A ( 90,1 g, 0,33 mole) ayant un rapport
trans:cis de 87:13 Le melange agite est chauffe a la temperature de
reflux ( 136 C) pendant 18 heures, apres quoi la chromatographie
gaz-liquide indique que la reaction est complete On refroidit alors le
melange a 25 C et on introduit 77,7 g d'hydrochloric acid aqueux a 36
% en poids Le precipite resultant de sodium chloride est separe par
filtration et lave au dimethylformamide On soumet les filtrats
combines a une distillation par vaporisation eclair sous pression
reduite pour eliminer les matieres volatiles La solution restante est
traitee par 100 g de dichloroethane, la phase organique est lavee deux
fois avec une solution de sodium carbonate et une fois a l'water et
ensuite soumise a une distillation par vaporisation eclair sous
pression reduite pour isolement du produit desire On obtient le
compose C ( 0,28 mole, correspondant a un rendement de 85 %) avec un
rapport
cis:trans de 80:20.
-9-
Exemples 2 a 4
on repete le mode operatoire general decrit dans l'exemple 1, a ceci
pres qu'on fait varier la quantite
d'water ajoutee Il en resulte une variation dans la tempe-
rature de reflux et dans le temps pris pour que la reaction soit
complete Ces parametres et les resultats des experiences sont indiques
dans le Tableau I.
TABLEAU I
water ajoutee (moles par mole de compose A) 1,0 2,0 6,0 Temperature de
reflux, C Temps de reaction, heures 8,5 Compose C rapport cis:trans:25
78:22 82:18 produit rendement, %
Exemple
N l I-, CD MI LM 1 en on \ O "O "O
10993
-11-
Exemple 5
On repete le mode operatoire de l'exemple 1, a ceci pres qu'on
n'ajoute pas de dimethylformamide et que l'on conduit la reaction en
utilisant de l'water ( 25 moles) comme solvant On conduit la reaction
sous une pression de 4 bars a une temperature de reflux de 140 'C
pendant 100 heures Au bout de ce temps, le rapport cis:trans du
compose C obtenu est de 84:16 Toutefois, en plus du compose C, on
obtient aussi une quantite considerable d'autres produits, le
rendement en compose C etant
d'environ 40 %.
Exemple 6
On repete le mode operatoire de l'exemple 1, a ceci pres qu'on utilise
le compose B au lieu du compose A (rapport trans:cis 87:13) et qu'on
n'ajoute pas d'sodium acetate ni d'acetic acid Le rapport cis:trans du
compose C est de 74:26.
Exemple 7
Selon le mode operatoire general de l'exemple 6, on decarboxyle le
compose B' en presence de diverses quantites
d'water et a diverses temperatures de reaction (reflux).
Les resultats de ces experiences sont presentes dans le
Tableau 2 ci-dessous.
rlo 0 '% 01 % C) Ln CU S 'LS os os os LL SL O J O z O, 9 0 Il O Iz O d
1 9 1: p 8 el: ze oz: os zz: SL SZ-SL
0 U: OL
SE:99 09 Z 0 u S j 9 9 z &#x003E; OZT UEl 9 u 1 salt Ot Il sci
SSI-091
cq 1-4 (S pooduloo ap OTOUI led Ba TOUI) aglnocv nus % suieaq/s TD
lqueuiapuaz 4 aodava -4 Tnpoaci D 5 Sd Uio-D saanail IUOTID Uqa op
sdwal z avsis Ivi 0, "UOT,40 eg z ap, aahi-eagdwal -13- Exemples
comparatifs Comparaison A On suit le mode operatoire de l'exemple 1, a
ceci pres qu'on n'ajoute pas d'water La temperature de reflux est de
150-155 C et le temps de reaction est de 6 heures. Le rendement en
compose C est de 78 % et le rapport
cis:trans est de 65:35.
Comparaison B On suit le mode operatoire de A, a ceci pres que le
melange reactionnel est chauffe seulement a 135 C, c'est-
a-dire au-dessous de la temperature de reflux Le rendement en compose
C est de 77 % et le rapport cis:trans est de:30. Comparaison C On suit
le mode operatoire de l'exemple 1, a ceci pres qu'on ajoute aussi
0,033 mole de Cu SO 4 5 H 20 La reaction se developpe tres rapidement,
etant complete en 3 heures environ, mais le rapport cis:trans du
compose C
obtenu est de 40:60.
Comparaison D On suit le mode operatoire de l'exemple 6, a ceci pres
qu'on ajoute aussi 0,033 mole de Cu SO 4 5 H 20 Apres une reaction
rapide, le rapport cis:trans du compose C
est de 53:47.
-14-
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede pour la preparation d'un nitrile de la formule generale H
CH=C Hal 2
CH / CN
CH 3 dans laquelle chaque Hal represente independamment un atome de
fluorine, de chlorine ou de bromine, selon lequel on decarboxyle un
carboxylic acid de la formule generale H CH=C Ha 12 (II)
CH 3 OCN
CH O
ou un sel d'usalt tel acide, o chaque Hal a la signification indiquee
cidessus, caracterise en ce que la configuration sterique de
l'carboxylic acid II est sensiblement
conservee dans le nitrile I en effectuant la decarboxy-
lation sans addition de coppersalts et en presence d'water. 2 Procede
selon la revendication 1, caracterise en ce que l'carboxylic acid II
est principalement dans la configuration trans: H CH=C Hal 2
C 3 CN (III)
CH 3 COH
CH 3 CC-OH
-15- 3 Procede selon la revendication 2, caracterise en ce que
l'carboxylic acid Il contient au moins 70 % de
l'isomere trans defini.
4 Procede selon l'une des revendications 1 a 3,
caracterise en ce que chaque Hal represente un atome de chlorine.
Procede selon l'une des revendications prece-
dentes, caracterise en ce qu'on effectue la decarboxylation
par chauffage dans un solvant organique polaire.
6 Procede selon la revendication 5, caracterise en
ce que le solvant organique polaire est un amide.
7 Procede selon l'une des revendications precedentes,
caracterise en ce que le rapport molaire de l'water a l'acide
carboxylique II ou a son salt est compris entre 1:1 et 10:1.
8 Procede selon l'une des revendications precedentes,
caracterise en ce qu'on effectue la decarboxylation par chauffage a
une temperature comprise entre 100 et 2000 C.
9 Procede selon l'une des revendications precedentes,
caracterise en ce qu'il est mis en oeuvre en presence
d'une base.
Procede selon l'une des revendications precedentes,
caracterise en ce que la matiere de depart est produite in situ par la
deshalogenhydratation en presence d'une base d'un compose de la
formule generale H CE 2-C Hal
CH 3 CN (IV)
CH 3 C Oo:H ou d'un sel d'usalt tel compose, o Hal est tel que defini
dans la revendication 1.
Il Les composes de la formule generale I donnee dans la revendication
1 prepares par un procede selon l'une des
revendications 1 a 10.
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Discovery Preview
(Mouse over discovery items)
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TextMine: Publication Composition
FR2510993
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1. Welcome to TextMine.
The TextMine service has been carefully designed to help you
investigate, understand, assess and make discoveries within patent
publications, quickly, easily and efficiently.
This tour will quickly guide you through the main features.
Please use the "Next" button in each case to move to the next step
of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: [email protected]
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