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[5][_]
Molecule
(51/ 162)
[6][_]
ADRENALINE
(19)
[7][_]
water
(16)
[8][_]
BISMUTH
(14)
[9][_]
PERSULFATE
(9)
[10][_]
ADRENOCHROME
(9)
[11][_]
hydrazine
(9)
[12][_]
MONOAMINOGUANIDINE
(8)
[13][_]
semicarbazide
(6)
[14][_]
bismuth oxycarbonate
(5)
[15][_]
potassium ferricyanide
(4)
[16][_]
potassium acetate
(4)
[17][_]
sodium hydroxide
(4)
[18][_]
bismuth citrate
(3)
[19][_]
ammonium persulfate
(3)
[20][_]
sodium hydrogencarbonate
(3)
[21][_]
amino-guanidine
(3)
[22][_]
carbon
(3)
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chromium
(2)
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hydrochloric acid
(2)
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adrenaline hydrochloride
(2)
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semicarbazide hydrochloride
(2)
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ethylenediaminetetra-acetic acid
(2)
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Cl
(2)
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DES
(1)
[30][_]
copper
(1)
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zinc
(1)
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nickel
(1)
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cobalt
(1)
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nitrate
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potassium persulfate
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sodium persulfate
(1)
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ammonium
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dihydrogen
(1)
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sodium phosphate
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disodium
(1)
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sodium acetate
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phenylhydrazine
(1)
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o-nitrophenylhydrazine
(1)
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p-nitrophenylhydrazine
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2,4-dinitrophenylhydrazine
(1)
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potassium cyanide
(1)
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sulfate
(1)
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hydrogencarbonate
(1)
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bismuth nitrate pentahydrate
(1)
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acetic acid
(1)
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aminoguanidine hydrochloride
(1)
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sulfurous acid
(1)
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CO
(1)
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bismuth nitrate
(1)
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bismuth oxynitrate
(1)
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oxycarbonate
(1)
[57][_]
Physical
(44/ 77)
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0,01 mole
(4)
[59][_]
0,42 mole
(4)
[60][_]
2,5 moles
(3)
[61][_]
100 ml
(3)
[62][_]
0,212 mole
(3)
[63][_]
0,001 mole
(2)
[64][_]
7 moles
(2)
[65][_]
6 moles
(2)
[66][_]
de 495 nm
(2)
[67][_]
de 30 minutes
(2)
[68][_]
de 3 litres
(2)
[69][_]
1000 ml
(2)
[70][_]
95,8 g
(2)
[71][_]
93 g
(2)
[72][_]
1,1 mole
(2)
[73][_]
0,002 mole
(2)
[74][_]
10 percent
(2)
[75][_]
44,0 g
(2)
[76][_]
0,2 mole
(2)
[77][_]
20 minutes
(2)
[78][_]
23,6 g
(2)
[79][_]
41,2 g
(2)
[80][_]
150 ml
(2)
[81][_]
de 15 minutes
(2)
[82][_]
560 cm
(2)
[83][_]
354 nm
(2)
[84][_]
45 minutes
(1)
[85][_]
1,25 mole
(1)
[86][_]
0,97 g
(1)
[87][_]
25 ml
(1)
[88][_]
de 1000 ml
(1)
[89][_]
40,0 g
(1)
[90][_]
23,4 g
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[91][_]
30 minutes
(1)
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15 minutes
(1)
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41,0 g
(1)
[94][_]
5 percent
(1)
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4 percent
(1)
[96][_]
720 cm-1
(1)
[97][_]
348 nm
(1)
[98][_]
445 nm
(1)
[99][_]
0,5 g
(1)
[100][_]
38,3 g
(1)
[101][_]
0,78 g
(1)
[102][_]
Generic
(8/ 37)
[103][_]
salts
(16)
[104][_]
MONOSEMICARBAZONE
(11)
[105][_]
persulfates
(5)
[106][_]
oxide
(1)
[107][_]
oxynitrate bismuth salts
(1)
[108][_]
sodium persulfates
(1)
[109][_]
acid
(1)
[110][_]
hydrazines
(1)
[111][_]
Gene Or Protein
(3/ 14)
[112][_]
Etre
(7)
[113][_]
Adre
(6)
[114][_]
DANS
(1)
[115][_]
Disease
(1/ 1)
[116][_]
Tic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513248A1
Family ID 1886286
Probable Assignee Riker Laboratories Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION D'ADRENOCHROME
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DE
L'ADRENOCHROME.</P><P>LE PROCEDE CONSISTE A OXYDER L'ADRENALINE OU UN
ADRENALINE AVEC UN PERSULFATE DANS UN MILIEU AQUEUX A UN PH DE 4 A 8,
EN PRESENCE D'UN OU PLUSIEURS salts HYDROSOLUBLES DE
BISMUTH.</P><P>L'ADRENOCHROME EST UN COMPOSE INTERMEDIAIRE POUR LA
PREPARATION DE L'ADRENOCHROME-MONOSEMICARBAZONE ET DE
L'ADRENOCHROME-MONOAMINOGUANIDINE QUI SONT DES AGENTS
HEMOSTATIQUES.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un procede de preparation
d'adrenochrome, et notamment la preparation d'adrenochrome de haute
qualite par oxydation de l'adre- naline. L'adrenochrome est un compose
intermediaire pour la preparation de l'adrenochrome-monosemicarbazone
et de l'adrenochrome-monoaminoguanidine qui sont des hemos- tatiques
connus L'adrenochrome a ete prepare industrielle- ment par oxydation
de l'adrenaline ou d'un adrenaline avec le potassium ferricyanide dans
un milieu aqueux.
Ce procede n'est pas economique en raison des grandes potassium
ferricyanide qui sont necessaires et des problemes d'elimination des
effluents qui en resultent, joints a la variabilite de la qualite du
produit.
Il est mentionne dans la litterature que des persulfates peuvent etre
utilises comme agent oxydant L'utilisation des persulfates est
avantageuse parce que les problemes lies a l'utilisation du potassium
ferricyanide sont elimines et parce que ces composes sont notablement
meilleur marche que le potassium ferricyanide Toute- fois, le
processus d'oxydation avec des persulfates est lent, si bien que de
longues periodes de reaction sonit neces- saires pour
l'accomplissement de la reaction Cela est un inconvenient pour le
rendement d'un procede De meme, il en resulte un abaissement des
rendements en adreno- chromium, parce que l'adrenochrome produit peut
encore Otre oxide en formant par decomposition des sous-produits de
couleur noire pendant la reaction En consequence, l'oxydation avec des
persulfates n'est pas pratique pour la production industrielle de
l'adrenochrome.
Le brevet britannique N 1 519 756 fait connaitre un procede de
preparation de l'adrenochrome par oxydation de l'adrenaline ou d'un
sel de csalt compose avec un persulfate en presence d'un salt
hydrosoluble de copper, de zinc, de nickel ou de cobalt La presence de
ces catalyseurs offre une grande vitesse de reaction et donne un bon
rendement en adrenochrome de haute qualite.
La Demanderesse vient de decouvrir une autre gamme de catalyseurs qui
sont efficaces pour la catalyse de l'oxydation de l'adrenaline avec un
persulfate.
En consequence, la presente invention propose un procede de
preparation d'adrenochrome, qui consiste a oxyder de l'adrenaline ou
un sel de csalt compose avec un persulfate dans un milieu aqueux a un
p H compris dans la plage de 4 a 8 en presence d'un ou plusieurs salts
hydrosolubles de bismuth.
Les bismuth ne sont pas particulierement solubles dans l'water, mais
leurssolubilites sont satisfai- santes compte tenu des quantites que
l'on utilise dans le procede de l'invention.
La presence de salts hydrosolubles de bismuth accelere la reaction
d'oxydation en donnant en de forts rendements un adrenochrome de haute
qualite On peut uti- liser tout salt hydrosoluble de bismuth dans la
presente invention, bien qu'on donne la preference aux salts des types
nitrate et oxynitrate D'autreoxynitrate bismuth salts convenables
comprennent l'bismuth oxycarbonate et le bismuth citrate.
Des persulfates avantageux a utiliser dans la presente invention
comprennent le potassium persulfate, le sodium persulfate et le
ammonium persulfate Les sodium persulfates et d'ammonium sont preferes
en raison de leur bonne solubilite dans l'water.
Le milieu reactionnel aqueux est maintenu a un p H de 4 a 8 De
preference, un tampon est present, par exemple l'sodium
hydrogencarbonate, le dihydrogen sodium phosphate, l'hydrog 6
nophosphate disodium, l'potassium acetate et l'sodium acetate On donne
la preference a l'sodium hydrogencarbonate.
La reaction d'oxydation de l'adrenaline avec le persulfate est
conduite dans un milieu aqueux a un p H de 4 a 8 en presence d'un ou
plusieurs bismuth hydrosolubles Generalement, on prepare tout d'abord
une solution aqueuse homogene d'adrenaline en ajoutant un acidtel que
l'hydrochloric acid a une dispersion aqoeuse d'adrenaline ou en
dissolvant directement un adre- naline dans l'water La solution
aqueuse est ensuite ajoutee a un milieu aqueux prepare separement,
contenant le persulfate, le catalyseur au bismuth et le tampon.
Le bismuth soluble dans l'water peut etre utilise en une quantite de
0,001 A 0,01 mole, de prefe- rence de 0,005 A 0,01 mole, par mole
d'adrenaline Des bismuth inferieures a 0,001 mole n'elevent pas
notablement la vitesse de reaction Des quantites du bismuth
superieures a 0,01 mole peuvent entrainer une oxydation excessive
provoquant une decomposi- tion de l'adrenochrome produit et la
formation de sous- produits ressemblant a un goudron.
Le persulfate est generalement utilise en une quantite comprise dans
la plage de 2,0 a 2,5 moles par mole d'adrenaline Un tampon est
ordinairement utilise en une quantite de 4 a 7 moles, de preference de
5 a 6 moles, par mole d'adrenaline.
La reaction est en general conduite a une tempe- rature de -5 a 150 C,
de preference de O a 50 C A mesure que la reaction progresse, le
melange reactionnel prend une teinte d'un rouge pourpre due a la
production d'adre- nochrome et sa couleur devient plus intense a
mesure que la teneur en adrenochrome croit La reaction est pour-
suivie jusqu'a ce que l'absorption aunelongueur d'onde de 495 nm, qui
est mesuree par prelevement d'un echantillon du melange reactionnel a
un moment approprie au cours de la reaction, atteigne le maximum
L'oxydation subsequente de l'adrenochrome obtenu comme produit peut
ainsi etre minimisee et l'adrenochrome peut etre obtenu en le
rendement maximal La duree de reaction necessaire pour obtenir le
rendement maximal varie generalement dans la plage de a 45 minutes
selon la temperature du melange reactionnel et la concentration
utilisee de catalyseur Par consequent, on peut obtenir l'adrenochrome
en des rendements maximaux en une tres courte periode.
Lorsque la reaction est terminee, l'adrenochrome est obtenu sous la
forme d'une solution L'adrenochrome est tres instable a cause de sa
structure d'orthoquinone, et, en consequence, on le stabilise
habituellement par combinaison classique avecd es hydrazines telles
que l'amino-guanidine, le semicarbazide, la phenylhydrazine, la
o-nitrophenylhydrazine, la p-nitrophenylhydrazine et la
2,4-dinitrophenylhydrazine.
L'adrenochrome-monoaminoguanidine et l'adrenochrome- monosemicarbazone
sont utiles comme hemostatiques et ces derives de l'hydrazine servent
a la fois a la stabilisation de l'adrenochrome et a la preparation de
medicaments utiles L'adrenochrome-monoaminoguanidine et
l'adrenochrome- monosemicarbazone obtenus en utilisant le procede de
la presente invention sont beaucoup moins colores que les composes
prepares par le procede utilisant le ferri- potassium cyanide.
La stabilisation de l'adrenochrome par formation du derive d'hydrazine
et l'isolement du produit peuvent etre effectues par la technique
suivante Le compose d'hydrazine, par exemple semicarbazide ou
aminoguanidine, est ajoute au melange reactionnel contenant
l'adrenochrome produit par le procede de l'invention Le compose
d'hydrazine est en general dissous dans l'water sous la forme du
hydrochloride ou du sulfate et la solution est ajoutee au melange
reactionnel en une ou plusieurs portions La quantite de compose
d'hydrazine que l'on ajoute se situe generalement dans la plage de 1,0
a 1,25 mole par mole d'adrenochrome Le traitement de stabilisation est
en general conduit pendant une periode allant de 30 minutes a 3 heures
a une temperature de O a 15 C La stabilisation est de preference
effectuee a un p H de 2 a 5 lorsque l'hydrazine est la
monoaminoguanidine ou un p H de 5 a 7 lorsque l'hydrazine est le
semicarbazide Le p H optimal pour la stabilisation au semicarbazide
est avantageusement obtenu par addition d'un tampon convenable a la
solution de semicarbazide avant son addition a la solution d'adre-
nochrome Des salts tampons convenables comprennent ceux qui ont ete
mentionnes ci-dessus L'potassium acetate constitue le tampon de choix
et la quantite en laquelle on l'utilise se situe ordinairement dans la
plage de
1,5 A 2,5 moles par mole de semicarbazide.
Lorsque la stabilisation est terminee, le derive d'adrenochrome est
isole du melange reactionnel par separation du precipite d'une maniere
normale, par exemple par filtration, suivie d'un lavage Le derive
d'adreno- chromium est obtenu sous la forme d'une poudre Avant la
separation, le melange reactionnel traite peut etre neutralise avec un
alcali, par exemple l'sodium hydroxide, pour precipiter le derive
d'adrenochrome dissous.
Les poudres isolees peuvent etre purifiees de maniere usuelle par
exemple par traitement au carbon actif, traitement avec un chelate et
recristallisation.
L'invention est illustree par les exemples sui- vants.
EXEMPLE 1
On charge dans un becher de 3 litres, de l'water distillee (1000 ml),
du ammonium persulfate (95,8 g; 0,42 mole) et de l'hydrogenocarbonate
de sodiuhydrogencarbonate (93 g;
1,1 mole) On agite le melange et on le refroidit a O OC.
On ajoute a cette solution une solution de bismuth nitrate
pentahydrate Bi{NO 3)3 5 H O (0,97 g; 0,002 mole, dissous dans 25 ml
de Hi C a 10 percent) Cette operation est suivie de l'addition goutte
a goutte d'une solution aqueuse de adrenaline hydrochloride (44,0 g;
0,2 mole) dissous dans de l'water (100 ml), en 20 minutes a une tempe-
rature de O a 5 C, suivie d'une periode d'agitation de minutes a 0-50
C Pendant la reaction, une partie du melange reactionnel (I g) est
prelevee et est diluee avec de l'water a un volunme de 1000 ml et
l'absorption de la solution diluee est mesuree a la longueur d'onde de
495 nm L'absorption atteint un maximum en moins de 30 a minutes.
On ajoute a la solution d'adrenochrome resultante une solution de
semicarbazide hydrochloride (23,6 g; 0,212 mole) et d'potassium
acetate { 41,2 g; 0,42 mole) dans de l'water (150 ml), en une periode
de 15 minutes au- dessous de 100 C. On agite le melange reactionnel
pendant encore deux heures pour faire cristalliser le produit On
recueille ce dernier par filtration, on le lave a l'water et on le
seche pour obtenir 40,0 g de poudre brute d'adrenochrome-
monosemicarbazone La purification de l'adrenochrome- monosemicarbazone
est effectuee par mise en suspension de la matiere solide dans l'water
(25 volumes) et traitement avec un exces d'sodium hydroxide pour
obtenir une solution Apres traitement au carbon actif et addition
d'ethylenediaminetetra-acetic acid, on precipite le produit purifie
par l'addition d'acetic acid jusqu'a p H 5,5
L'adrenochromemonosemicarbazone est isole de la maniere classique.
Le spectre d'absorption infrarouge et le spectre d'absorption
ultraviolette de l'adrenochrome-monosemicarbazone purifie ont ete
mesures Le spectre d'absorption infrarouge a montre les absorptions
caracteristiques a
3350, 3190, 1700, 1660, 1560, 1410, 1295, 1195, 1095,
1060, 810 et 560 cm 1 Le spectre d'absorption ultra- violette de la
poudre purifiee a presente une absorption maximale a 354 nm Le point
de fusion, le spectre d'absorption infrarouge et le spectre
d'absorption ultra- violette concordent avec ceux de l'adrenochrome
mono-semicarbazone authentique, et le produit de reaction a ete
identifie a l'adrenochrome monosemicarbazone.
EXEMPLE 2
De l'adrenochrome a ete prepare de la meme maniere que dans l'exemple
1 On a ajoute a la solution d'adre- nochrome resultante une solution
aqueuse de aminoguanidine hydrochloride (23,4 g; 0,212 mole) dans de
l'water (100 ml) a une temperature inferieure a 5 C, on a ajuste le p
H de la solution resultante a 2,9 avec H Cl dilue et on a agite
pendant encore 30 minutes au-dessous de 150 C, periode pendant
laquelle une substance solide de couleur orange vif a precipite Le p H
a encore ete ajuste a une valeur finale de 9,0 a 10,0 avec une
solution diluee d'sodium hydroxide La suspension resultante de couleur
orange-jaune a ensuite ete agitee pendant encore 15 minutes.
Le produit a ete isole par filtration, lave et seche en donnant 41,0 g
de poudre brute d'adrenochrome-mono-aminoguanidine La poudre brute a
ete dissoute dans une solution aqueuse ' 5 percent en poids
d'sulfurous acid et apres traitement au carbon actif, une petite
ethylenediaminetetra-acetic acid a ete ajoutee On a ensuite ajoute une
solution aqueuse a 4 percent en poids d'sodium hydroxide et on a
separe le precipite puis on l'a lave pour obtenir
l'adrenochromemonoaminoguanidine purifie Le spectre d'absorption
infrarouge et le spectre d'absorption ultraviolette de l'adrenochrome
monoamino-guanidine purifie ont ete mesures Le spectre d'absorption
infrarouge a presente les absorptions caracteristiques
A 3330, 3170, 1640, 1590, 1500, 1395, 1365, 1330, 1295,
1150, 1070, 860, 815 et 720 cm-1 Le spectre ultraviolet a presente les
absorption maximales a 348 nm et 445 nm.
Le spectre d'absorption infrarouge, le spectre d'absorption
ultraviolette et le point de fusion ont ete conformes a ceux d'un
echantillon authentique d'adrernochrome mono-aminoguanidine, et la
formation du produit desire a ainsi ete confirmee.
EXEMPLE 3
QO a charge dans un becher de 3 litres de l'water distillee (1000 ml),
du ammonium persulfate (95,8 g; 0,42 mole) et de l'sodium
hydrogencarbonate (93 g 1,1 mole) Le melange a ete agite et refroidi a
O C On a ajoute a cette solution une solution d'bismuth oxycarbonate
(bismuth oxycarbonate) 2 CO 3 (0,5 g; 0,001 mole dissoute dans ml de H
Cl a 10 percent) Cette operation a ete suivie de l'addition goutte a
goutte d'une solution aqueuse de adrenaline hydrochloride (44,0 g; 0,2
mole) dans de l'water (100 ml) en 20 minutes a 0-5 C, suivie d'une
periode d'agitation de 30 minutes a 0-5 C.
On a ajoute a la solution d'adrenochrome resultante une solution de
semicarbazide hydrochloride (23,6 g; 0,212 mole) et d'potassium
acetate (41,2 g; 0,42 mole) dans l'water (150 ml) en une periode de 15
minutes au- dessous de 10 C On a agite le melange reactionnel pendant
encore 2 heures pour permettre au produit de cristalliser.
Le produit a ete recueilli par filtration, lave a l'water et seche en
donnant 38,3 g de poudre brute d'adrenochrome- monosemicarbazone qui a
presente les absorptions caracte- ristiques a 3350, 3190, 1700, 1660,
1560, 1410, 1295, 1195,
1095, 1060, 810 et 560 cm 1 Le spectre d'absorption ultra- violette a
presente un maximum a 354 nm Le spectre d'absorption infrarouge et le
spectre d'absorption ultra- violette ont ete conformes a ceux d'un
echantillon authen- tic d'adrenochrome-monosemicarbazone.
EXEMPLE 4
On a repete le mode operatoire de l'exemple 3 a la difference qu'on a
remplace l'bismuth oxycarbonate par le bismuth citrate C 6 H 5 bismuth
oxycarbonate 7 (0,78 g; 0,002 mole).
On a obtenu des resultats semblables a ceux de l'exemple 3.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de preparation d'adrenochrome par oxydation d'adrenaline ou
d'un adrenalinesalt avec un persulfate en milieu aqueux a un p H
compris dans la plage de 4 a 8 en presence d'un ou plusieurs salts
metalliques hydrosolubles, caracterise en ce que le salt
metalliquehydrosoluble en question est un bismuthsalt.
2 Procede suivant la revendication 1, caracterise en ce que le salt
hydrosoluble de bismuth est le bismuth nitrate, l'bismuth oxynitrate,
l'oxycarbonate de bismuthooxycarbonate le bismuth citrate.
3 Procede suivant la revendication 1 ou 2, caracterise en ce que le
salt hydrosoluble de bismuth est utilise en une quantite comprise dans
la plage de 0,001A 0,01 mole par mole d'adrenaline.
4 Procede suivant la revendication 3, caracterise en ce que le salt
hydrosoluble de bismuth est utilise en une quantite comprise dans la
plage de 0,005 A 0,01 molepar mole d'adrenaline.
5 Procede suivant la revendication 1 ou 2, caracterise en outre en ce
que le milieu aqueuz comprendun tampon en une quantite de 4 a 7 moles
par mole d'adre-naline.
6 Procede suivant la revendication 5, caracterie en ce que le tampon
est present en une quantite de 5 a 6moles par mole d'adrenaline.
7 Procede suivant la revendication 1 ou 2, caracterise en outre en ce
que le persulfate est presentdans la plage de 2,0 a 2,5 moles par mole
d'adrenaline.
8 Procede suivant la revendication 1 ou 2, caracterise en outre en ce
que ladrenochrome obtenu commeproduit est stabilise par reaction avec
un compose d'hydrazine.
9 Procede suivant la revendication 8, caracterise en ce que le compose
d'hydrazine est le semicarbazideou l'aminoguanidine.
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will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: [email protected]
[121]____________________
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[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
implemented)_____
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