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[5][_]
Molecule
(64/ 105)
[6][_]
propionic acid
(11)
[7][_]
3-METHYL-3-BUTEN-1-OL
(5)
[8][_]
pyridine
(5)
[9][_]
tetrahydrofuran
(3)
[10][_]
dimethylsulfide
(3)
[11][_]
copper
(3)
[12][_]
butyllithium
(3)
[13][_]
7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTEN-1-YL PROPIONate
(2)
[14][_]
LITHIUM
(2)
[15][_]
triphenylphosphine
(2)
[16][_]
4-methyl-4-penten
(2)
[17][_]
bromide
(2)
[18][_]
Li
(2)
[19][_]
3-methyl-3-buten
(2)
[20][_]
methyl-ethylenediamine
(2)
[21][_]
diethylether
(2)
[22][_]
argon
(2)
[23][_]
chloride
(2)
[24][_]
acetate
(2)
[25][_]
3-methylene-7-methyl-7-octen-1-ol
(2)
[26][_]
hexane
(2)
[27][_]
butene
(2)
[28][_]
7-methyl propionate
(1)
[29][_]
(Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien propionate
(1)
[30][_]
2-methyl-2-propen-1-ol
(1)
[31][_]
orthoacetic acid ethyl ester
(1)
[32][_]
allyl-vinylether
(1)
[33][_]
penteno
(1)
[34][_]
lithium-aluminium hydride
(1)
[35][_]
4-methyl-4-penten-11-ol
(1)
[36][_]
5-bromo-2-methyl-11-pentene
(1)
[37][_]
magnesium
(1)
[38][_]
magnesium bromide
(1)
[39][_]
copper(I)
(1)
[40][_]
4-pentyn-1-ol propionate
(1)
[41][_]
propionate
(1)
[42][_]
trimethylsilylether
(1)
[43][_]
4-pentyn-1-olOn
(1)
[44][_]
octen-1-ol
(1)
[45][_]
lithium-aluminium
(1)
[46][_]
copper dimethylsulfide bromide
(1)
[47][_]
3-methyl-3-buten-11-ol
(1)
[48][_]
OH
(1)
[49][_]
isobutylene
(1)
[50][_]
formaldehyde
(1)
[51][_]
benzene
(1)
[52][_]
dichloromethane
(1)
[53][_]
triethylamine
(1)
[54][_]
sodium iodide
(1)
[55][_]
acetone
(1)
[56][_]
dimethylformamide
(1)
[57][_]
oxygen
(1)
[58][_]
nitrogen
(1)
[59][_]
7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol
(1)
[60][_]
dicyclohexylcarbodiimide
(1)
[61][_]
1-tosyloxy-3-butene
(1)
[62][_]
p-toluene chloride
(1)
[63][_]
ethyl-heptane
(1)
[64][_]
methylene chloride
(1)
[65][_]
propionyl chloride
(1)
[66][_]
heptane
(1)
[67][_]
sodium chloride
(1)
[68][_]
tetramethylethylenediamine
(1)
[69][_]
propionic acid anhydride
(1)
[70][_]
Generic
(17/ 45)
[71][_]
ether
(12)
[72][_]
dianion
(7)
[73][_]
halogen
(5)
[74][_]
alcohol
(3)
[75][_]
acyl-1e-7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol
(3)
[76][_]
di-bromide
(2)
[77][_]
acid
(2)
[78][_]
anhydride
(2)
[79][_]
arylsulfonyloxy
(1)
[80][_]
arylsulfonyl
(1)
[81][_]
aryl
(1)
[82][_]
alkali metal halide
(1)
[83][_]
halides
(1)
[84][_]
acyl-1e-7-methyl-3-methylene-7-octen-11-ol
(1)
[85][_]
1-aryl-sulfonyloxy-3-methyl-3-butene
(1)
[86][_]
1-halogen-3-methyl-3-butene
(1)
[87][_]
acyl
(1)
[88][_]
Physical
(35/ 41)
[89][_]
8 Hz
(3)
[90][_]
1 h
(2)
[91][_]
5 ml
(2)
[92][_]
0,01 mole
(2)
[93][_]
0,02 mole
(2)
[94][_]
518535 l
(1)
[95][_]
de 4,3 g
(1)
[96][_]
4 ml
(1)
[97][_]
0,075 mole
(1)
[98][_]
10 ml
(1)
[99][_]
4,5 g
(1)
[100][_]
0,05 mole
(1)
[101][_]
150 ml
(1)
[102][_]
15,3 g
(1)
[103][_]
85 %
(1)
[104][_]
1355 cm-1
(1)
[105][_]
de 1,54 g
(1)
[106][_]
0,1 mole
(1)
[107][_]
1,2 g
(1)
[108][_]
0,015 mole
(1)
[109][_]
0,92 g
(1)
[110][_]
de 5 minutes
(1)
[111][_]
1,85 g
(1)
[112][_]
88 %
(1)
[113][_]
865 cm-1
(1)
[114][_]
7 Hz
(1)
[115][_]
6 Hz
(1)
[116][_]
15,7 ml
(1)
[117][_]
0,785 mole
(1)
[118][_]
de 2,32 g
(1)
[119][_]
de 1,69 g
(1)
[120][_]
2 ml
(1)
[121][_]
30 minutes
(1)
[122][_]
0,9 g
(1)
[123][_]
52 %
(1)
[124][_]
Substituent
(25/ 32)
[125][_]
7-methyl-3-methylene
(5)
[126][_]
sulfonyloxy
(3)
[127][_]
methyl
(2)
[128][_]
1-3-methylene
(1)
[129][_]
7-octen-1-yl
(1)
[130][_]
7-methyl-3-methylene-7-octen-1-yl
(1)
[131][_]
ethyl
(1)
[132][_]
4-methyl
(1)
[133][_]
4-methyl-4-penten-1-yl
(1)
[134][_]
7-methyl
(1)
[135][_]
3-methylene
(1)
[136][_]
hydroxyl
(1)
[137][_]
sulfonoxy
(1)
[138][_]
p-toluenesulfonyloxy
(1)
[139][_]
p-bromophenylsulfonyloxy
(1)
[140][_]
phenylsulfonyl
(1)
[141][_]
oxy
(1)
[142][_]
methylsulfonyloxy
(1)
[143][_]
tosyloxy
(1)
[144][_]
3-methyl
(1)
[145][_]
sulfo
(1)
[146][_]
7-ethyl
(1)
[147][_]
phenyl
(1)
[148][_]
p-bromophenyl
(1)
[149][_]
p-toluenesulfonyloxy-3-methyl
(1)
[150][_]
Gene Or Protein
(4/ 4)
[151][_]
7-oct
(1)
[152][_]
Etre
(1)
[153][_]
Lol
(1)
[154][_]
Apro
(1)
[155][_]
Disease
(1/ 2)
[156][_]
Tic
(2)
[157][_]
Organism
(1/ 1)
[158][_]
S mole
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2518535A1
Family ID 2015180
Probable Assignee Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DU 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTEN-1-YL
PROPIONate
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION CONCERNE LA PREPARATION DU
7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTEN-1-YL PROPIONate A PARTIR DU
3-METHYL-3-BUTEN-1-OL EN PRESENCE D'UN ALCOYL LITHIUM. LE PRODUIT
OBTENU EST UTILE POUR LUTTER CONTRE LE POU DE SAN JOSE.
Description
_________________________________________________________________
L 51853 '
La presente invention concerne un nouveau procede
de preparation du 7-methyl propionate 1-3-methylene-
7-octen-1-yl. Le 7-methyl-3-methylene-7-octen-1-yl exerce une action
de seduction sur la population male du pou de San Jose
(Quadraspidiotus perniciosus, Comstock) Le pou de San Jose est un
parasite repandu dans les cultures de legumes du monde entier Le role
du produit de seduction sexuelle des femelles et l'application de
pieges contenant des femelles pour annoncer a l'avance
le debut du vol nuptial ont ete decrits lR E Rice: J Econ.
Ent 67, 561 ( 1974); R E Rice et R A Jones: Can Ent 109, 1403 ( 1977)l
Roelefs et ses collaborateurs ont isole les composants du produit de
seduction sexuelle et determine sa structure lM J Gieselmann, R E Rice
et R A Jones: J. Chem Ecol 5, 891 ( 1979)l Les auteurs ont etabli que
le pro 7-methyl-3-methylene-7-oct-n-l-i composant principal du produit
de seduction (declencheur) exerce
seul ou avec le (Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien propionate-
1-yl servant d'autre composant un fort effet de seduction
sur la population male du pou de San Jose.
Le nro 7-methyl-3-methylene-7-octe- 11 yla ete synthetise par Heinrich
et ses collaborateurs lR J. Anderson: H R Chima, K Giil et C A
Heinrich:: J Chem. Ecol 5, 919 ( 1979)l Selon ce procede connu on fait
reagir le 2-methyl-2-propen-1-ol avec l'orthoacetic acid ethyl ester
en presence d'propionic acid A la suite daune transposition thermique
du produit intermediaire du
type allyl-vinylether apparait l'ethyl-( 4-methyl-4-penteno-
ate), que l'on reduit avec de l'
lithium-aluminium hydride
dans le tetrahydrofuran anhydre en 4-methyl-4-penten-11-ol.
On fait reagir l'alcoholainsi obtenu avec le compose brore
de triphenylphosphine dans un melange de pyridine et d'ace-
tonitrile, et a partir du 5-bromo-2-methyl-11-pentene ainsi obtenu on
prepare avec du magnesium dans l'etherle
4-methyl-4-penten-lyle-magnesium bromide On transforme ce compose par
reaction avec le complexe de dimethylsulfide du
bromide
de copper(I) en le complexe di-bromide( 4-methyl-4-penten-
l-yl)-copper-dimethylsulfide On transforme ce compose de copper par
reaction avec le 4-pentyn-1-ol propionate en
le 7-methyl-3-methylene-7-octeen-propionate ylre Cherche.
Selon une variante de la synthese ci-dessus on fait
reagir le complexe dibromide( 4-methyl-4-penten-1-yl)-copper-
dimethylsulfide avec le trimethylsilylether forme a partir du
4-pentyn-1-olOn fait reagir le 7-methyl-3-methylene-7-
octen-1-ol ainsi obtenu avec de l'acidpropianhydride-
nique dans la pyridine pour donner le 7-methyl-
3-methylene-7-octenr 1-yl recherche.
La synthsee ci-dessus exige l'application de reactifs couteux
lithium-aluminium, triphenylphosphine, copper dimethylsulfide bromide
(I)l et contient des etapes reactionnelles difficiles a realiser a
l'usage Etant donne
ces inconvenients, ce procede n'est pas economique.
L'invention a pour objet un procede realisable egale-
ment de facon economique a l'usage, de preparation du compose de
formule
O -C CH 2 CH 3 (I)
O o L'invention concerne un procede de preparation du
7-methyl-3-methylene-7-octi-l-Z de formule I, caracterise en ce que a)
on fait reagir le 3-methyl-3-buten-11-ol de formule ae 518535 l I dans
un solvant aprotique, en presence d'une alcoylamine, sous un gaz
inerte, a une temperature comprise entre -80 C et O o C avec un
alcoyllithium; on fait reagir le dianion de formule (+) I Lie i O Li
(III) forme en pratique dans le melange reactionnel avec un compose de
formule generale Il x (w) (o X represente un groupe sortant, de
preference un groupe sulfonyloxy substitue ou un atome
d'halogen&#x003E; a une temperature comprise entre -80 'C et 00 C sous
un gaz inerte; et on acyl-1e-7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol forme
avec de -l'propionic acid ou un de ses derives reactifs dans un
solvant aprotique; ou b) on fait reagir le dianion de formule III en
pratique dans le melange reactionnel avec un compose de formule
generale
IV (o X a la signification donnee ci-dessus) a une tempera-
ture comprise entre -80 WC et O C sous un gaz inerte; et on
acyl-1e-7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol de formule Il i
OH (V)
forme dans un solvant aprotique avec de l'propionic acid ou un de ses
derives reactifs; et on isole le compose de
formule I ainsi obtenu a partir du melange reactionnel.
Le 3-methyl-3-buten-1-ol de formule II utilise comme produit de
depart, facile et peu couteux a obtenir ou simple a preparer a partir
de l'isobutylene par reaction avec du formaldehyde, peut etre utilise
pour la preparation du
dianion de formule III et des composes de formule generale IV.
Les composes de formule generale IV sont prepares en echan-
geant le groupe hydroxyl du 3-methyl-3-buten-1-ol de formule
II contre un groupe sortant Comme groupes sortants appro-
pries il faut mentionner les groupes sulfonoxy substitues et les
atomes d'halogen X represente de preference un groupe
p-toluenesulfonyloxy, p-bromophenylsulfonyloxy, phenylsulfonyl-
oxy ou methylsulfonyloxy ou un atome d'halogen (en particu-
lier de chlore ou de brome) Ce procede est realise de facon classique
On peut preparer les composes de formule generale IV o X represente un
groupe alcoyl ou arylsulfonyloxy par
reaction du 3-methyl-3-buten-1-ol de formule Il avec l'ha-
logenure d'alcoyl ou arylsulfonyl correspondant, en pratique dans un
solvant aprotique (p ex le benzene, l'ether, le dichloromethane, etc)
en presence d'un agent liant basique (p ex la triethylamine, la
pyridine, etc) La temperature
reactionnelle se situe entre environ -20 C et environ + 30 C.
On peut preparer les composes de formule generale IV o X est un
halogen a partir des composes de formule generale
IV correspondants o X represente un alcoyl ou un aryl-
18531
sulfonyloxy par reaction avec un alkali metal halide (de preference le
bromure de lithium oubromidel'sodium iodide) dans un solvant polaire
aprotique (p ex l'acetone, le
dimethylformamide, etc).
On prepare le dianion de formule III par reaction du
3-methyl-3-buten-lol avec un alcoyllithium (de preference
le butyllithium) en pratique en presence de N,NN,N',N'-tetra-
methyl-ethylenediamine La reaction est conduite dans un solvant
aprotique (de preference dans un solvant du type ether, en particulier
le diethylether) en refroidissant a une temperature comprise entre -80
C et O "C Eu egard au fait que le dianion de formule III forme est
decompose sous l'action de l'oxygen, la reaction est effectuee sous un
gaz inerte (comme l'nitrogen ou l'argon) L'atmosphere de gaz inerte
est maintenue pendant l'addition du compose de formule
generale IV et le refroidissement est egalement poursuivi.
Le 7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol forme est isole a partir
du melange reactionnel selon des procedes connus.
L'acylation du compose de formule V est conduite
avec de l'propionic acid ou un de ses derives reactifs.
Comme derive d'propionic acid reactif on peut utiliser de preference
les halogenures dehalidesl'propionic acid en
particulier le chloride ou l'acidpropianhydride-
nique Si l'on utilise' l'propionic acid comme agent d'acylation, la
reaction est conduite en presence d'un agent
deshydratant (p ex le dicyclohexylcarbodiimide) L'acyla-
tion est realisee dans un solvant aprotique (p ex l'ether
ou le tetrahydrofuran).
On isole le compose de formule I ainsi obtenu a
partir du melange reactionnel selon des procedes connus (p.
ex une distillation sous vide).
On trouvera dans les exemples suivants des details supplementaires sur
le procede de l'invention, la portee de
la protection ne se limitant pas a ces exemples.
Z 518535
Exemple 1
Preparation de promionate de 7-methvlr 3-mithvlene-7-octll(I) a)
Preparation de 1-tosyloxy-3-butene (IV; X = tosyloxy) On refroidit a
-10 "C une solution de 4,3 g ( 0,05 S mole de 3-methyl-3-buteen-l-ol
(II), 5, 4 ml ( 0,075 mole) de pyridine anhydre et 10 ml
d'etheranhydre, puis on ajoute
au melange 4,5 g ( 0,05 mole) de p-toluene chloride -sulfo-
nyle On agite le melange reactionnel pendant 1 h a O C et on le verse
sur de la glace On extrait la suspension aqueuse
-10 5 fois avec au total 150 ml d'ether, on seche l'extrait ethe-
re, on filtre et on distille le solvant On purifie l'huile restante
par chromatographie sur colonne (gel de silice G; ethyl-heptaneacetate
4:1) (On peut cependant negliger la purification chromatographique et
utiliser le produit
brut dans l'etape suivante du procede sans purification).
On obtient 15,3 g du compose mentionne dans le titre;
rendement 85 %.
Rf (chlorure de methylene chloride): 0,5.
IR (pellicule): 3050, 1645, 1595, 1450, 1355 cm-1.
RMN-1 H (CC 14): 6 1,68 ( 3 H,s, CH 3), 2,31 ( 2 H, t, J= 8 Hz, CH 2),
2, 42 ( 3 H, s, CH 3}, 4,1 ( 2 H, T, J= 8 Hz, OCH 2),
4,7 ( 2 H, m, =CH 2), 7,48 ( 4 H, m, protons aroma-
tic). SM:M+ 240 ( 5),-m/e 190 45), 173 ( 35), 155 ( 20), 92 ( 20),
89 ( 23),_ 68 ( 20), 65 ( 100), 56 ( 49), 41 ( 68), 39 ropionate de
7-methy 1-3-mthvylene-7-oeten-1-yl A une solution refroidie a O C de
1,54 g ( 0,1 mole) de 3-methylene-7-methyl-7-octen-1-ol (V) et 5 ml
d'etheranhydre on ajoute 1,2 g ( 0,015 mole,) de pyridine anhydre et
0,92 g ( 0,01 mole) de propionyl chloride Qn filtre le melange
reactionnel au bout de 5 minutes a travers une colonne courte (gel de
silice G), on lave la colonne avec de l'etheret on distille le solvant
sous une pression reduite On
obtient 1,85 g du compose du titre Rendement: 88 %.
Rf (heptane-acetate d'ethyle 4:heptaneacetate) = 0,8 IR (pellicule):
3040, 1730, 1635, 1450, 1365, 1250, 1160,
1060, 865 cm-1.
RMN-1 H (CC 14): 6 1,1 ( 3 H, t, J= 7 Hz, CH 3), 1,25 ( 2 H, m, CH 2);
1, 67 ( 3 H, s,CH 3), 2,0 ( 4 H, t, J= 6 Hz, 2 CH 2), 2,3 ( 4 H, m, 2
HC 2), 4,05 ( 2 H, t, J= 8 Hz), 4,58 ( 2 H, m =CH 2), 4,7 ( 2 H, m,
=CH 2)Y SM:M+ 210 ( 1), m/e 153 ( 20), 136 ( 41), 121 ( 31), 109 (
26),
108 ( 30), 107 ( 31), 95 &#x003C; 50), 93 ( 42), 81 ( 100),
69 ( 74), 68 ( 45), 57 ( 40), 55 ( 54), 53 ( 23), 41 ( 80),
28 ( 41).
Exemple 2
Preparation de 3-methylene-7-methyl-7-octen-1-ol A une solution de
butyllithium formee avec de I'hexane l 15,7 ml; 0,02 mole; 0,785
mole/litrel on ajoute a
0 C sous argon une solution de 2,32 g ( 0,02 mole) de tetra-
methylethylenediamine et 5 ml d'etheranhydre On agite le
melange pendant 1 h a la temperature ambiante,-puis on refroi-
dit a -78 C, et on ajoute une solution de 1,69 g ( 0,01 mole) de
4-bromo2-methyl-l-butene et 2 ml d'etheranhydre On
agite le melange reactionnel a O WC pendant 30 minutes, on le-
verse surde la glace et on l'acidifie avec de l'acide-
chlorhydrique refroidi et dilue ( 1:1), jusqu'a p H 6,5 -
On separe la phase organique, on extrait la couche aqueuse avec de
l'etherOn lave les solutions etherees reunies avec une solution
saturee de sodium chloride, on seche et on
distille le solvant On purifie l'huile restante par chroma-
tographie sur colonne On obtient 0,9 g du compose du titre.
Rendement: 52 % Le produit obtenu est identique au compose prepare
selon l'exemple lb)d
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de preparation du &#x003E;r 7-ethyl-3-
mthlne-7-Qctn-l-yl de f Q June;
O C CH 2 CH 3 (I)
O C -
i caracterise en ce que a) on fait reagir le 3-methyl-3-buten-1-ol de
formule
O (IOH
dans un solvant aprotique, en presence d'une alcoylamine, sous un gaz
inerte, a une temperature comprise entre -80 C' et O C avec un
alcoyllithium; on fait reagir le dianion de formule a G Li (III) forme
en pratique dans le melange reactionnel avec un compose de formule
generale n(x V) (o X represente un groupe sortant, de preference un
groupe
sulfonyloxy substitue ou-un atome d'halogen) a une tempera-
ture comprise entre -80 'C et O C sous un gaz inerte; et on
acyl-1e-7-methyl-3-methylene-7-octen-1-ol avec de l'propionic acid ou
un de ses derives reactifs dans un solvant aprotique; ou b) on fait
reagir le dianion de formule III -en pratique dans le melange
reactionnel avec un compose de formule generale
IV (o X a la signification donnee ci-dessus) a une tempera-
ture comprise entre -80 'C et O C sous un gaz inerte; et on
acyl-1e-7-methyl-3-methylene-7-octen-11-ol de formule II (y) forme
dans un solvant aprotique avec de l'propionic acid ou un de ses
derives reactifs; et on isole le compose de
formule I ainsi obtenu a partir du melange reactionnel.
2 Procede selon la revendication la), caracterise en ce qu'on
utilise comme alcoyllithium le butyllithium.
3 Procede selon la revendication la) caracterise en ce
qu'on utilise comme alcoylamine la tetramethylethylenediamine.
4 Procede selon l'une des revendications la) et 2-3, carac-
terise en ce qu'on conduit la reaction du 3-methyl-3-buten-1-
ol et de l'alcoyllithium dans un solvant aprotique ethere, en pratique
dans le diethylether, ou l'hexane ou un de leurs melanges. Procede
selon la revendication la) ou lb), caracterise en
ce qu'on utilise comme compose de formule generale IV un 1-
Z 518535
alcoyl ou un 1-aryl-sulfonyloxy-3-methyl-3-butene.
6 Procede selon la revendication 5, caracterise en ce qu'on utilise
comme compose de formule generale IV le methyl-,
phenyl-, p-bromophenyl-, ou p-toluenesulfonyloxy-3-methyl-
3-butene. 7 Procede selon la revendication la) ou lb), caracterise en
ce qu'on utilise comme compose de formule generale IV un
1-halogen-3-methyl-3-butene. 8 Procede selon la revendication la) ou
lb), caracterise en ce qu'on acyl l'alcoholde formule V avec le
chloride de
l'propionic acid ou l'propionic acid anhydride.
9 Procede selon la revendicaiton la) ou lb), caracterise en ce qu'on
conduit l'acylation de l'alcoholde formule-V avec
de l'propionic acid, en presence d'un agent de deshydrata-
tion.
Procede selon l'une des revendications 8 ou 9,-caracte-
rise en ce qu'on conduit l'acylation dans un solvant apro-
tic, en pratique dans l'etherou le tetrahydrofuran.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [161][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [162][_]
[static.png]
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(Mouse over discovery items)
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FR2518535
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sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
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If you click the checkbox all items in that section will be
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The best thing to do is to experiment by opening the sections and
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"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
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using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
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Click them for further information and insights (including
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or queries at: [email protected]
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