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Molecule
(21/ 67)
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FORMYLBUTYRic acid
(16)
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water
(13)
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carbon
(8)
[9][_]
COOR
(5)
[10][_]
hydrogen
(4)
[11][_]
3,4-dihydro-?-pyrone
(3)
[12][_]
dihydro-?-pyrone
(2)
[13][_]
a-pyrone
(2)
[14][_]
methanol
(2)
[15][_]
DES
(1)
[16][_]
hexene
(1)
[17][_]
dimethylhexene-carboxylic acid
(1)
[18][_]
Zn
(1)
[19][_]
p-toluene
(1)
[20][_]
3,4-dihydro-4,4-dimethyl-m-pyrone
(1)
[21][_]
nitrogen
(1)
[22][_]
p-toluenesulfonic acid
(1)
[23][_]
carbon chloride
(1)
[24][_]
3,4-dihydro-4,4-dimethyl-o-pyrone
(1)
[25][_]
4-formyl-3,3-dimethylbutyric acid methyl ester
(1)
[26][_]
4-formylbutyric acid
(1)
[27][_]
Generic
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[28][_]
ALKYL
(14)
[29][_]
ESTERS
(12)
[30][_]
acid
(12)
[31][_]
alcohol
(10)
[32][_]
ALDEHYDE
(3)
[33][_]
Lewis acids
(2)
[34][_]
3,4-DIHYDRO-PYRONES
(1)
[35][_]
3,3-dialkylhexene
(1)
[36][_]
carboxylic acid
(1)
[37][_]
pyrones
(1)
[38][_]
3,4-dihydro-c-pyrones
(1)
[39][_]
dihydro-5-hydroxymethyl-(3H)-furanones
(1)
[40][_]
4-formyl-methyl-ester
(1)
[41][_]
4-formyl-3-methyl-ester
(1)
[42][_]
Physical
(15/ 16)
[43][_]
11,0 g
(2)
[44][_]
0,0001 percent
(1)
[45][_]
0,1 percent
(1)
[46][_]
12,6 g
(1)
[47][_]
9 g
(1)
[48][_]
75,2 percent
(1)
[49][_]
18,3 g
(1)
[50][_]
0,1 g
(1)
[51][_]
96 percent
(1)
[52][_]
13,3 g
(1)
[53][_]
18 g
(1)
[54][_]
1600 Pa
(1)
[55][_]
7,1 g
(1)
[56][_]
30 M
(1)
[57][_]
10 l
(1)
[58][_]
Gene Or Protein
(3/ 10)
[59][_]
ETRE
(8)
[60][_]
DANS
(1)
[61][_]
HCH
(1)
[62][_]
Substituent
(1/ 1)
[63][_]
4-formyl
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2517669A1
Family ID 2108544
Probable Assignee Dynamit Nobel Ag
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE POUR L'OBTENTION DE DERIVES D'FORMYLBUTYRic acid
Abstract
_________________________________________________________________
<P>LA PRESENTE INVENTION CONCERNE L'OBTENTION DE L'FORMYLBUTYRic acid
ET DE SES ESTERS QUI PEUVENT ETRE EVENTUELLEMENT ALKYL-SUBSTITUES EN
POSITION 2 ETOU 3.</P><P>LE PROCEDE DE L'INVENTION CONSISTE A FAIRE
REAGIR DES 3,4-DIHYDRO-PYRONES EVENTUELLEMENT ALKYL-SUBSTITUEES EN
POSITION 3 ETOU 4 AVEC DE L'water OU AVEC UN alcoholET DE L'water. LA
REACTION S'EFFECTUE DE PREFERENCE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR ACIDE.
LORSQUE LA REACTION S'EFFECTUE AVEC DE L'water, ON OBTIENT DIRECTEMENT
L'FORMYLBUTYRic acid, EVENTUELLEMENT SUBSTITUE. DANS LE CAS DE LA
REACTION AVEC UN alcohol, ON PEUT ISOLER UN ACETAL DE L'ALDEHYDE
DESIRE, QUI CONSTITUE UN PRODUIT NOUVEAU, LEQUEL, PAR REACTION AVEC DE
L'water, EST TRANSFORME EN L'FORMYLBUTYRic acid
SOUHAITE.</P><P>APPLICATION: SYNTHESE D'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES
PARASITES.</P>
Description
_________________________________________________________________
Procede pour l'obtention de derives d'formylbutyric acid La presente
invention a pour effet un procede pour l'obtention d'formylbutyric
acid et de ses derives de formule generale (I):
HCH CH 2 C CH COOR 4
2/ \ 13-
O R 1 R 2 R et de leurs dialkylacetals Les dialkylacetals d'esters
d'formylbutyric acid alkyl-substitues se formant en tant que produits
intermediaires dans le procede selon l'inven- tion sont des composes
inconnus:jjusqu'ici.
Des esters d'formylbutyric acid alkyl-substi- tues sont par exemple
decrits dans la demande de brevet DE-OS-28 O 10 031 Ils servent pour
l'obtention d'agents de lutte contre les parasites a base d'esters
d'acidhexene- carboxylique substitues La preparation de ces esters est
decrite dans la demande de brevet cite ci-dessus et il y est precise
que les esters d'formylbutyric acid neces- saires comme produits
intermediaires peuvent etre obtenus par ozonolyse des esters
d'acid3,3-dialkylhexene-5- carboxylique correspondants Le procede
decrit dans ce do- cument a l'inconvenient de necessiter des
investissements importants en appareils et la mise en oeuvre de
composes de depart, dont la preparation egalement est tres onereuse.
Il s'etait donc pose le probleme de preparer, de maniere simple, les
derives d'formylbutyric acid cites precedemment et de mettre en oeuvre
des produits de depart qui soient plus facilement accessibles que les
esters d'dimethylhexene-carboxylic acid mentionnes ci-dessus.
Pour resoudre ce probleme, on a trouve un procede pour l'obtention de
derives d'formylbutyric acid de formule:
HC CH C CH COOR 4
Hl 2 /\ 21
0 R R 2 R dans laquelle R 1, R 2 et R 3 representent de l'hydrogen
et/ou des groupes alkyl ayant 1 a 10 atomes de carbon et R 4 peut etre
de l'hydrogen ou un reste alkyl ayant 1 a 4 ato- mes de carbon, qui
est caracterise en ce que l'on fait reagir une 3,4-dihydro-?-pyrone de
formule:
R 1 R 2
N
HC HC R c HR C Re R
\ 0/ 1 dans laquelle 1, R 2 et possedent la signification prece-
dente, de preference en presence de substances acides, avec de l'water
ou avec un alcoholde formule R 40 H (R 4 = alkyl en C 1-C 4) et de
l'water.
Selon le mode operatoire du procede de l'inven- tion, dans lequel la
dihydro-?-pyrone est mise a reagir avec des alcohols, il se forme
comme produit intermediaire le dialkylacetal de l'aldehyde recherche
Ce produit in- termediaire qui repond a la formule generale: R 40
CH CH 2 C C-C C O OR 4 z-1 / 13-
R 40 R 1 R 2 R
R 1 R 2 R 3 dans laquelle R, et R representent des restes alkyl
identiques ou differents ayant 1 a 10 atomes de carbon et R 4
represente des restes alkyl identiques ayant 1 a 4 atomes de carbon,
est une substance inconnue jusqu'ici; il peut etre facilement isole,
eventuellement par distil- lation fractionnee.
L'ouverture du cycle de la dihydro-?-pyrone selon l'invention
s'effectue de preference en presence de composes acides, aussi bien
pour la reaction avec de l'water que pour celle avec les alcohols
cites Par composes acides, on designe principalement les Lewis acids
et les acidsBransted Des exemples d'Lewis acids utilisables sont,
entre autres, Al C 13, Zn C 12, BF 3, Fe C 13 Comme acidsde Brdnsted,
on peut citer H 2504, H 3 P 04, l'acidp-toluene- sulfonique,
l'acidtrichloroacetiquetou des echangeurs d'ions acides.
La quantite des composes acidspouvant etre mis en oeuvre peut varier
dans de larges limites Deja des quantites de 0,0001 percent en poids
par rapport a l'a-pyrone exercent un effet catalytique Cependant, on
utilise genera- lement des quantites comprises entre O,001 et 0,1
percent en poids par rapport a l'a-pyrone.
Lorsqu'on utilise de l'water comme partenaire reactionnel, on obtient
directement l'formylbutyric acid substitue Par contre, lorsqu'on
utilise un alcoholcomme partenaire reactionnel, il se forme de facon
intermediaire l'acetal de l'esterd'formylbutyric acid substitue men-
tionne plus haut Les restes esteret acetal (designes par R 4 dans la
formule mentionnee ci-dessus sont ainsi des restes avec un nombre
identique d'atomes de carbon L'ace- tal obtenu de maniere
intermediaire est aussitot transforme de facon connue en soi par
traitement avec de l'water en le formai correspondant, auquel cas un
isolement de l'acetal, lorsque celui-ci doit etre directement
transforme en l'al- dehyde, n'est generalement pas necessaire.
Lors de l'hydrolyse de l'acetal en aldehyde, le groupement estersur le
reste carboxylic acid demeure generalement intact lorsqu'on respecte
des conditions d'hydrolyse douces C'est pourquoi il est preferable que
cette hydrolyse ait lieu a des temperatures entre O et 50 C en
presence des acidmentionnees plus haut.
L'ouverture du cycle des a-pyrones avec de l'water ou des alcohols
s'effectue generalement a des tempera- tures entre 20 et 200 C On
opere de preference dans un do- maine de temperatures entre 20 C et le
point d'ebullition de l'alcoholmis en oeuvre.
Les 3,4-dihydro-c-pyrones utilisees comme pro- duits de depart peuvent
etre par exemple pre-parees par thermolyse de
dihydro-5-hydroxymethyl-(3H)-furanones substi- tuees (demande de
brevet DE-OS 29 52 068).
Exemple 1
12,6 g de 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-m-pyrone ont ete melanges avec 9 g
d'H 20 et ce melange a ete chauffe au reflux sous nitrogen pendant 4
heures en presence de 0,1 9 d'p-toluenesulfonic acid, L'water en exces
et le produit de depart n'ayant pas reagi ont ete separes par
distilla- tion et le residu obtenu a ete recristallise dans le tetra-
carbon chloride On a recueilli 11,0 g (75,2 percent) d'acide
4-formyl-3,3-dimethylbutyrique (point de fusion 59 C).
EXEMPLE 2
11,0 g de 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-o-pyrone ont ete chauffes au reflux
pendant 4 heures avec 18,3 g de methanol et 0,1 g d'H 2504 (A 96
percent) Le methanol a ete ensuite separe par distillation On a obtenu
13,3 g du dimethylacetal de l'4-formyl-3,3-dimethylbutyric acid methyl
ester L'acetal brut a ete agite pendant 6 heures a la temperature
ambiante et sous N 2 avec 18 g d'H 20 La phase organique a ete ensuite
separee et distillee L'acid4-formyl-methyl-ester-
3,3-dimethylbutyrique a distille de 138 a 140 C sous 1600 Pa
(rendement 7,1 g).
Spectre RMN du dimethylacetal de l'acid4-formyl-3-methyl-ester,
3-dimethylbutyrique (CC 14, 30 M Hz):g =l,05
(6 H); 1,65 (d, 2 H); 2,25 (2 H); 3 e 30 (6 H); 3,65 (3 H); 4,5 (t, 1
H).
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede pour l'obtention de derives de l'formylbutyric acid de
formule: HC CH C CH COOR 4 CH 2 4 \ 2 13 O R R R dans laquelle les
restes R 1, R 2 et R 3 representent de l'hydrogen et/ou des groupes
alkyles ayant i a 10 l atomes de carbon et R 4 peut etre de l'hydrogen
ou un reste alkyl ayant 1 a 4 atomes de C, caracterise en ce que l'on
l O fait reagir une 3,4-dihydro-?-pyrone de formule: R 1 R
2 R\ /n C /3 HC HC -R Il I HC C X // percent O O dans laquelle R 1, R
2 et R 3 possedent la signification ci-dessus, avec de l'water ou avec
un alcoholde formule R 40 H (R 4 = alkyl en C 4) et de l'water. 2
Procede pour l'obtention d'acetals de formule: R 40 \'CH CH 2 C CH
COOR 4 R 40/ R' R 2 R' dans laquelle les restes R 1, R 2, R 3 et R 4
possedent la signification mentionnee dans la revendication 1,
caracteri- se en ce que l'on fait reagir une 3,4-dihydro-?-pyrone de
formule: R 1 R 2 HC// \H R
3 HC C H(1 \ HCI R 3 dans laquelle R 1, R 2 et R 3 possedent la
signification indiquee plus haut, avec des alcohols de formule R 40 H.
3 Procede pour l'obtention de derives de l'formylbutyric acid selon
l'une des revendications 1 ou 2, caracterise en ce que la reaction a
lieu en presence d'un catalyseur acide.
4 Procede pour la preparation de derives de l'formylbutyric acid selon
l'une des revendications 1 ou 2 et d'acetals selon l'une des
revendications 2 ou 3, caracterise en ce que l'on met en oeuvre comme
composes acidsdes acidsde Lewis ou de Bransted. Acetals
alkyl-substitues d'esters alkyliques d'4-formylbutyric acid de
formule: R 40 H 4 R 4 O CH CH 2 - and #x003C;C _COOR dans laquelle R
1, R 2 et R 3 representent des restes alkyl identiques ou differents
ayant 1 a 10 atomes de carbon et R 4 represente des restes alkyl
identiques ayant 1 a 4 atomes de carbon.
? ?
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