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[5][_]
Molecule
(166/ 323)
[6][_]
carbon
(47)
[7][_]
anisole
(17)
[8][_]
water
(15)
[9][_]
VERATROLE
(13)
[10][_]
sodium acetate
(10)
[11][_]
phenol
(7)
[12][_]
pyrocatechol
(7)
[13][_]
vanilline
(5)
[14][_]
-CO-R
(4)
[15][_]
COOR
(4)
[16][_]
chlorine
(4)
[17][_]
bromine
(4)
[18][_]
methanol
(4)
[19][_]
acetic acid
(4)
[20][_]
ammonium
(3)
[21][_]
butene-2
(3)
[22][_]
para-chloroanisole
(3)
[23][_]
OAr
(2)
[24][_]
-CHO
(2)
[25][_]
sodium
(2)
[26][_]
potassium
(2)
[27][_]
hexene
(2)
[28][_]
methoxy-2-benzaldehyde
(2)
[29][_]
methoxy-3-benzaldehyde
(2)
[30][_]
para-anisaldehyde
(2)
[31][_]
hydroxy-3-methoxy-4-benzaldehyde
(2)
[32][_]
nitro-2-benzaldehyde
(2)
[33][_]
dimethoxy-1,3-benzene
(2)
[34][_]
dimethoxy-1,4-benzene
(2)
[35][_]
dimethoxy-3,4-benzaldehyde
(2)
[36][_]
dimethoxy-3,4-hydroxy-5-benzaldehyde
(2)
[37][_]
dimethoxy-3,5-hydroxy-4-benzaldehyde
(2)
[38][_]
trimethoxy-1,2,3-benzene
(2)
[39][_]
trimethoxy-1,3,5-benzene
(2)
[40][_]
trimethoxy-1,2,4-benzene
(2)
[41][_]
trimethoxy-2,4,6-benzaldehyde
(2)
[42][_]
trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde
(2)
[43][_]
aniline hydrochloride
(1)
[44][_]
ethanolamine
(1)
[45][_]
zinc
(1)
[46][_]
iron
(1)
[47][_]
tin
(1)
[48][_]
antimony
(1)
[49][_]
boron
(1)
[50][_]
lithium
(1)
[51][_]
calcium
(1)
[52][_]
magnesium
(1)
[53][_]
barium
(1)
[54][_]
butene
(1)
[55][_]
angelic acid
(1)
[56][_]
pentene
(1)
[57][_]
succinic acid
(1)
[58][_]
sodium propionate
(1)
[59][_]
sodium succinate
(1)
[60][_]
phenetole
(1)
[61][_]
isobutoxybenzene
(1)
[62][_]
naphthalene
(1)
[63][_]
ethoxy-2-naphthalene
(1)
[64][_]
methoxy-4-phenol
(1)
[65][_]
ethoxy-3-phenol
(1)
[66][_]
ethoxy-4-phenol
(1)
[67][_]
chloro-2-anisole
(1)
[68][_]
chloro-3-anisole
(1)
[69][_]
chloro-4-anisole
(1)
[70][_]
bromio-4-anisole
(1)
[71][_]
nitro-2-anisole
(1)
[72][_]
nitro-3-anisole
(1)
[73][_]
nitro-4-anisole
(1)
[74][_]
methyl-2-anisole
(1)
[75][_]
methyl-4-anisole
(1)
[76][_]
ethyl-2-anisole
(1)
[77][_]
ethyl-3-anisole
(1)
[78][_]
ethyl-4-anisole
(1)
[79][_]
isopropyl-2-anisole
(1)
[80][_]
isopropyl-3-anisole
(1)
[81][_]
isopropyl-4-anisole
(1)
[82][_]
propyl-2-anisole
(1)
[83][_]
propyl-4-anisole
(1)
[84][_]
(propene-1-yl)-4-anisole
(1)
[85][_]
allyl-2-anisole
(1)
[86][_]
allyl-4-anisole
(1)
[87][_]
butyl-3-anisole
(1)
[88][_]
butyl-4-anisole
(1)
[89][_]
isobutyl-4-anisole
(1)
[90][_]
tert-butyl-2-anisole
(1)
[91][_]
tert-butyl-3-anisole
(1)
[92][_]
tert-butyl-4-anisole
(1)
[93][_]
benzyl-2-anisole
(1)
[94][_]
benzyl-4-anisole
(1)
[95][_]
cyclohexyl-2-anisole
(1)
[96][_]
bromo-1-ethoxy-2-benzene
(1)
[97][_]
bromo-1-ethoxy-3-benzene
(1)
[98][_]
ethoxy-4-benzene
(1)
[99][_]
chloro-1-ethoxy-2-benzene
(1)
[100][_]
chloro-1-ethoxy-3-benzene
(1)
[101][_]
chloro-1-ethoxy-4-benzene
(1)
[102][_]
ethoxy-1-nitro-2-benzene
(1)
[103][_]
ethoxy-1-nitro-3-benzene
(1)
[104][_]
ethoxy-1-nitro-4-benzene
(1)
[105][_]
ethoxy-1-ethyl-2-benzene
(1)
[106][_]
ethoxy-1-ethyl-3-benzene
(1)
[107][_]
ethoxy-1-ethyl-4-benzene
(1)
[108][_]
methoxy-4-benzaldehyde
(1)
[109][_]
ethoxy-2-benzaldehyde
(1)
[110][_]
ethoxy-3-benzaldehyde
(1)
[111][_]
ethoxy-4-benzaldehyde
(1)
[112][_]
dichloro-2,4-anisole
(1)
[113][_]
dichloro-2,4-ethoxy-1-benzene
(1)
[114][_]
resorcinol
(1)
[115][_]
methoxy-5-resorcinol
(1)
[116][_]
allyl-4-methoxy-2-phenol
(1)
[117][_]
dimethyl-2,3-anisole
(1)
[118][_]
dimethyl-3,4-anisole
(1)
[119][_]
dimethyl-2,4-anisole
(1)
[120][_]
dimethyl-2,5-anisole
(1)
[121][_]
dinitro-2,3-anisole
(1)
[122][_]
dinitro-3,4-anisole
(1)
[123][_]
dinitro-3,5-anisole
(1)
[124][_]
dinitro-2,6-anisole
(1)
[125][_]
dinitro-2,4-anisole
(1)
[126][_]
dinitro-2,5-anisole
(1)
[127][_]
dinitro-1,3-ethoxy-2-benzene
(1)
[128][_]
dinitro-1,3-ethoxy-5-benzene
(1)
[129][_]
dinitro-1,4-ethoxy-2-benzene
(1)
[130][_]
dinitro-2,4-ethoxy-1-benzene
(1)
[131][_]
chloro-3-nitro-2-anisole
(1)
[132][_]
chloro-4-nitro-2-anisole
(1)
[133][_]
ethoxy-3-hydroxy-2-benzaldehyde
(1)
[134][_]
ethoxy-3-hydroxy-4-benzaldehyde
(1)
[135][_]
ethoxy-5-hydroxy-2-benzaldehyde
(1)
[136][_]
hydroxy-2-methoxy-4-benzaldehyde
(1)
[137][_]
hydroxy-4-methoxy-3-benzaldehyde
(1)
[138][_]
chloro-5-vanillin
(1)
[139][_]
diethoxy-1,2-benzene
(1)
[140][_]
diethoxy-1,3-benzene
(1)
[141][_]
diethoxy-1,4-benzene
(1)
[142][_]
dipropoxy-1,2-benzene
(1)
[143][_]
benzene
(1)
[144][_]
dimethoxy-1,2-nitro-3-benzene
(1)
[145][_]
dimethoxy-1,2-nitro-4-benzene
(1)
[146][_]
dimethoxy-1,3-nitro-2-benzene
(1)
[147][_]
dimethoxy-1,3-nitro-5-benzene
(1)
[148][_]
dimethoxy-1,4-nitro-2-benzene
(1)
[149][_]
dimethoxy-2,4-nitro-1-benzene
(1)
[150][_]
allyl-1-dimethoxy-3,4-benzene
(1)
[151][_]
dimethoxy-1,4-isopropyl-2-benzene
(1)
[152][_]
ethoxy-4-methoxy-3-benzaldehyde
(1)
[153][_]
diethoxy-2,3-benzaldehyde
(1)
[154][_]
diethoxy-3,4-benzaldehyde
(1)
[155][_]
dimethoxy-2,4-benzaldehyde
(1)
[156][_]
dimethoxy-1,2-dinitro-4,5-benzene
(1)
[157][_]
dimethoxy-3,4-hydroxy-6-benzaldehyde
(1)
[158][_]
2,6-hydroxy-4-benzaldehyde
(1)
[159][_]
syringaldehyde
(1)
[160][_]
triethoxy-1,3,5-benzene
(1)
[161][_]
hydroxy-3-methoxy-2-benzaldehyde
(1)
[162][_]
ortho-chloroanisole
(1)
[163][_]
meta-chloroanisole
(1)
[164][_]
dimethoxy-2,3-benzaldehyde
(1)
[165][_]
nitrogen
(1)
[166][_]
isopropyl ether
(1)
[167][_]
2,39-acetic acid
(1)
[168][_]
4,69-acetic acid
(1)
[169][_]
para-chlorophenol
(1)
[170][_]
acetate
(1)
[171][_]
benzoic acid
(1)
[172][_]
Generic
(27/ 286)
[173][_]
radical
(56)
[174][_]
acids
(46)
[175][_]
ETHERS
(41)
[176][_]
alkyl
(17)
[177][_]
salt
(15)
[178][_]
ARYL
(14)
[179][_]
alkenyl
(14)
[180][_]
ALIPHATic
(13)
[181][_]
carboxylate
(10)
[182][_]
carboxylic acid
(9)
[183][_]
cycloalkyl
(6)
[184][_]
aldehyde
(6)
[185][_]
alkali metals
(5)
[186][_]
phenylalkyl
(4)
[187][_]
nitrile
(4)
[188][_]
acyl
(4)
[189][_]
alkoxycarbonyl
(4)
[190][_]
alcohol
(4)
[191][_]
cycloalkylalkyl
(2)
[192][_]
halogen
(2)
[193][_]
amine
(2)
[194][_]
alkaline earth metal
(2)
[195][_]
cyclohexylalkyl
(2)
[196][_]
aluminium halides
(1)
[197][_]
ethylenic
(1)
[198][_]
sodium salts
(1)
[199][_]
diethers
(1)
[200][_]
Substituent
(33/ 89)
[201][_]
methyl
(20)
[202][_]
phenyl
(14)
[203][_]
hydroxyl
(6)
[204][_]
nitro
(6)
[205][_]
cyclohexyl
(6)
[206][_]
hydroxycarbonyl
(4)
[207][_]
methoxy
(3)
[208][_]
hydroxy
(3)
[209][_]
dimethyl
(2)
[210][_]
propene-1-yl
(2)
[211][_]
ethyl
(1)
[212][_]
isopropyl
(1)
[213][_]
n-propyl
(1)
[214][_]
n-butyl
(1)
[215][_]
isobutyl
(1)
[216][_]
tert-butyl
(1)
[217][_]
allyl
(1)
[218][_]
isopropenyl
(1)
[219][_]
butene-1-yl
(1)
[220][_]
butene-2-yl
(1)
[221][_]
butene-3-yl
(1)
[222][_]
propene-2-yl
(1)
[223][_]
methyl-2-propene-1-yl
(1)
[224][_]
methyl-2-propene-2-yl
(1)
[225][_]
vinyl
(1)
[226][_]
benzyl
(1)
[227][_]
phenethyl
(1)
[228][_]
phenylpropyl
(1)
[229][_]
phenylisopropyl
(1)
[230][_]
propyl
(1)
[231][_]
ethoxy-4-hydroxy
(1)
[232][_]
hydroxy-3-methoxy
(1)
[233][_]
dipropoxyl
(1)
[234][_]
Physical
(38/ 62)
[235][_]
2,3 g
(6)
[236][_]
10 cm
(6)
[237][_]
2,0 g
(5)
[238][_]
0,38 g
(4)
[239][_]
100 percent
(4)
[240][_]
5 cm
(3)
[241][_]
90,0 percent
(2)
[242][_]
10,0 percent
(2)
[243][_]
de 1 percent
(1)
[244][_]
90 percent
(1)
[245][_]
2 percent
(1)
[246][_]
80 percent
(1)
[247][_]
10 bars
(1)
[248][_]
1,871 g
(1)
[249][_]
de 6,5 percent
(1)
[250][_]
0,113 g
(1)
[251][_]
de 100 percent
(1)
[252][_]
8 cm
(1)
[253][_]
2 cm
(1)
[254][_]
6,7 percent
(1)
[255][_]
9 g
(1)
[256][_]
6,6 percent
(1)
[257][_]
8,1 percent
(1)
[258][_]
0,76 g
(1)
[259][_]
6,3 percent
(1)
[260][_]
12,8 percent
(1)
[261][_]
85 percent
(1)
[262][_]
3 cm
(1)
[263][_]
22,9 percent
(1)
[264][_]
48,0 percent
(1)
[265][_]
75,0 percent
(1)
[266][_]
25 percent
(1)
[267][_]
22,6 percent
(1)
[268][_]
55,5 percent
(1)
[269][_]
63,0 percent
(1)
[270][_]
37,0 percent
(1)
[271][_]
220 o C
(1)
[272][_]
300 o C.
(1)
[273][_]
Gene Or Protein
(2/ 11)
[274][_]
ETRE
(10)
[275][_]
DANS
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513631A1
Family ID 2395900
Probable Assignee Rhone Poulenc Spec Chim
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE D'HYDROLYSE D'ETHERS ARYL-ALIPHATic
Abstract
_________________________________________________________________
LA PRESENTE INVENTION CONCERNE UN NOUVEAU PROCEDE D'HYDROLYSE D'AU
MOINS UNE FONCTION ETHERSether ARYL-ALIPHATic.
LE PROCEDE CONSISTE ESSENTIELLEMENT DANS L'HYDROLYSE D'water ET SE
CARACTERISE EN CE QUE L'ON OPERE EN PRESENCE D'UN carboxylic acidsalt.
CE PROCEDE A DE TRES NOMBREUSES APPLICATIONS POSSIBLES PUISQU'IL
PERMET DE TRANSFORMER UNE FONCTION ETHER D'Uether COMPOSE AROMATIQUE
EN FONCTION PHENOLIQUE. IL PEUT PAR EXEMPLE ETRE APPLIQUE A
L'OBTENTION DE GAIACOL A PARTIR DE VERATROLE.
Description
_________________________________________________________________
251363 1
PROCEDE D'HYDROLYSE D'ETHERS ARYL-ALIPHATic.
La presente invention concerne un nouveau procede d'hydrolyse d'au
moins une fonction ethersether aryl-aliphatioues.
On a decrit dans le brevet americain n 2 878 292 la demethylation de
la vanilline par un agent tel due les acidschlorhydrioue,
bromhydrioue, iodhydriaue, le aniline hydrochloride, ou
d'ethanolamine, les aluminium halides, de zinc, de iron, d'tin,
d'antimony et de boron.
Mais ces agents de demethylation sont en general tres corrosifs pour
l'appareillage, sont parfois tres couteux et posent souvent de
delicats problemes de traitement des masses reactionnelles finales.
Il a maintenant ete trouve de maniere inattendue que l'on pouvait
realiser l'hydrolyse par l'water d'au moins une fonction ether
d'uether etheraryl-aliphatioue en operant en presence d'un
acidcarboxyliousalt. Plus precisement le procede selon l'invention
consiste a hydrolyser au moins une fonction ether d'uether compose de
formule generale (I): R 10 OAr (R 2)n (I) dans laouelle: Ar represente
R 1 represente Les substituan un cycle benzenioue ou un cycle
naphtalenioue, un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4
atomes de carbon, un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant 3 ou 4
atomes de carbon, ts R 2 identioues ou differents, representent: un
groupement hydroxyl; un radical OR 1, R 1 ayant les significations
indiquees precedemment;
251363 1 un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 6 atomes de
carbon; un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant de 2 a 6 atomes
de carbon un radical phenyl eventuellement substitue, un radical
cycloalkyl eventuellement substitue un radical phenylalkyl dans lequel
la chaine aliphatic comporte de 1 4 atomes de carbon; un radical
cycloalkylalkyl dans lequel la chaine aliphatiaue comporte de 1 a 4
atomes de carbon un atome d'halogen; un groupement nitro un groupement
amine un groupement aldehyde -CHO; un groupement nitrile; un
groupement hydroxycarbonyl; un groupement acyl de formule -CO-R 3 dans
laquelle R 3 est un radical alkyl ayant de 1 a 6 atomes de carbon,
cycloalkyl ayant 5 ou 6 atomes de carbon et eventuellement substitue,
phenyl eventuellement substitue ou un enchainement de plusieurs de ces
radicaux; un groupement alkoxycarbonyl de formule COOR 4 dans laquelle
R 4 est un radical alkyl ayant de 1 a 6 atomes de carbon, alkenyl
ayant de 2 a 6 atomes de carbon, cycloalkyl ayant 5 ou 6 atomes de
carbon et eventuellement substitue, phenyl eventuellement substitue ou
un enchainement de plusieurs de ces radicaux; -
N est un nombre entier de O a 5, ledit procede etant caracterise en ce
que l'on opere en presence d'water et en presence d'une quantite
efficace d'un carboxylic acidsalt.
Le acidcarboxylicue servant de catalyseur dans le procede selon
l'invention peut etre tout carboxylate, stable dans les conditions de
mise en oeuvre du procede, notamment les carboxylates des alkali
metals, d'ammonium et des alkaline earth metal A titre d'exemples, on
peut citer notamment les sodiumcarboxylates, de potassium, de lithium
et d'ammonium; on peut egalement citer les calciumcarboxylates, de
magnesium et de barium Ce sont cependant de preference les alkali
metalscarboxylates.
Les acidscarboxyliqoues servant a l'obtention de tels carboxylates
peuvent etre les acidsmono ou polyfonctionnels, aliphatioues satures
ou insatures, aromatiques, arylaliphaticues, cycloaliphatiaues dont
les cycles peuvent etre substitues par un ou plusieurs radicaux.
On peut citer a titre d'illustration des acidscarboxyli Ques
precedents des monoacides aliphatioues satures comme les
acidsacetioue, propanoiaue, n-butanoique, methyl-2 propanoiaue,
n-pentanoique, methyl-2 butanoioue, methyl-3 butanoioue, dimethyl-3,3
butanoiiue, n-hexanoique, methyl-2 pentanoiaue, methyl-3 pentanoioue,
methyl-4 pentanoioue; des monoacides aliphatiaues insatures comme les
acidspropenoioue, butene-2 oiaue, methyl-2 propenoiaue, butene-3
oioue, methyl-2 butene-2 oioue cis (acide angelic acid), methyl-2
butene-2 olaue trans (acidtigliqiue), pentene-4 oiaue, hexene-3 oioue,
hexene-4 oioue; des diacides aliphatiaues satures comme
l'acidmaloniqoue, l'succinic acid, l'acidglutarioue, l'acidadipiaue;
des diacides ethylenic comme l'acidmaleiiue et l'acidfumarioue; des
mono ou des diacides aromatiques comme l'acioe benzoiaue,
l'acidorthophtalioue, l'acidisophtaliaue, l'acidteraphtalioue, les
acidsmononitrobenzoiaues, les acidsmonochlorobenzoioues; des
acidsarylaliphatioues comme l'acidphenylacetiaue, les acidsphenyl-2
propanoiaue, phenyl-4 propanoyaue; des acidscycloaliphatioues comme
l'acidcyclohexanedicarboxylioue-l,3, l'acidcyclohexanedicarboxyliiue-
11,4.
Parmi tous les carboxylates aue l'on peut utiliser on prefere
generalement les salts des carboxylic acids aliphatiaues satures,
monofonctionnels ayant de 2 a 6 atomes de caroone, tels que notamment
l'acidacetiaue, les acidspropanoioue, n-butanoique, n-pentanoioue, n-
hexanoiaue, methyl-2 propanoiaue, methyl-2 butanoiaue, methyl-3
butanoioue, dimethyl-3,3 butanoiaue, methyl-2 pentanoiaue, methyl-3
pentanoiaue et methyl-4 pentanoiaue, ou difonctionnels ayant 3 a 6
atomes de carbon, tels oue notamment l'acidmaloniaue, l'acidsuccini
Que, l'acidgluteriaue et l'acidadipioue, les sels de l'acidbenzoioue
et ceux des acidsorthophtaliaoue, isophtaliaue et terephtalique Parmi
les sels de cesalts acidson prefere les sels de alkali metalssalts.
De maniere encore preferee, on emploie les sodium salts ou de
potassium de ces acidsParmi ces derniers salts, on utilise
preferentiellement l'sodium acetate, le sodium propionate et le sodium
succinate.
La acidcarboxylioue present dans le milieu peut varier dans de larges
limites Si on exprime cette quantite par rapport
asaltl'etheraryl-aliphatioue, elle n'est generalement pas inferieure a
0,01 fois le poids dudit etherLa Quantite maximale n'est pas critique
Habituellement elle ne depasse pas 50 fois le poids d'etherOn prefere
le plus souvent utiliser des rapports ponderaux acidcarboxyliousalt/
etheraryl-aliphatiaue variant de 0,05 A 20.
Les ethers aryl-aliphatic auxquels s'applique plus particulierement le
procede selon l'invention sont des composes de formule generale (I)
dans laquelle: Ar est un cycle benzeni Que ou naphtaleni Que, R 1
represente: un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4 atomes
de carbon tel que methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl,
isobutyl ou tert-butyl; un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant 3
ou 4 atomes de carbon tel oue allyl, propene-1-yl, isopropenyl,
butene-1-yl, butene-2-yl, butene-3-yl, methyl-l-propene-1-yl, methyl-l
propene-2-yl, methyl-2-propene-1-yl ou methyl-2-propene-2-yl; les
substituants R 2, identiques ou differents, representent: un
groupement hydroxyl; un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a
4 atomes de carbon tel que ceux indiques precedemment;
251363 1 un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant 2 a 4 tomes de
carbon tel que vinyl ou l'un de ceux indioues precedemment; un radical
OR 1, R 1 ayant les significations indiquees precedemment; un radical
phenyl eventuellement substitue; un radical cyclohexyl eventuellement
substitue; un radical phenylalkyl dans lequel la chaine aliphatioue
comporte de 1 a 3 atomes de carbon tel oue benzyl, phenethyl,
phenylpropyl et phenylisopropyl; un radical cyclohexylalkyl dans
lequel la chaine aliphatic comporte de 1 a 3 atomes de carbon; un
atome de chlorine ou un atome de bromine; un groupement nitro; un
groupement aldehyde; un groupement hydroxycarbonyl; un groupement
nitrile; un groupemement acyl de formule CO-R 3 dans laquelle R 3 est
un radical alkyl ayant de 1 a 4 atomes de carbon, un radical
cyclohexyl eventuellement substitue, un radical phenyl eventuellement
substitue ou un enchainement de plusieurs de ces radicaux; un
groupement alkoxycarbonyl de formule COOR 4 dans laquelle R 4 est un
radical alkyl ayant de 1 a 4 atomes de carbon, alkenyl ayant de 2 a 4
atomes de carbon, un radical cyclohexyl eventuellement substitue,
phenyl eventuellement substitue ou un enchainement de plusieurs de ces
radicaux;
N est un nomore entier de O a 3.
A titre d'exemples de tels ethers aryl-aliphati Ques on peut citer:
des monoethers tels que l'anisole, l'6thoxyoenzene (phenetole), le
butoxyoenzene, l'isobutoxybenzene, le methoxy-l naphthalene,
l'ethoxy-2-naphthalene, le gaiacol, le mnethoxy-3 phenol, le
methoxy-4-phenol, le guetol, l'ethoxy-3-phenol, l'ethoxy-4-phenol, le
chloro-2-anisole, le chloro-3-anisole, le chloro-4-anisole, le
bromno-2 anisole, le bromno-3 anisole, le bromio-4-anisole, le
nitro-2-anisole, le nitro-3-anisole, le nitro-4-anisole, le
methyl-2-anisole, le mndthyl-3 anisole,'le methyl-4-anisole,
l'ethyl-2-anisole, l'ethyl-3-anisole, l'ethyl-4-anisole,
l'isopropyl-2-anisole,l'isopropyl-3-anisole, l'isopropyl-4-anisole, le
propyl-2-anisole, le propyl-3 aniisole, le propyl-4-anisole, le
(propene-1-yl)-4-anisole, l'allyl-2-anisole, l'allyl-4-anisole, le
butyl-3-anisole, le butyl-4-anisole, l'isobutyl-4-anisole, le
tert-butyl-2-anisole, le tert-butyl-3-anisole, le
tert-butyl-4-anisole, le benzyl-2-anisole, le benzyl-4-anisole, le
cyclohexyl-2-anisole, le bromo-1-ethoxy-2-benzene, le
bromo-1-ethoxy-3-benzene,le bromno-1 ethoxy-4-benzene, le
chloro-1-ethoxy-2-benzene, le chloro-1-ethoxy-3-benzene, le
chloro-1-ethoxy-4-benzene, l'ethoxy-1-nitro-2-benzene, 1
l'ethoxy-1-nitro-3-benzene, 1 l'ethoxy-1-nitro-4-benzene,
l'ethoxy-1-ethyl-2-benzene, 1 l'ethoxy-1-ethyl-3-benzene, 1
l'ethoxy-1-ethyl-4-benzene, le methoxy-2-benzaldehyde, le
methoxy-3-benzaldehyde, le methoxy-4-benzaldehyde (para-anisaldehyde),
l'ethoxy-2-benzaldehyde, 1 l'ethoxy-3-benzaldehyde, l
'ethoxy-4-benzaldehyde, le dichloro-2,4-anisole, le
dichloro-2,4-ethoxy-1-benzene, le mnethoxy-3 pyrocatechol, le
mnethoxy-2 resorcinol, le methoxy-5-resorcinol, 1
l'allyl-4-methoxy-2-phenol, le dimethyl-2,3-anisole, le
dimethyl-3,4-anisole, le dimethyl-2,4-anisole, le
dimethyl-2,5-anisole, le dinitro-2,3-anisole, le dinitro-3,4-anisole,
le dinitro-3,5-anisole, le dinitro-2,6-anisole, le
dinitro-2,4-anisole, le dinitro-2,5-anisole, le
dinitro-1,3-ethoxy-2-benzene, le dinitro-1,3-ethoxy-5-benzene, le
dinitro-1,4-ethoxy-2-benzene, le dinitro-2,4-ethoxy-1-benzene, le
chloro-3-nitro-2-anisole, le chloro-4-nitro-2-anisole,
l'ethoxy-3-hydroxy-2-benzaldehyde, l'ethoxy-3-hydroxy-4-benzaldehyde,
l'ethoxy-4-hydroxy-2 benzaldehycde, l'ethoxy-5-hydroxy-2-benzaldehyde,
l'hydroxy-2 mnethoxy-3 benzaldehycle,
l'hydroxy-2-methoxy-4-benzaldehyde,
l'hydroxy-3-methoxy-4-benzaldehyde, l'hydroxy-3-methoxy-2
benzaldehyae, l'hydroxy-4-methoxy-3-benzaldehyde (vanilline), le
bromno-5 vanilline, la chloro-5-vanillin, l'hydroxy-4 rndthoxy-5
nitro-2-benzaldehyde, l'hydroxy-5 mnethoxy-4 nitro-2-benzaldehyde, des
diethers comme le veratrole, le dimethoxy-1,3-benzene, le
dimethoxy-1,4-benzene, le diethoxy-1,2-benzene, le
diethoxy-1,3-benzene, le diethoxy-1,4-benzene, le
dipropoxy-1,2-benzene, le dipropoxyl,3 benzene, le
dimethoxy-1,2-nitro-3-benzene, le dimethoxy-1,2-nitro-4-benzene, le
dimethoxy-1,3-nitro-2-benzene, le dimethoxy-1,3-nitro-5-benzene, le
dimethoxy-1,4-nitro-2-benzene, le dimethoxy-2,4-nitro-1-benzene,
l'allyl-1-dimethoxy-3,4-benzene, le dimethoxy-1,4-isopropyl-2-benzene,
le dimethoxy-3,4-benzaldehyde, l'ethoxy-4-methoxy-3-benzaldehyde, le
diethoxy-2,3-benzaldehyde, le diethoxy-3,4-benzaldehyde, le
dimethoxy-2,4-benzaldehyde, le dimethoxy-1,2-dinitro-4,5-benzene, le
dimethoxy-3,4-hydroxy-6-benzaldehyde, le
dimetnoxy-2,6-hydroxy-4-benzaldehyde, le
dimethoxy-3,4-hydroxy-5-benzaldehyde, le
dimethoxy-3,5-hydroxy-4-benzaldehyde (syringaldehyde); des triethers
comme le trimethoxy-1,2,3-benzene, le trimethoxy-1,3,5-benzene, le
trimethoxy-1,2,4-benzene, le triethoxy-1,3,5-benzene, le
trimethoxy-2,4,6-benzaldehyde, le trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde.
Le procede d'hydrolyse selon l'invention s'applique de maniere
preferee aux ethers arylaliphatiiues de formule generale (I) dans
laquelle: Ar est un cycle benzeniaue; R 1 represente un radical
methyl; les substituants R 2, identioues ou differents, representent:
un groupement hydroxyl; un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de
1 a 4 atomes de carbon; un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant
de 2 a 4 atomes de carbon; un groupement methoxy; un atome de chlorine
ou de bromine; un groupement nitro; un groupement aldehyde;
N est un nombre entier de O a 3.
251363 1
Les composes auxouels s'applique de maniere plus particulierement
interessante le procede selon l'invention sont le veratrole, le
gaiacol, la vanilline, l'hydroxy-3-methoxy-4-benzaldehyde,
l'hydroxy-3-methoxy-2-benzaldehyde, le trimethoxy-1,2,3-benzene, le
trimethoxy-1,3,5-benzene, le trimethoxy-1,2,4-benzene, le
trimethoxy-2,4,6-benzaldehyde, le trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde, le
dimethoxy-1,3-benzene, le dimethoxy-1,4-benzene, l'anisole, le
para-chloroanisole, l'ortho-chloroanisole, le meta-chloroanisole, le
para-anisaldehyde, le methoxy-2-benzaldehyde, le
methoxy-3-benzaldehyde, le dimethoxy-3,5-hydroxy-4-benzaldehyde, le
dimethoxy-2,3-benzaldehyde, le dimethoxy-3,4-benzaldehyde et le
dimethoxy-3,4-hydroxy-5-benzaldehyde.
Il est bien entendu oue le procede selon l'invention s'applioue tout
aussi bien aux ethers aryl-aliphatioues pris isolement qu'a des
melanges de plusieurs ethers aryl-aliphatic.
La concentration de l'etherarylaliphatique dans le milieu reactionnel
n'est pas critique et varie tres largement.
On peut egalement operer en masse, l'etheretant a l'etat liouide et
l'water n'ayant alors oue le role de reactif.
Si l'on exprime la concentration de l'etherpar rapport au milieu
reactionnel total, on opere generalement avec de 1 percent a 90
percent en poids d'etherLe plus frequemment cette concentration est
comprise entre 2 percent et 80 percent en poids Lorsque l'on souhaite
operer a l'etat de dissolution au moins partielle de l'etheret oue
celui-ci est peu soluble dans l'water, on peut ameliorer sa solubilite
par l'addition d'un tiers solvant, miscible a l'water, dans lequel
l'etherest soluble.
Le procede selon l'invention necessite pour sa mise en oeuvre un
chauffage des reactifs; la temperature a laquelle on opere peut varier
de 1500 C A 3500 C Elle se situe de preference entre 2200 C et 3000 C.
La pression n'est pas un parametre critique de la reaction.
Habituellement elle est constituee par la pression autogene obtenue
par chauffage, a la temperature desiree, du melange reactionnel dans
un appareillage adequat ferme Elle se situe generalement entre 10 bars
et bars Mais elle peut atteindre des valeurs plus elevees car il est
possible, sans sortir du cadre de l'invention, de creer dans
l'appareil
Z 5? 363 1 utilise pour la reaction, une pression initiale a froid
superieure a la pression atmospherique, par exemple au moyen d'un gaz
inerte tel Que l'nitrogen. L'appareillage utilise n'est pas specifique
au procede de l'invention Simplement il doit presenter certaines
caracteristiques: il doit pouvoir resister aux pressions que l'on
atteint lors du chauffage, il doit etre etanche et evidemment ne pas
etre attaque par les reactifs utilises. Afin d'augmenter la cinetique
de la reaction d'hydrolyse et donc d'augmenter le taux de
transformation pour une duree donnee de reaction, il est avantageux
d'operer l'hydrolyse en presence d'un carboxylic acid libre, qui peut
etre commodement l'acide correspondant au carboxylate metalliquacid
utilise.
La carboxylic acid libre utilise n'est pas critique.
Lorsque l'on applique le procede d'hydrolyse selon l'invention a un
compose comportant plus d'une fonction ether, il peut etre souhaitable
d'hydrolyser preferentiellement une seule fonction ether.
Il est interessant dans un tel cas d'operer en presence de
l'alcoholaliphatic correspondant a la fonction etherC'est ainsi que
dans le cas des ethers methyliques, on introduit du methanol dans le
milieu reactionnel.
La alcoholainsi ajoutee varie largement Plus la alcoholest importante
par rapport a l'ether, plus on favorise l'hydrolyse d'une seule
fonction etherpar rapport a l'hydrolyse de toutes les fonctions
etherdu substrat.
Pratiquement le procede selon l'invention peut etre mis en oeuvre de
la maniere suiyante: on charge les differents constituants du melange
reactionnel, tels nue definis precedemment, dans l'appareillage
adequat On chauffe a la temperature desiree, de preference sous
agitation mais sans que cela soit veritablement indispensable, pendant
une duree pouvant varier de quelques minutes a plus de 20 heures par
exemple Cependant cette duree est generalement de l'ordre de quelques
heures, par exemple de 2 heures a 10 heures selon la temperature a
laquelle on opere.
251363 1
En fin de reaction, l'appareil est refroidi et la masse reactionnelle
finale est traitee de maniere classique, selon les reactifs utilises;
les composes organiques autres que le carboxylic acidsalt sont
extraits par un solvant non miscible a l'water.
Les produits obtenus sont separes, notamment de l'etheraryl-aliphatic
n'ayant pas ete transforme, par des operations courantes dans le
domaine de la chimie, puis doses si necessaire, egalement par des
methodes bien connues de l'homme du metier.
Le procede selon l'invention a de tres nombreuses applications
possibles, puisou'il permet de transformer une fonction ether d'uether
compose aromatique en fonction phenolique.
Il presente la grand avantage de pouvoir etre utilise sur des ethers
en presence d'autres composes non etherifies C'est ainsi qu'on peut
l'appliquer par exemple au veratrole, obtenu par methylation du
pyrocatechol selon le procede decrit dans la demande de brevet n O
80/18 723, et contenant du pyrocatechol non transforme.
Il permet par exemple d'obtenir notamment du galacol, compose utilise
dans l'industrie pharmaceutique et servant egalement comme
intermediaire dans la synthese de la vanilline, a partir du veratrole,
compose ayant actuellement beaucoup moins d'applications
industrielles.
Les exemples qui suivront illustrent l'invention sans en limiter la
portee Sauf mention contraire les dosages y sont effectues par
chromatographie gaz-liauide.
Exemple 1.
__________
Dans un tube de verre resistant a la pression on introduit les
reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,3 g acetic acid 0,38 g
water distillee 10 cm 3 anisole 2,0 g Le tuoe est scelle, puis chauffe
sous agitation a 2500 C et maintenu 4 heures a cette temperature.
Le melange reactionnel final est incolore Il est refroidi, puis il est
traite par l'isopropyl ether L'anisole non transforme et le phenol
forme sont doses On trouve: anisole non transforme 1,871 g soit un
taux de transformation
(T.T) de 6,5 percent. phenol forme 0,113 g soit un rendement par
rapport a l'anisole transforme (R T) de 100 percent.
Exemple 2.
On utilise le meme mode operatoire que dans l'exemple 1) On introduit
les reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,39-acetic acid 0,38 g
water distillee 8 cm 3 methanol 2 cm 3 anisole 2,0 g Le melange
reactionnel final est incolore Il est traite et comme dans l'exemple
1.
T T de l'anisole: 6,7 percent R T en phenol: 100 percent
Exemple 3 dose On utilise le meme mode operatoire que dans l'exemple
1) On introduit les reactifs suivants: sodium acetate anhydre
4,69-acetic acid 0,38 9 g water distillee 10 cm 3 anisole 2,0 9 Le
melange reactionnel final est incolore Il est traite et dose comme
dans l'exemple 1.
T T de l'anisole: 6,6 percent R T en phenol: 100 percent
Exemple 4
On utilise le meme mode operatoire que dans l'exemple 1) On introduit
les reactifs suivants:
251363 1 sodium acetate acetic acid water distillee anisole Le melange
reactionnel final comme dans l'exemple 1.
T T de l'anisole: 8,1 percent R T en phenol: 100 percent anhydre 2,3 g
0,76 g cm 3 2, 0 9 est incolore Il est traite et dose
Exemple 5
On utilise le meme mode operatoire que dans l'exemple 1) On introduit
les reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,3 9 water distillee 10
cm 3 anisole 2,0 9 Le melange reactionnel final est incolore Il est
traite et dose comme dans l'exemple 1.
T T de l'anisole: 6,3 percent R T en phenol: 100 percent
Exemple 6
On utilise le meme mode operatoire que dans l'exemple 1) On introduit
les reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,3 g acetic acid 0,38 9
water distillee 10 cm 3 para-chloroanisole 2,0 g Le melange
reactionnel final est incolore Il est traite et dose comme dans
l'exemple 1.
T T du para-chloroanisole: 12,8 percent R T en para-chlorophenol: 85
percent
Exemple 7
On utilise le meme mode operatoire que dans l'exemple 1) La duree de
chauffage a 250 est 2 heures au lieu de 4 heures On introduit
13 6 3 1 les reactifs suivants: acetate de acetate acidacetic eau
distilld methanol veratrole Le melange reactionnel comme dans
l'exemple 1.
T T du veratrole R T en gaiacol R T en pyrocatechol
Exemple 8 sodium anhydre 2,3 g lue 0,38 g e 5 cm 3 cm 3 2,0 g final
est incolore Il est traite et dose
: 22,9 percent
: 90,0 percent
: 10,0 percent
On utilise le meme mode operatoire oue dans l'exemple 1) La duree de
chauffage a 250 est 5 heures au lieu de 4 heures On introduit les
reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,3 g acetic acid 0,38 9
water distillee 5 cm 3 methanol 5 cm 3 veratrole 2,0 g Le melange
reactionnel final est incolore Il est traite et dose comme dans
l'exemple 1.
T T du veratrole: 48,0 percent R T en gaiacol: 75,0 percent R T en
pyrocatechol: 25 percent
Exemple 9
On utilise le meme mode operatoire due dans l'exemple 1) La duree de
chauffage a 250 est 2 heures au lieu de 4 heures On introduit les
reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,3 9 acidacetioue 0,38 9
eau distillee 10 cm 3 veratrole 2,0 9
251363 1
Le melange reactionnel final est incolore I 1 est traite et dose comme
dans l'exemple 1.
T T du veratrole: 22,6 percent R T en gaiacol: 90,0 percent R T en
pyrocatechol: 10,0 percent
Exemple 10
___________
On utilise le meme mode operatoire cue dans l'exemple 1) La duree de
chauffage a 250 est 5 heures au lieu de 4 heures On introduit les
reactifs suivants: sodium acetate anhydre 2,3 g acidacetiaue 0,38 g
eau distillee 10 cm 3 veratrole 2,0 9 Le melange reactionnel final est
incolore Il est traite et dose comme dans l'exemple 1.
T T du veratrole R T en gaiacol R T en pyrocatechol
: 55,5 percent
: 63,0 percent
: 37,0 percent
251363 1
Claims
_________________________________________________________________
R E V E N D I C A T I O NS
1) Procede l'hydrolyse d'au moins une fonction ether d'uether compose
de formule generale (I): R 10 Ar (R 2 I) dans laquelle: Ar represente
un cycle benzenique ou un cycle naphtalenique, R 1 represente: un
radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4 atomes de carbon, un
radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant 3 ou 4 atomes de carbon, Les
substituants R 2 identiques ou differents, representent: un groupement
hydroxyl; un radical OR 1, R 1 ayant les significations indiquees
precedemment; un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 6
atomes de carbon; un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant de 2 a
6 atomes de carbon; un radical phenyl eventuellement substitue; un
radical cycloalkyl eventuellement substitue; un radical phenylalkyl
dans leauel la chaine aliphatic comporte de 1 a 4 atomes de carbon; un
radical cycloalkylalkyl dans lequel la chaine aliphatic comporte de 1
a 4 atomes de carbon; un atome d'halogen; un groupement nitro; un
groupement amine; un groupement aldehyde -CHO; un groupement nitrile;
un groupement hydroxycarbonyl; un groupement acyl de formule -CO-R 3
dans laquelle R 3 est un radical aikyle ayant de i a 6 atomes de
carbon, cycloalkyl ayant 5 ou 6 atomes de carbon et eventuellement
substitue, phenyl eventuellement substitue ou un enchainement de
plusieurs de ces radicaux; un groupement alkoxycarbonyl de formule
COOR 4 dans laouelle R 4 est un radical alkyl ayant de 1 a 6 atomes de
carbon, alkenyl ayant de 2 a 6 atomes de carbon, cycloalkyl ayant 5 ou
6 atomes de carbon et eventuellement substitue, phenyl eventuellement
substitue ou un enchainement de plusieurs de ces radicaux; N est un
nombre entier de O a 5, ledit procede etant caracterise en ce oue l'on
opere en presence d'water et en presence d'une quantite efficace d'un
carboxylic acidsalt.
2) Procede selon la revendication 1), caracterise en ce oue le
carboxylic acidsalt est un alkali metalcarboxylate, d'ammonium ou de
alkaline earth metal.
3) Procede selon la revendication 1), caracterise en ce que le
carboxylic acidsalt est un alkali metalcarboxylate.
4) Procede selon l'une quelconque des revendications 1) a 3),
caracterise en ce que le acidcarboxyliaue utilise est un sel
d'unsaltacide aliphatiquacid sature monofonctionnel ayant de 2 a 6
atomes de carbon ou difonctionnel ayant de 3 a 6 atomes de carbon, de
l'benzoic acid ou de l'un des acidsortho-, meta ou terephtalioues. )
Procede selon l'une quelconque des revendications 1) a 4), caracterise
en ce ou'il est applique a un compose de formule generale (I): R 10
OAr (R 2)n (I) dans laquelle: Ar represente un cycle benzeniqoue ou un
cycle naphtalenique, R 1 represente: 251363 1 un radical alkyl
lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4 atomes de carbon, un radical
alkenyl lineaire ou ramifie ayant 3 ou 4 atomes de carbon, Les
substituants R 2 identiques ou differents, representent: un groupement
hydroxyl; un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4 atomes
de carbon; un radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant 2 a 4 atomes
de carbon; un radical OR 1, R 1 ayant les significations indiquees
precedemment; un radical phenyl eventuellement substitue; un radical
cyclohexyl eventuellement substitue; un radical phenylalkyl dans
lequel la chaine aliphatioue comporte de 1 a 3 atomes de carbon; un
radical cyclohexylalkyl dans le Quel la chaine aliphatioue comporte de
1 a 3 atomes de carbon; un atome de chlorine ou un atome de bromine;
un groupement nitro; un groupement aldehyde; un groupement
hydroxycarbonyl; un groupement nitrile; un groupemement acyl de
formule CO-R 3 dans la Quelle R 3 est un radical alkyl ayant de 1 a 4
atomes de carbon, un radical cyclohexyl eventuellement substitue, un
radical phenyl eventuellement substitue ou un enchainement de
plusieurs de ces radicaux; un groupement alkoxycarbonyl de formule
COOR 4 dans laquelle R 4 est un radical alkyl ayant de 1 a 4 atomes de
carbon, alkenyl ayant de 2 e 4 atomes de carbon, un radical cyclohexyl
eventuellement substitue, phenyl eventuellement substitue ou un
enchainement de plusieurs de ces radicaux; N est un nombre entier de O
a 3. 6) Procede selon l'une Quelcon Que des revendications 1) a
5), caracterise en ce Qu'il est applique a un compose de formule
generale (I): R 10 Ar (R 2)n (I) dans laquelle: Ar represente un cycle
benzenioue; R 1 represente un radical methyl; les substituants R 2,
identiques ou differents, representent: un groupement hydroxyl; un
radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4 atomes de carbon; un
radical alkenyl lineaire ou ramifie ayant de 2 a 4 atomes de carbon;
un groupement methoxy; un atome de chlorine ou de bromine; un
groupement nitro; un groupement aldehyde; N est un nombre entier de O
a 3. 7) Procede selon l'une cuelconoue des revendications 1) a
6), caracterise en ce aue l'on opere a une temperature situee entre
1500 C et 3500 C, et de preference entre 220 o C et 300 o C. 8)
Procede selon l'une quelconque des revendications 1) a
7) caracterise en ce que l'on utilise un rapport ponderal
acidcarboxyliausalt/etheraryl-aliphatic de 0,01 a 50 et de preference
de 0,05 A 20. 9) Procede selon l'une quelconque des revendications 1)
a
8) caracterise en ce que l'on opere en presence d'acidcarboxylioue
libre. ) Procede selon l'une quelconque des revendications 1) a
9) applique a un etheraryl-aliphatic ayant plus d'une fonction
ethercaracterisee en ce que l'on opere en presence de
l'alcoholcorrespondant aux fonctions etherafin d'hydrolyser preferen-
tiellement une desdites fonctions ether.
? ?
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