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[5][_]
Molecule
(31/ 72)
[6][_]
ERUCic acid
(11)
[7][_]
water
(10)
[8][_]
Hg
(8)
[9][_]
glycerin
(3)
[10][_]
isopropyl alcohol
(3)
[11][_]
iodine
(3)
[12][_]
isostearyl erucate
(3)
[13][_]
stearyl erucate
(3)
[14][_]
DES
(2)
[15][_]
stearyl alcohol
(2)
[16][_]
Cl
(2)
[17][_]
Ionol
(2)
[18][_]
behenyl alcohol
(2)
[19][_]
S-ai
(1)
[20][_]
ice
(1)
[21][_]
lonol
(1)
[22][_]
isostearyl alcohol
(1)
[23][_]
ADOL
(1)
[24][_]
nitrogen
(1)
[25][_]
KOH
(1)
[26][_]
isopro
(1)
[27][_]
oleyl Erucate
(1)
[28][_]
oleyl alcohol
(1)
[29][_]
NSe
(1)
[30][_]
erucate
(1)
[31][_]
hydroxystearyl erucate
(1)
[32][_]
behenyl erucate
(1)
[33][_]
arachidyl erucate
(1)
[34][_]
lignoceryl erucate
(1)
[35][_]
tetracosenyl erucate
(1)
[36][_]
erucyl erucate
(1)
[37][_]
Physical
(44/ 63)
[38][_]
0.4 mm Hg
(4)
[39][_]
2 g
(3)
[40][_]
50 ml
(3)
[41][_]
de 15 minutes
(3)
[42][_]
580 g
(2)
[43][_]
670 g
(2)
[44][_]
4 g
(2)
[45][_]
150 ml
(2)
[46][_]
45 %
(2)
[47][_]
0,6 g
(2)
[48][_]
2 moles
(2)
[49][_]
200 ml
(2)
[50][_]
75 ml
(2)
[51][_]
25 ml
(2)
[52][_]
509 l
(1)
[53][_]
29 N
(1)
[54][_]
30 ml
(1)
[55][_]
1,5 g
(1)
[56][_]
1213 g
(1)
[57][_]
1178 g
(1)
[58][_]
de 2 litres
(1)
[59][_]
2,04 moles
(1)
[60][_]
50 minutes
(1)
[61][_]
30 minutes
(1)
[62][_]
1,46 x 102 mole
(1)
[63][_]
736,6 mm
(1)
[64][_]
10 minutes
(1)
[65][_]
2 ml
(1)
[66][_]
45 minutes
(1)
[67][_]
0,5 mm
(1)
[68][_]
0,4 mm
(1)
[69][_]
10 ml
(1)
[70][_]
2 l
(1)
[71][_]
1,13 mole
(1)
[72][_]
rt
(1)
[73][_]
60 minutes
(1)
[74][_]
2,7 g
(1)
[75][_]
0,99 x 10-2 mole
(1)
[76][_]
556,6 mm
(1)
[77][_]
de 35 minutes
(1)
[78][_]
de 0,5 mm
(1)
[79][_]
100 ml
(1)
[80][_]
0,3 g
(1)
[81][_]
7 N
(1)
[82][_]
Generic
(9/ 52)
[83][_]
ESTERS
(20)
[84][_]
alcoholS
(15)
[85][_]
acid
(6)
[86][_]
hydrocarbons
(2)
[87][_]
aliphatic
(2)
[88][_]
glycols
(2)
[89][_]
triols
(2)
[90][_]
polyols
(2)
[91][_]
erucates
(1)
[92][_]
Gene Or Protein
(17/ 23)
[93][_]
Est A
(4)
[94][_]
Lic
(3)
[95][_]
CES
(2)
[96][_]
DANS
(1)
[97][_]
Ac 4
(1)
[98][_]
Yle
(1)
[99][_]
Rnt
(1)
[100][_]
Rati
(1)
[101][_]
Teu
(1)
[102][_]
Evec
(1)
[103][_]
Rpa
(1)
[104][_]
Vege
(1)
[105][_]
Tre
(1)
[106][_]
Sepa
(1)
[107][_]
Gne
(1)
[108][_]
Atu
(1)
[109][_]
Etre
(1)
[110][_]
Substituent
(5/ 6)
[111][_]
oleyl
(2)
[112][_]
isostearyl
(1)
[113][_]
hydroxystearyl
(1)
[114][_]
lignoceryl
(1)
[115][_]
tetracosenyl
(1)
[116][_]
Organism
(3/ 3)
[117][_]
jojoba
(1)
[118][_]
pear
(1)
[119][_]
r mole
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513245A1
Family ID 2986167
Probable Assignee Scher Chemicals Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title ESTERS D'ERUCic acid
Abstract
_________________________________________________________________
NOUVEAUX ESTERS DE L'ERUCic acid AVEC DES alcoholS A LONGUE CHAINE
DONT alcoholS STEARYLIQUE, ISOSTEARYLIQUE, HYDROXYSTEARYLIQUE,
BEHENYLIQUE, OLEYLIQUE, ARACHIDYLIQUE, LIGNOCERYLIQUE,
TETRACOSENYLIQUE ET ERUCYLIQUE.
ON LES PREPARE PAR REACTION DE TRANSESTERIFICATION ENTRE L'UN DE CES
alcoholS ET L'ERUCic acid, CE DERNIER ETANT MIS A REAGIR SOUS FORME
D'HUILE DE COLZA.
CES ESTERS SONT INTERESSANTS EN VUE DE LEUR UTILISATION DANS DES
COMPOSITIONS COSMETIQUES.
Description
_________________________________________________________________
i
La presente invention concerne une nouvelle clas-
se d'esters de l'erucic acid et d'alcohols a longue ch ai-
ne, utilisables dans l'indu strie des priociitis Qosmetiqu es
en tant-que succedanes des constituant-s principaux de l'bhui-
le de jojoba Elle comprend egalement rr procede powc leur 2
preparation. Il existe de nombreux e-sters coiimie d'Ac 4 des grao a
longue cha ne et de mono-alcohols a 'l&nguzi 2 le na Par exemple, un
certain nombre d'entrce Ci:l 'zcx 3, trtri dn-ns
le catalogue de 53 cher Ohemicels, lno (Gl:i fton-, Jersey).
En outre la litterature ch 7 imique et les biez ete decrivent
aussi de tels esters.
Ie presente invention decrit une nouvelle classe d'esters eruciques,
comprenant les erucates de serucates 6 e 7 yle 9 isostearyl,
hydroqxstearylee beh 6 nrylei oleyl, ara-chidylet
liguoceryle, tetrecos 4 nyle et-", pty 12 c_ i-
cede de preparation Le nouveau peozede sebon leinvention coneioite a
faire reagir l' alcoholcorresponde-Mb -avec 4 cuiu en presence dtune
quant Ute caa ?q C Oa moins un catalyseur de sstcv Les exemples
S-ai-nt 'rnt tmu limitative de la prep&aratlon des 3 moe eo
EEPL I
1 ?rEp 8 rati On de 12 ice 17 C On prepare ce compose pear daiince sei
fication entre l'alcoholizseriqeet ieaci Le eruoiqu e, ce dernier
etant mis a reagir:c ud: ao h L d ci olza, dont l'acideruciqu e est un
tac On charge un ballonu ds 2 litzes afud rzzd, mu= d'une colonne a
reflux et d'un appae Ui a tleavec 580 g ( 2,0 04 moles)
d'alcoholissiiq Aet 670 g d'huile de colza +H (equivalent a 2 me
dlae&#x003C;lde riqe
a temperature ambiante Apres 35 mnin utes ewiviron, la teu PE-
rature s'eleve a environ 2510, le recipient est purge evec de l'zt
anhydre, et on ajoute, coime catalyseurs, 4 g ( 1 io 102 mo Le de
Oi{-M H A 90 %io et 2 g ( 0,76 x 1 foe de H 3 ?O A 509 l On poursuit
la rep-etion pendant 5 Iheumes supplementaires, la tempe&rature et lc
-pressi cn arolimint comme suit: Duree min. " I Aemp o Te rpa Pression
29 N Hg 29 " Hg Remarques Quelques gouttes de distillat passent
U 125
n 1550 n 165 n M I 1800, 29 "n Hg 0.4 mm Hg 0.4 mm Hg 0.4 mm Hg 0.4 mm
Hg Ebullition du melange reactionnel pas de distillat Ia glycerin
distille tres lentement Environ 30 ml de dist UWM Pas de distillat;
fin de reaction.
Apres refroidissement le melange reactionnel est
lave une fois avec 150 ml d'water et 50 ml d'alcoholisopropy-
lic a 80 -85 O Le produit reactionnel est ensuite neu-
tralise avec 1,5 g de EOH a 45 %, 150 ml d'water et 50 mi d'isopropyl
alcohol and 8500, apres quoi il est a nouveau
lave avec de l'water et de l'isopropyl alcohol Le pro-
duit est alors seche sous vide a 1000 C environ, ce qui donne 1213 g
de produit (quantite theorique = 1178 g) On ajoute a ce produit un
antioxydant ( 0,6 g de lonol; Shell
Chemical Co) afin d'assurer sa stabilite Apres refroi-
dissement aux environs de 20 0, le produit est filtre; il presente les
caracteristiques suivantes apres filtration: Aspect a 25 O Iiquide
Jaune clair Odeur Tres douce Point de trouble 18 O Indice de
refraction
A 25 O 1,4672
Indice d'acid0,17 Indice de saponification 997 Indice d'iodine 62,35
L'isostearyl erucate est soluble dans la plu-
part des solvants hydrophobes comme esters, huiles vege-
tales, huiles minerales, hydrocarbons aliphatic aromatiques et chlores
Il est partiellement soluble dans les glycols et dispersible dans les
triols et polyols Il
est insoluble dans l'water.
L'isostearyl erucate est chimiquement compara-
ble a l'un des constituants principaux de l'huile de jojo-
ba En raison de sa nature non toxique, il peut 8 tre faci-
lement utilise dans des compositions cosmetiques, comme
cremes et lotions pour la peau, destinees a la surface en-
tourant les levres.
+ L'isostearyl alcohol a ete obtenu a partir de sucrex (ADOL-66 TM)N,
s ER, J e T O.
++ L'huile de colza (lot n 32-53; indice de sa-
ponification = 173,5; indice d'iodine = 101,7) provient de
Welch, Holme and Clark.
EXMPILE 2
Preparation d'
stearyl erucate
Ce compose est prepare par la reaction de transes-
terification entre l'stearyl alcohol et l'acideruci-
que, ce dernier etant mis a reagir sous forme d'huile de
colza, dont l'erucic acid est un constituant majeur.
On charge un ballon a fond rond de 2 litres, muni d'une colonne a
reflux et d'un appareil de distillation, avec 580 g ( 2,04 moles)
d'stearyl alcohol et 670 g d'huile de colza (equivalent a 2 moles
d'erucic acid), a la temperature ambiante Apres 50 minutes environ, on
commence a chauffer doucement et la temperature augmente jusqut'a
environ 25 C, tandis que l'on envoie de l'
nitrogen
dans le reacteur a l'aide d'une pompe Les reactifs fon-
dent et l'on poursuit le chauffage pendant 30 minutes sup-
plementaires (jusqu'a 75 C environ), et on ajoute alors 4 g ( 1,46 x
102 mole) de C 3 H 80 H A 70 %o et 2 g ( 0,76 x
-2 mole) de H 3 P 02 A 500 comme catalyseurs Apres 5 minu-
tes de chauffage supplementaire, on applique un leger vide ( 736,6 mm
de Hg) Pendant les 10 minutes suivantes, la temperature monte a 80 C
environ et une petite quantite
d'water distille (environ 2 ml) Apres 45 minutes supplemen-
taires de chauffage, la temperature avoisine 1200 C et la
pression est a rouveau reduite a 0,5 mm de Hg Le chauffa-
ge est poursuivi pendant environ 2 heures 1/4 supplementsbs,
13245
au cours desquelles la temperature monte progressivement jusqu'a
environ 180 C, tandis que la pression tombe a 0,4 mm de Hg A la fin de
cette periode, c'est-a-dire au bout de 4 heures 1/4 au total, le
melange reactionnel est refroidi A ce stade, le produit est une cire
molle qui fond sensiblement a la temperature du corps A 40 C, le
produit est un liquide trouble a odeur douce legerement bralee, et
donc l'indice d'acidest de 0,5 Ce produit
est ensuite soumis a un lavage et une neutralisation, com-
me suit Le produit brut est lave avec 200 ml d'water chaude
et 50 ml d'isopropyl alcohol a 8500 C Le produit se sepa-
re nettement du liquide de lavage en l'espace de 15 minu-
tes environ Ie produit lave est alors neutralise avec 2 g
de KOH a 45 % dans 200 ml d'water et 50 ml d'alcoholisopropy-
lic a 85 C Eventuellement, on peut y ajouter 10 ml de Na Cl aqueux a
10 i, car cela ameliore une nette separation du produit a partir de la
solution de neutralisation, en l'espace de 15 minutes environ Le
produit neutralise est alors lave a nouveau comme au premier stade de
lavage, puis il est seche sous vide a 1000 C environ On lui ajoute un
antioxydant ( 0,6 g d'Ionol; Shell Chemical Co) afin d'assurer la
stabilite du produit final Ce produit a les caracteristiques
suivantes: Aspect Cire molle Point de fusion 32 -35 C Coloration Creme
Odeur Douce Indice d'acid0,17 Indice de saponification 106,5 Indice
d'iodine 70,9 L'stearyl erucate est soluble dans la plupart des
solvants hydrophobes comme esters, huiles vegetales, huiles minerales,
hydrocarbons aliphatic, aromatiques et chlores Il est partiellement
soluble dans les glycols
et dispersible dans les triols et polyols Il est insolu-
ble dans l'water.
Cet stearyl erucate est chimiquement compara-
ble a l'un des constituants principaux de l'huile de jojo-
ba En raison de sa nature non toxique, il peut Otre
2 5 13 2 4 5
facilement utiliser dans des cosmetiques telles que cremes et lotions
pour la peau, deztze 9 S a la snrfmce entourant les Pre eny Le paratin
Z de
Ce compose est -, prepare mal, Un-; tr 2 nand 3 i-
terification (similaire a celiez rien entre l'behenyl alcohol et l,
'acidezuciqg-ieg ce dey niee
etant mis a reagit sous formc d'hui 1 z; t 2 l G J 1 nt lesie,11-
de erucique est un constituent majeur* Un flacon de 2 lit -,oes a fond
rond, muni d'une col,-ni-ne a et clair, appareil a distillation, est
chargee avec 380 S ( 1,16 miole) d'behenyl alcohol et 380 S d'hvi le
de uolza (equi Lvilent a 1,13 mole d'erucic acid) a teiqper&tu:rt, ar
Mante Au bout drj 60 minutes on zolumence 's'onz atmosphere et Au de
minutes en-Vir OU la C-J dr 'IO" et a ce moment un 8 joute les 11 r L
Vaat S, 2,7 g ( 0,99 x 10-2 mole) de CH'; 111 SO 3 if a ?(Y,/C et 1 1
3 (O 1 4 ? 7, 1 r mole) de H P Op a W% I Pr's au lileiqia"re a A-i_ c
Draq temperature atteizt -10010 i at; V 7 11 -7 _ 2 z do ? 556,6 mm de
US Le, chruff,,,xc %ct nutes supplementaire, Jn Sq 1 ra que la a te'
gne environ 1401 C,Dn w r -1 Je n L)-%?e 'Cpt,
fase et la texperatu-re tew 1 o au VQs-
pace de 35 minutes, apr's w A wi ie 11 qt Jouxte vide, mecanique a
l'appareil, -Zt in p 1 c'ession e, au-x alentours de 0,5 mm de Hg* On
poursuit la -_Peacticn;e-,ve( 3 chauffage pendant 1130 rinvdi Els 'au
30-ecs desquelles la te-mpe 2 atu-1,-, ataql,int 175 l'O Eaxi,7-L 5
za% O-3 D Iei
de Hg, environ.
Le produit reactionnel brut est b 1 arto et mou a% temperature
ambiante et liquide jetme trouble AL 65 'O Il
a une legere odeur de brale et un indice dlhcide de 0,3.
Ce produit brut est alors lave dans un entomoir a decantation avec 75
ml d'water chaude et 25 ml dealcool
isopropylique a 851-90 'O L 1 znto=oir est maintenu dans uu.
four chauffe a 60 '-70 '0 La se-paratiou Fje produit en l'es-
pace de 15 minutes La conche, inferieure (aqaeuse) qui.
contient du glycerol et du glycerol polymerise, est elimi-
nee Le produit est lave une seconde fois avec 100 ml d'une
solution a 10 %o de Na Cl a 85 -90 C L'entonnoir est a nou-
veau maintenu dans un four chauffe et la separation se pro-
duit de nouveau en l'espace de 15 minutes Un troisieme la-
vage, cette fois avec 75 ml d'water et 25 ml d'alcoholisopro-
pylique a 85 -90 C est execute Le produit lave final, est seche a 100
C sous vide On ajoute au produit seche 0,3 g d'Ionol Ce produit est
legerement trouble, c'est pourquoi on le filtre Le produit final
purifie a un point de fusion
de 44 -48 C et un indice de saponification de 89,99.
ME 2 EPLES 4 A 9
Des composes suivants sont prepares par reaction de
transesterification entre l'erucic acid et les alcohols nommes
ci-apres pratiquement de maniere identique a ce-qui a ete decrit plus
haut:
FEMPIE esterAIC 00 T
4 oleyl Erucate oleyl alcohol u d'hydroxystearyl " bydroxystearylique
6 " d'tarachidyle " arachidylique 7 N de lignoceryl " lignocexylique
8 " de tetracos nyle " tetracosenyl-
lic 9 " dterucyle " erucylique
Differentes variations et modifications peuvent na-
turellement etre apportees a la presente invention sans
sortir de son cadre.
- sa partie
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATI O NSe _ esterde l'erucic acid caracterise en ce quealcool
provient d'un alcohola longue chabne.2. esterselon la revendication 1,
caracterise en ce qu'il est erucate de steasylerucate.
3. esterselon la revendication 1, caracterise ence qu'il est
isostearyl erucate.4. esterselon la revendication 1, caracterise ence
qu'il est hydroxystearyl erucate.5 esterselon la revendication 1,
caracterise ence qu'il est behenyl erucate.6. esterselon la
revendication 1, caracterise ence qu'il est oleyl.7. esterselon la
revendication 1, caracterise ence qu'il est arachidyl erucate.8.
esterselon la revendication 1, caracterise ence qu'il est lignoceryl
erucate.9. esterselon la revendication 1, caracterise ence qu'il est
tetracosenyl erucate.10 o esterselon la revendication 1, caracterise
ence qu'il est erucyl erucate.11. Procede de preparation d'un
esterselon une desrevendications I a 10, caracterise en ce qu'on fait
ragirl'alcoholcorrespondant avec l'erucic acid, en prezesenced'une
quantite catalytiquement efficace d'au noins un ca-talyseur de
transesterification.12. Procede selon la revendication 11, caracterise
en ce que l'alcoholest present en leger exces par rapporta la quantite
stoechiometrique.13 Procede selon l'une des revendications 11 ou12,
caracterise en ce que l'erucic acid est aemployesous la forme de
l'huile de colza.
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identitfied items in that section.
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highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
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thereof if selected).
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"discovered" (highlighted) items of interest.
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in order.
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Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: [email protected]
[124]____________________
[125]____________________
[126]____________________
[127]____________________
[128]____________________
[129]____________________
[130]____________________
[131]____________________
[132]____________________
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