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[5][_]
Chemical Role
(3/ 144)
[6][_]
COLORANTS
(141)
[7][_]
adjuvants
(2)
[8][_]
Dyes
(1)
[9][_]
Substituent
(33/ 73)
[10][_]
azo
(13)
[11][_]
methyl
(5)
[12][_]
methoxyl
(5)
[13][_]
NITRO-5-THIAZOLyl
(4)
[14][_]
CYANO-4-PHENyl
(4)
[15][_]
PENTYL-2-PERIMIDyl
(4)
[16][_]
N,N-DIETHYLAMINOnaphthyl
(4)
[17][_]
N,N-DIETHYLAMINODIMETHYL-3,5-PHENyl
(3)
[18][_]
N-ethylamino-naphthyl
(3)
[19][_]
NITRO-4-PHENyl
(2)
[20][_]
N,N-DIETHYLAMINOMETHYL-3-PHENyl
(2)
[21][_]
perimidyl
(2)
[22][_]
N,N-dimethylamino-naphthyl
(2)
[23][_]
N-ETHYLAMINOnaphthyl-1,N,N-DIMETHYLAMINOnaphthyl
(1)
[24][_]
naphthylazo
(1)
[25][_]
dihydroperimidyl-n-ethyl-naphthyl
(1)
[26][_]
N,N-dimethyl-phenyl-1,N-methyl-naphthyl
(1)
[27][_]
N,N-dimethylxylyl
(1)
[28][_]
N,N-diethyl-amino(methyl-3-phenyl)
(1)
[29][_]
methyl-3-phenyl
(1)
[30][_]
nitrothiazolyl
(1)
[31][_]
cyanophenyl
(1)
[32][_]
nitrophenyl
(1)
[33][_]
dimethyl-3,5-phenyl
(1)
[34][_]
ethyl
(1)
[35][_]
ethoxyl
(1)
[36][_]
diazo
(1)
[37][_]
chloro
(1)
[38][_]
bromo
(1)
[39][_]
C(3)-nitro-4-phenyl
(1)
[40][_]
N,N-diethylamino
(1)
[41][_]
phenyl
(1)
[42][_]
naphthyl
(1)
[43][_]
Molecule
(30/ 66)
[44][_]
N=N
(10)
[45][_]
sodium nitrite
(5)
[46][_]
hydrogen
(4)
[47][_]
acetic acid
(4)
[48][_]
dinitrogen
(3)
[49][_]
hydrochloric acid
(3)
[50][_]
nitrous acid
(3)
[51][_]
urea
(3)
[52][_]
water
(3)
[53][_]
potassium carbonate
(3)
[54][_]
pyridine
(3)
[55][_]
N-H
(2)
[56][_]
chlorine
(2)
[57][_]
dimethyl-2,5-aniline
(2)
[58][_]
CF
(1)
[59][_]
4,4'-azobenzene
(1)
[60][_]
bromine
(1)
[61][_]
amino-2-nitro-5-thiazole
(1)
[62][_]
amino-1-cyano-4-benzene
(1)
[63][_]
amino-1-nitro-4-benzene
(1)
[64][_]
sodium
(1)
[65][_]
nitrite
(1)
[66][_]
N,N-diethyl-aminodimethyl-3,5-benzene
(1)
[67][_]
pentyl-2-perimidine
(1)
[68][_]
N-ethylaminonaphthalene
(1)
[69][_]
N,N-dimethylaminonaphthalene
(1)
[70][_]
N,N-diethylaminonaphthalene
(1)
[71][_]
m-toluidine
(1)
[72][_]
methoxy-3-aniline
(1)
[73][_]
biphenyl
(1)
[74][_]
Generic
(14/ 51)
[75][_]
radical
(12)
[76][_]
aromatic amines
(9)
[77][_]
diazonium salt
(9)
[78][_]
halogens
(5)
[79][_]
HALO
(4)
[80][_]
amines
(2)
[81][_]
alkyl
(2)
[82][_]
cation
(2)
[83][_]
alkoxy
(1)
[84][_]
salt
(1)
[85][_]
phenylcyclohexenes
(1)
[86][_]
cyclohexylcyclohexenes
(1)
[87][_]
phenyl-pyrimidines
(1)
[88][_]
esters
(1)
[89][_]
Physical
(17/ 37)
[90][_]
2 N
(8)
[91][_]
1 N
(5)
[92][_]
de 625-700 nm
(3)
[93][_]
de 600 nm
(3)
[94][_]
600 nm
(3)
[95][_]
700 nm
(2)
[96][_]
1,0 mole
(2)
[97][_]
0,05 percent
(2)
[98][_]
de 625 nm
(1)
[99][_]
590 nm
(1)
[100][_]
620 nm
(1)
[101][_]
0-5 o C
(1)
[102][_]
1 mole
(1)
[103][_]
1,0 percent
(1)
[104][_]
0,5 percent
(1)
[105][_]
0 N
(1)
[106][_]
1 percent
(1)
[107][_]
Gene Or Protein
(7/ 24)
[108][_]
Etre
(14)
[109][_]
Est-a
(4)
[110][_]
DANS
(2)
[111][_]
Tric
(1)
[112][_]
Xmax
(1)
[113][_]
Cou
(1)
[114][_]
BDH
(1)
[115][_]
Disease
(1/ 1)
[116][_]
Tic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519642A1
Family ID 2049840
Probable Assignee Ametek Aerospace Products Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COLORANTS TRIS-AZOIQUES ASYMETRIQUES ET COMPOSITIONS DE
CRISTAUX LIQUIDES COMPORTANT DE TELS COLORANTS
Abstract
_________________________________________________________________
COLORANTS AYANT UNE ABSORPTION MAXIMALE DECALEE VERS LES PLUS GRANDES
LONGUEURS D'ONDES.
ILS REPONDENT A LA FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS
LAQUELLE R EST CHOISI PARMI LES GROUPES NITRO-5-THIAZOLyl,
CYANO-4-PHENyl ET NITRO-4-PHENyl, R, R, R ET R SONT CHOISIS PARMI LES
GROUPES HYDRO HALO, ALKYLES, ALCOXYLES ET R EST CHOISI PARMI LES
GROUPES N,N-DIETHYLAMINOMETHYL-3-PHENyl,
N,N-DIETHYLAMINODIMETHYL-3,5-PHENyl, PENTYL-2-PERIMIDyl,
N-ETHYLAMINOnaphthyl-1,N,N-DIMETHYLAMINOnaphthyl-1 ET
N,N-DIETHYLAMINOnaphthyl-1.
APPLICATION AUX AFFICHAGES A CRISTAUX LIQUIDES.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne des compositions de colorants
tris-azolques asymetriques et plus parti- culierement, des
compositions de cristaux liquides dichrolques contenant des colorants
tris-azolques asyme- tric. On souhaite des colorants ayant de
meilleures proprietes pour diverses applications, notamment pour la
teinture des textiles, la coloration des matieres plastiques et celle
des affichages a cristaux liquides.
Parmi les proprietes souhaitables des colorants, en particulier pour
des colorants utilises dans des afficha- ges a cristaux liquides, on
citera la photostabilite du colorant, un coefficient d'extinction
convenable, la solubilite du colorant dans les cristaux liquides
hotes, l'orientabilite du colorant dans les cristaux liquides hotes et
l'absorption lumineuse dans la region spectrale voulue Dans les
affichages a cristaux liquides, certai- nes couleurs de colorants sont
particulierement utiles pour modifier la couleur d'autres colorants ou
comme additifs pour des formulations de colorant dichrolque
-noir et analogues Ainsi, il est particulierement impor- tant de
fournir des colorants qui ont une absorption lumineuse maximale pour
certaines longueurs d'onde afin de modifier de facon appropriee une
couleur d'un colorant ou d'un additif pour des formulations de
colorant dichro Ique noir, en particulier ceux destines a des
affichages a cristaux liquides Afin d'obtenir l'absorp- tion lumineuse
voulue pour une longueur d'onde particu-
Mere, il est souvent souhaitable de modifier des molecules de colorant
de sorte qu'il y ait une absorption maximale du rayonnement lumineux
pour une longueur d'onde particuliere ou pour un certain nombre de
longueurs d'on- de dans le cas de melanges de colorants Ceci
s'effectue de preference sans diminuer la solubilite du colorant, en
particulier la solubilite du colorant dans la formulation de cristaux
liquides et sans nuire aux autres proprietes souhaitables des
colorants utilises dans les affichages a cristaux liquides Comme tous
les colorants tris- azolques connus presentent un certain degre
d'instabili- te lorsqu'ils sont soumis a la lumiere dans le domaine de
longueurs d'onde de 350-700 an, et comme pratiquement aucun de ces
colorants n'a son absorption maximale dans le domaine de 625-700 nm
requis pour faire des affichages bleus ou-noirs intenses, il est
souhaitable d'ameliorer ces colorants tris-azolques en modifiant les
molecules de colorant de maniere a ameliorer la stabilite du colorant
lorsqu'on le soumet a de la lumiere et/ou de maniere a ce que ces
colorants aient une bande d'absorp- tion au-dessus de 600 nm et de
preference dans la region de 625-700 nm sans nuire a la solubilite du
colorant dans une formulation de cristaux liquides.
La fabrication d'affichages a cristaux liquides noirs pose un probleme
particulier du fait qu'on ne connait pas de colorants dichro Iques
noirs, et les affichages a cristaux liquides noirs sont faits en
melangeant des colorants dichrolques de diverses couleurs en
proportions appropriees pour obtenir un materiau qui absorbe le
rayonnement lumineux dans la region spectrale de 400 a 700 nm environ,
ce qui se traduit essentielle- ment par une couleur noire Ainsi, on
souhaite de meil- leurs colorants tris-azolques qui soient solubles
dans les formulations de cristaux liquides et qui aient une absorption
maximale au-dessus de 600 an et de preference dans la region de
625-700 nm, pour ameliorer la couleur noire en decalant la longueur
d'onde de l'absorption maximale des colorants tris-azolques vers les
plus grandes longueurs d'onde Ce decalage, connu sous le nom d'effet
bathochrome, peut se traduire par une couleur plus saturee, et produit
de preference des colorants dont l'absorption maximale se situe a la
longueur d'onde de 625 nm ou audessus, et lorsqu'on exige une plus
grande intensite et un plus grand contras- te, il est souhaitable
d'obtenir des colorants plus solubles ayant une couleur plus saturee a
la plus grande longueur d'onde Dans le cas de formulations dichrolques
noires pour des affichages a cristaux liquides, il est souhaitable de
fournir des couleurs bleues plus saturees.
Ainsi, pour les formulations noires, un deplacement de l'absorption
maximum a l'extremite 600 nm du spectre est important car il y a peu
de colorants dichro Iques convenables ayant une absorption maximale
audessus de 600 nm qui soient solubles dans les cristaux liquides
hotes, et il n'y a pratiquement aucun colorant qui ait une absorption
maximale dans le domaine de 625 a 700 nm et qui a d'autres proprietes
souhaitables pour l'utilisation dans des formulations pour affichages
a cristaux liquides Beaucoup des colorants de l'art ante- rieur, par
exemple les colorants ioniques, ayant une absorption maximale du
rayonnement lumineux au-dessus de 600 nm sont insolubles dans les
formulations de cristaux liquides et ne peuvent pas etre utilises pour
colorer ces affichages.
L'art anterieur decrit des colorants dichroiques tria-azoiques ayant
trois groupes de liaison azo (-NN-) et des parametres d'ordre
convenables, (S), superieurs a 0,70 portant divers groupes terminaux
et autres groupes substitues pour ameliorer les proprietes des
colorants destines a etre utilises dans des afficha- ges a cristaux
liquides Par exemple, les brevets des Etats-Unis d'Amerique nos 4 122
027, 4 128 497 et
4 145 114 decrivent des colorants tris-azoiques ayantdi- vers groupes
terminaux et autres groupes substitues.
Le brevet des Etats-Unis d'Amerique n 4 122 027 decrit des colorants
dichroiques a parametre d'ordre eleve ayant trois-groupes de liaison
azo destines a etre utilises dans les affichages a cristaux liquides
Les colorants dichroiques du brevet des Etats-Unis d'Amerique n 4 122
027 sont du type bis (naphthylazo substitue)-
4,4'-azobenzene, ayant divers groupes aromatic amines terminaux Les
colorants dichro Iques de parametre d'ordre eleve du brevet des
EtatsUnis d'Amerique n 4 122 027 repondent a la formule chimique
generique suivante:
R N=N
R, (I) dans laquelle R et R' sont choisis (entre autres) parmi les
substituants du tableau ci-dessous: X Max (nm) Colorant R R' S
(Approx) Couleur 1 N(CH 3)2 H 0,74 555 Violet 2 ' NHCH 3 H 0,75 595
Bleu 3 NHC 2 H 5 H 0,72 598 Bleu 4 NH 2 H 0,74 580 Pourpre 5 NH 2 NH 2
0,74 595 Bleu X Max (nm) Colorant R R' S (Approx) Couleur
I I
6 H-N N-H 0,72 610 Bleu fonce
CH 3 C 2 H 5
I I
7 H-N N-H 0,72 605 Bleu fonce C
Les parametres d'ordre (S), la longueur d'onde d'absorp- tion maximale
percent Xmax), et la couleur sont indiques pour chacun des colorants
respectifs de la formule (I) de l'art anterieur representee cidessus
Bien que les colorants precedents du brevet des Etats-Unis d'Ameri-
que n 4 122 027 conviennent pour colorer des melanges de cristaux
liquides et ont des proprietes adequates, par exemple, une solubilite
convenable pour l'utilisa- tion dans des affichages a cristaux
liquides, il est toujours souhaitable d'ameliorer ces proprietes et de
fournir des colorants azolques ayant des couleurs plus intenses ou
saturees, en particulier aux longueurs d'onde superieures a 600 nm.
Le brevet des Etats-Unis d'Amerique n 4 128 497 decrit une autre
classe de compositions de cristaux liquides dichrolques dans
lesquelles sont dissous des colorants dichroiques d'un groupe de
colorants dichrol- ques de parametre d'ordre eleve, ayant chacun cinq
groupes de liaison azo (colorants penta-azoiques) Les groupes
terminaux des colorants pentaazoiques du brevet des Etats-Unis
d'Amerique n 4 128 497 comprennent des groupes terminaux:
dihydroperimidyl-n-ethyl-naphthyl-1,
N,N-dimethyl-phenyl-1,N-methyl-naphthyl-1 et analogues.
Bien que l'on puisse dissoudre les colorants du brevet des Etats-Unis
d'Amerique n 4 128 497 dans des composi- tions de cristaux liquides
pour former des affichages a cristaux liquides de couleur convenable,
et bien qu'ils recouvrent un spectre de longueurs d'onde d'absorp-
tion maximale au-dessus du domaine compris entre 590 nm et 620 nm
environ d'une certaine largeur, et de ce fait permettent de fabriquer
des affichages de couleur bleu-noir, il est toujours souhaitable
d'ameliorer les couleurs des colorants dichro Iques utilises dans des
compositions de cristaux liquides, en particulier pour fournir des
colorants ayant une bande d'absorption maximale situee a de plus
grandes longueurs d'onde, et ainsi obtenir des couleurs plus saturees,
en particu- lier des couleurs bleues plus saturees, sans nuire a la
solubilite du colorant dans le cristal liquide, et de preference en
augmentant la solubilite du colorant dans la composition de cristaux
liquides.
Le brevet des Etats-Unis d'Amerique n 4 145 114 propose un grand
nombre de colorants pour l'utilisation dans des cristaux liquides, y
compris des colorants tris-azoiques ayant des groupes terminaux amines
aroma- tic, tels que N,N-dimethylxylyl1 et
N,N-diethyl-amino(methyl-3-phenyl)-l Bien que le brevet des Etats-Unis
d'Amerique n 4 145 114 propose de nombreux colorants pleochro Iques,
il est toujours souhaitable d'ameliorer les colorants azoiques et les
affichages a cristaux liquides contenant des colorants azoiques.
Un article intitule: "Pleochroic Dyes With High-Order Parameters for
Liquid Crystal Displays (Colorants Pleochroiques a Parametres d'ordre
eleves pour Affichages a Cristaux Liquides)" a la page 514 de
ELECTRONICS LETTERS, Volume 12 n 20 (30 Septembre 1976) decrit un
colorant dichroique monoazoique asymetrique bleu repondant a la
formule suivante: CH 3
2 N N=N N
CH 3 L'article "New absorptive Mode Reflective- Cristal Display Device
(Nouvel Affichage a Cristaux Liquides Reflecteurs a Mode
d'absorption), page 4719 de J APPL Phys, Volume 45, No 11, Novembre
1974, decrit des colorants azolques dichrolques ayant des groupes
terminaux nitro-5-thiazolyl, cyano-4-phenyl, divers groupes
aromatiques et perimidyl Le groupe perimidyl est egalement utilise
comme groupe terminal de colorants azolques dans les brevets des
Etats-Unis d'Amerique no 3 960 751 et 4 179 395 Bien que l'on ait
utilise de nombreux types d'aromatic amines comme groupes terminaux de
colorants azolques, il est toujours souhaitable d'ameliorer les
colorants azoiques et les affichages a cristaux liquides qui les
contiennent.
En consequence, la presente invention a pour objet de fournir: Des
colorants tris-azolques de composition chimique nouvelle;
De nouvelles compositions de cristaux liqui- des destinees a etre
utilisees dans des affichages a cristaux liquides.
De fournir des colorants tris-azolques ayant de meilleures proprietes
sans nuire a la solubilite de ces colorants dans les cristaux
liquides;
Des affichages a cristaux liquides dichroi- ques perfectionnes faits
en melangeant des colorants dichro Iques ayant une plus forte
saturation a de plus grandes longueurs d'onde et une meilleure
solubilite dans la composition de cristaux liquides; Une classe de
colorants tris-azoiques dont la bande d'absorption se situe a de plus
grandes lon- gueurs d'onde pour obtenir des couleurs bleues plus
saturees; Des affichages a cristaux liquides dichrolques noirs faits
en melangeant des colorants dichrotques de diverses couleurs et un
procede pour ameliorer la cou- leur noire des colorants dichrolques
utilises dans les affichages a cristaux liquides noirs.
On atteint les buts indiques ci-dessus ainsi que d'autres, selon
l'invention, en fournissant des colorants tris-azoiques repondant a la
formule generale:
3 R 5
R 1 N=N N=N N=N R 6
R 2 R 4 dans laquelle R 1 est choisi dans le groupe de radicaux
comprenant: (1)
nitro-5-thiazolyl
* ON SN
2 and #x003E; -
N (2)
cyano-4-phenyl
NEC Q
-9 (3) nitro-4-phenyl 02 Q
R 2, R 3, R 4 et R 5 sont choisis parmi Ie groupe se compo- sant de
l'hydrogen, des halogens, des radicaux alkyles et alcoxyles, et R 6
est choisi dans le groupe de radi- caux se composant de: (1)
N,Ndiethylamino-
methyl-3-phenyl
(C 2 H 5)2 N
H 3 (2) N,N-diethylamino-dimethyl-3,5-phenyl CH 3
(C 2 H 5)2 N
CH 3 (3) pentyl-2-perimidyl6
HH
CH o (4) N-ethylamino-naphthyl-1 H \ N (5) N,N-dimethylamino-naphthyl
1
(CH 3) 2 N
(6) et N,N-diethylamino-naphthyl-1
(C 2 H 5)2 N
On a represente les groupes terminaux precedents sous forme du radical
organique Les groupes terminaux illus- tres ci-dessus sont lies ou
reunis aux groupes azo de la molecule de colorant par une liaison en
position para du groupe terminal.
Selon la presente invention, les groupes terminaux R 1 et le groupe
terminal R 6 sur la meme molecule de colorant tris-azolque different,
R 1 repre- sentant un groupe nitrothiazolyl, cyanophenyl ou
nitrophenyl, et R 6 representant une des amines aromati-
19642 ques indiquees.
Les colorants tris-azoiques asymetriques pre- cedents, c'est-a-dire
des colorants ayant deux groupes terminaux differents, possedent trois
groupes de liaison azo (-Ne N-), un de ces groupes de liaison azo (le
groupe azo 'central) reunissant deux noyaux benzeniques non substitues
ou substitues avec des groupes halo, aklyles et/ou alkoxy en position
2 et/ou en position 5 Les deux autres groupes azo reunissent les
noyaux benzeni- ques substitues ou non a des groupes terminaux
differents en position para Les groupes terminaux sont designes par R
1 et R 6 dans la formule generale des colorants tris-azoiques de la
presente invention.
Les groupes terminaux par ticuliers ont ete mentionnes ci-dessus.
Les groupes terminaux, designes par R 1 et R 6 dans la formule
generale du colorant, sont auxochromes, c'est-a-dire des groupes
attracteurs d'electrons ou des groupes donneurs d'electrons Les
groupes termi- naux de la classe de colorants decrite ici produisent
generalement un decalage bathochrome lorsqu'ils sont presents sur la
molecule de colorant ayant les trois groupes azo reliant les noyaux
benzeniques substitues et/ou non substitues et les groupes terminaux
comme indique ci-dessus Ce decalage bathochrome est particu- lierement
important pour des colorants dont la bande d'absorption se situe a de
plus grandes longueurs d'onde, par exemple aux longueurs d'onde
approchant 600 nm et au-dessus, car le decalage dans cette region de
longueurs d'onde produit des couleurs bleues plus saturees.
Selon la presente invention, on fournit egale- ment une composition de
cristaux liquides destinee a un affichage a cristaux liquides,
comprenant, des cristaux liquides hotes et un colorant invite dissous
dans les
25.19642 cristaux liquides hotes, le colorant ayant la formule
generale et les groupes terminaux recommandes ainsi que les noyaux
benzeniques substitues ou non, comme indique dans la formule generale
des colorants trisazoiques asymetriques de la presente invention Les
colorants de la nouvelle classe unique de colorants tris-azolques
asymetriques (colorants ayant 3 groupes azo) de la pre- sente
invention doivent avoir deux groupes terminaux differents lies a deux
des groupes de liaison azo de la molecule de colorant C'est la
synergie ou l'interac- tion entre ces deux groupes terminaux
differents sur les liaisons azo de la molecule de colorant et la
configuration particuliere des noyaux benzeniques non substitues ou
substitues qui conduisent aux colorants tris-azolques superieurs de la
presente invention et a la composition de cristaux liquides superieure
destinee a un affichage a cristaux liquides comprenant des cristaux
liquides hotes et les colorants dichrol- ques superieurs invites de la
presente invention.
On peut synthetiser trois classes differentes de colorants
tris-azolques asymetriques ou colorants dichroiques tris-azoiques
asymetriques invites par une reaction qui produit les molecules de
colorants amelio- res ayant une structure moleculaire rigide et
relativement longue.
La premiere classe de colorants tris-azoiques asymetriques ameliores
ou colorants dichroiques tris- azo Iques asymetriques invites de la
presente invention presente la formule generale suivante:
3 5
_N Q N= Q =NN R
R 2 R 4 dans laquelle R 2, R 3, R 4 et R 5 sont choisis dans le groupe
comprenant l'hydrogen, les radicaux halo, alkyles et alcoxyles, et R 6
est choisi dans le groupe de radi- caux comprenant les radicaux
N,N-diethylaminomethyl-3-phenyl, N,Ndiethylamino dimethyl-3,5-phenyl,
pentyl-2-perimidyl, N-ethylaminonaphthyl-1,
N,N-dimethylaminonaphthyl-1 et N,N-diethylaminonaphthyl-
1. Selon la presente invention, R 2, R 3, R 4 et R 5 peuvent etre
identiques ou differents et consister en une combinaison ou
permutation quelconque d'hydrogen, halogen, alkyl et alcoxyle Par
exemple, R 2, R 3, R 4 et R 5 peuvent tous etre des radicaux methyles,
ou R 2 peut etre un radical methyl, R 3 un radical methoxyl, R 4 un
radical methyl et R 5 un radical methoxyl, etc.
On peut synthetiser une autre classe recomman- dee de colorants
tris-azoiques asymetriques ou colorants dichroiques trisazoiques
asymetriques invites de la presente invention par une reaction qui
produit des composes repondant a la formule suivante:
R 3 R 5
N-C C N=N C N=N) N=N R 6
N 2 C R 4 dans laquelle R 2, R 3, R 4, R 5 et R 6 sont definis comme
prece- demment En outre R 2, R 3, R 4 et R 5 peuvent etre identiques
ou differents. On peut synthetiser aussi une autre classe recommandee
de colorants tris-azolques asymetriques ou colorants dichrol- ques
tris-azolques asymetriques invites de la presente invention pour une
reaction qui produit des composes repondant a la formule suivante:
R 3 R 3
-N=N R 6
R 2 R 4 dans laquelle R 2, R 3, R 4, R 5 et R 6 sont definis comme
precedemment et dans laquelle R 2, R 3, R 4 et R 5 peuvent etre
identiques ou differents Parmi les groupes alkyles, on recommande le
groupe methyl ou ethyl; parmi les groupes alcoxyles, on recommande le
groupe methoxyl ou ethoxyl; et parmi les halogens, on recommande le
chlorine ou le bromine.
On peut synthetiser les colorants tris-azoiques asymetriques par
divers procedes connus On donne ci- desscus une suite classique de
reactions pour la preparation des colorants tris-azoiques asymetriques
de la presente invention, cependant on peut egalement, comme cela sera
evident pour l'homme de l'art, utiliser d'autres sequences et d'autres
types de reaction On peut egalement faire varier et optimiser les
techniques et conditions de reaction pour effectuer les reactions de
diazotation et de couplage.
EXEMPLE DE SUITE DE REACTIONS
Diazotation (Etape I) (1)
R 1-N = N
and #x003E; +
R N 2
1 2 (II) Diazotation (Etape III) and #x003E; (III) (Etape II) Couplage
avec R 3 (IV)
N 2 2
(Etape IV) 1 3 5 Couplage avec' R 1 N = N NN NH 2
Q H 2 R 2 R 4
(v)
R 4 3 5
5 3 5
Diazotation R N =N N 2 + (Etape V)
R 2 R 4
(VI)
R 3 R
(Etape VI) Couplage avec and #x003E; R 1 N= N = N= NR 6 R H
62 R
(VII) Dans la suite de reactions precedente, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5
et R 6 sont identiques ou differents comme mentionne precedemment.
Le produit de depart, represente de maniere generique par (I) dans la
suite de reactions ci-dessus, peut etre de l'amino-2-nitro-5-thiazole,
de l'amino-1-cyano-4-benzene ou de l'amino-1-nitro-4-benzene Les
numeros cidessous se referent a la suite de reactions indiquees
ci-dessus On dinitrogen le produit de depart (I) a l'etape (I) en
dissolvant ce produit de depart (I) dans l'hydrochloric acid dilue On
refroidit la solution, par exemple, a environ 0-5 C, et on y ajoute
goutte a goutte une solution aqueuse de sodium nitrite pour former le
diazonium salt (II) Pour la diazotation (etape I), on a ajoute 1,0
mole de sodium nitrite par mole de produit de depart (I) Pendant cette
etape (I), on agitait le melange refroidi, par exemple, a environ 0-5
"C, pendant 2 a 4 heures environ, et on detruisait l'nitrous acid en
exces par addition d'un agent convenable, par exemple, de l'urea On
filtrait ensuite le diazonium salt (II) resultant et on l'ajoutait
goutte a goutte, sous agitation, a une solution de l'agent de couplage
approprie dans l'etape (II) indiquee ci-dessus Dans cette etape (II),
on dissout l'aromatic amine ou l'aromatic amine substi- tuee dans
l'acetic acid ou autre solvant convenable, et on ajoute goutte a
goutte, en agitant, a cette solu- tion d'agent de couplage, le
diazonium salt (II), et on agite le melange reactionnel pendant
environ 0,5 a 2,0 heures a basse temperature, par exemple environ C a
250 C On isole le produit (III) en diluant le melange avec de l'water
et en le neutralisant avec du potassium carbonate On recueille le
precipite ainsi forme On peut recristalliser ce precipite, produit
(III), dans la pyridine ou tout autre solvant convenable.
Cependant, comme la forme pure du produit (III) n'est pas necessaire
lorsqu'on utilise ce produit (III) comme intermediaire dans la suite
de reactions indiquee, la recristallisation du produit n'est
generalement pas necessaire On dinitrogen le produit (III) dans
l'etape
(III) pour former un diazonium salt (IV) La diazota- tion (etape III)
s'effectue en dissolvant le produit (III) dans l'hydrochloric acid
dilue, et on refroidit la solution, par exemple, a 0-5 o C On ajoute
goutte a goutte a la solution refroidie une solution aqueuse de sodium
nitrite Pour la diazotation (etape III), on a ajoute 1,0 mole de
sodium nitrite par mole du produit (III) a diazoter Apres agitation du
melange refroidi a, par exemple, 0-50 C, pendant 2 a 4 heures, on
detruit l'exces d'nitrous acid par addition d'un agent convenable, par
exemple, l'urea On filtre ensuite le diazonium salt (IV) resultant On
couple ensuite, a l'etape (IV), le diazonium salt filtre (IV) avec
l'agent de couplage approprie, une aromatic amine ou une aromatic
amine substituee L'etape de couplage (IV) s'effectue en dissolvant
l'aromatic amine ou l'aromatic amine substituee dans l'acetic acid ou
tout autre solvant convenable, et on ajoute goutte a goutte le
diazonium salt (IV) en agitant pendant environ 0,5 a 2 heures a basse
temperature, par exemple, 5 C A 25 C environ On isole le produit (V)
en diluant le melange avec de l'water, le neutralisant avec du
potassium carbonate puis en recueillant le precipite On peut utiliser
le precipite, produit (V), directement, ou on peut le recristalliser
en une forme plus pure dans la pyridine ou tout autre solvant
convenable Comme on utilise le produit (V) en tant qu'intermediaire,
il n'est generalement pas necessaire de recristalliser le precipite On
dinitrogen le produit (V) a l'etape (V) pour former un diazonium salt
(VI) On effectue la diazotation comme decrit pour les autres etapes en
dissolvant le produit (V) dans l'hydrochloric acid dilue et en
refroidissant la solution, par exemple, a 0-5 C environ On ajoute
goutte a goutte a la solution froide du produit (V) une solution
aqueuse sodiumnitrite On a utilise 1 mole de sodium nitrite par mole
de produit (V) dans l'etape de diazotation (V) Apres agitation du
melange a la temperature de O a 5 C environ pendant 2 a 4 heures, on a
detruit l'exces d'nitrous acid en ajoutant un agent convenable, par
exemple, de l'urea On filtre ensuite le diazosalt- nimum (VI)
resultant et on l'ajoute goutte a goutte en agitant a une solution de
l'agent de couplage approprie dissous dans l'acetic acid ou autre
solvant approprie dans l'etape de couplage (VI) L'agent de couplage
utilise dans l'etape (VI) est le
N,N-diethyl-aminodimethyl-3,5-benzene; la pentyl-2-perimidine; le
N-ethylaminonaphthalene-1; le N,N-dimethylaminonaphthalene-1; ou le
N,N-diethylaminonaphthalene-1.
On dissout l'un des agents precedents dans l'acetic acid ou tout autre
solvant convenable de l'etape (VI), et on y ajoute goutte a goutte, en
agitant, le diazonium salt (VI) On agite le melange reactionnel
pendant 0,5 a 2 heures environ, a basse temperature, par exemple, 5 C
A 25 C environ On isole le colorant tris-azoique asymetrique (VII) de
la presente inven- tion en diluant le melange avec de l'water,
neutralisant avec du potassium carbonate et recueillant le precipite
On peut recristalliser le colorant tris- azoique asymetrique (VII)
dans la pyridine ou tout autre solvant convenable pour augmenter la
purete du colorant.
L'homme de l'art pourra naturellement y substituer tous autres agents,
solvants, neutralisants, adjuvants et techniques de recristallisation
De plus, l'homme de l'art pourra choisir les conditions et
temperatures optimales de reaction sans experimentation indue R 2, R
3, R 4 et R 5 peuvent representer soit un radical soit une combinaison
de radicaux tels que les radicaux hydro; alkyles comme le radical
methyl; halo comme les radicaux chloro et bromo; ct alcoxyles comme le
radical methoxyl Dans le procede mentionne ci-dessus, les groupes R 2,
R 3, R 4 et R 5 sont substi- tues sur des agents de couplage
appropries (aromatic amines) dans l'etape (II) et l'etape (IV),
respectivement Selon la presente invention, les agents de couplage
utilises aux etapes (II) et (IV) peuvent etre identiques ou differents
Par exemple, l'agent de couplage de l'etape (II) peut etre la
dimethyl-2,5-aniline, et l'agent de couplage de l'etape (IV) peut etre
egalement la dimethyl-2,5-aniline o l'agent de couplage de l'etape
(II) peut etre la m-toluidine et l'agent de couplage de l'etape (IV)
la methoxy-3-aniline Comme indique ci-dessus, l'agent de couplage
utilise a l'etape (VI) est different des agents de couplage des etapes
(II) et (IV) dans la suite de reactions representee.
On peut utiliser les colorants tris-azoiques asymetriques de
l'invention de toutes manieres clas- siques Par exemple, on peut les
utiliser seuls ou en combinaison avec d'autres colorants, agents de
modification ou adjuvants pour teindre des textiles (en fibres
naturelles ou synthetiques) ou pour colorer des matieres plastiques,
etc Dans des realisations recommandees, on utilise les colorants
tris-azolques asymetriques avec des cristaux liquides hotes bien
connus dans la technique pour ameliorer la couleur de la composition
de cristaux liquides pour affichage a cristaux liquides Lorsqu'on
utilise les colorants liquides hotes, on les appelle des colorants
invites, et ils sont dissous dans les cristaux liquides hotes,
c'est-a-dire que le colorant tris-azoique asymetrique invite est
soluble dans le cristal liquide hote.
On peut utiliser tout cristal hote selon la presente invention Dans
les realisations de la presente invention o on utilise le colorant
dichroique tris- azoique asymetrique comme colorant invite dans un
cristal liquide hote, le cristal liquide ou la combi- naison de
cristaux liquides utilise n'est pas critique aussi longtemps que les
colorants tris-azoiques asymetriques de la presente invention y
sontsolubles et que le ou les colorants tris-azoiques asymetriques
sont compatibles avec le cristal liquide hote et n'ont pas d'effets
nuisibles sur celui-ci Dans les composi- tions de cristaux liquides
recommandees de la presente invention, le cristal liquide hote est un
cristal liquide nematique d'anisotropie dielectrique positive ou
negative, un cristal liquide cholesterique d'aniso- tropie
dielectrique positive ou negative ou leurs melanges, c'est-a-dire, des
melanges de cristaux liquides nematiques et des cristaux liquides
choles- teriques modifies avec d'autres composes optiquement actifs.
On peut utiliser tout cristal liquide hote classique avec les
colorants trisazolques asymetriques de la presente invention L'homme
de metier pourra choisir les cristaux liquides hotes en fonction de
l'effet electro-optique a utiliser Les cristaux liqui- des nematiques
comprennent des cristaux liquides du type biphenyl tels que les
produits E-7 et E-8 de BDH Ltd. Le cristal liquide E-7 est un
eutectique de formule generale: o R est une combinaison de C 5 Hll, C
7 H 15, C 8 H 170 et C 5 Hll D'autres cristaux liquides nematiques
comprennent des phenylcyclohexenes; des cyclohexylcyclohexenes, des
phenyl-pyrimidines et des esters disponi- bles aupres de E Merck
Associates et Hoffman-La Roche
Co -
Selon la presente invention, la colorant present dans le cristal
liquide hote n'est pas critique aussi longtemps que le colorant y est
soluble Dans des realisations recommandees, environ 0,05 percent en
poids a environ 1,0 percent en poids, et mieux encore, plus d'environ
0,5 percent en poids, (par rapport au poids de cristaux liquides
hotes) du colorant ou des combinaisons de colorants selon la presente
inven- tion sont presents dans le cristal liquide hote.
L'homme de l'art peut regler la colorant tris-azolque asymetrique a
son gre et peut determiner la quantite requise pour une absorption
maximale a une longueur d'onde particuliere La limite supe- rieure de
la quantite (concentration) du colorant varie avec la solubilite du
colorant particulier dans le cristal liquide hote La colorant dichro
Ique tris-azolque asymetrique invite dans le cristal liquide hote est
celle qui correspond a la limite de solubilite maximale dans l'hote du
colorant tris-azoique asymetrique requise pour colorer, teinter ou
ombrer le cristal liquide hote, ou requise pour ajouter a la couleur
du cristal liquide hote, ou enfin requise pour contribuer a la couleur
d'un melange de colorants utilise dans le cristal liquide hote.
*{
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Colorant tris-azolque asymetrique, caracterise en ce qu'il repond a
la formule generale: 3 R R 1 N= N=N N=N R 6 R 4 R dans laquelle R est
choisi dans le groupe de radicaux comprenant: (1) nitro-5-thiazolyl J
02 N N (2) cyano-4-phenyl N=C(3)-nitro-4-phenyl 0 N R 2, R 3, R 4 et R
5 sont choisis parmi le groupe se composant de l'hydrogen, des
halogens, des radicaux alkyles et alcoxyles, et R 6 est choisi dans le
groupe de radicaux se composant de: (1) N,N-diethylamino-rmethyl-3
phenyl (2) N,N-diethylamino-dimethyl-3,5-phenyl (C
2 H 5)2 N (3) pentyl-2-perimidyl6 HQ (4) N-ethylamino-naphthyl-1 H NQ
C Ho (5) N,N-di 1thylamino-naphthyl-l (CH 3) 2 N Q o (6) et
N,N-diethylamino-naphthyl-1 (C 2 H 5)2 N 2 Colorant selon la
revendication 1, caracterise en ce que R 2 = R = R 4 = R 5,
3 Colorant selon la revendication 1, caracterise en ce que le radical
alkyl est le radical methyl.
4 Colorant selon la revendication 1, caracterise en ce que le radical
alcoxyle est le radical methoxyl.
5 Colorant selon la revendication 1, caracterise en ce que l'halogen
est parmi le chlorine et le and #x003E;rome.
6 Composition de cristaux liquides comprenant: un cristal liquide
hote; et un colorant dichroique invite, caracterisee en ce que le
colorant dichroique invite est un colorant selon l'une quelconque des
revendications precedentes.
7 Composition de cristaux liquides selon la revendi- cation 6,
caracterisee en ce que 0,05 percent A 1 percent en poids (par rapport
au poids du cristal liquide) du colorant invite est dissous dans le
cristal liquide hote.
8 Composition de cristaux liquides selon la revendi- cation 6,
caracterisee en ce que le cristal liquide hote est un cristal liquide
nematique d'anisotropie dielectrique posi- tive ou negative, un
cristal liquide cholesterique d'anisotro- pie dielectrique positive ou
negative, des melanges de ceux-ci ou l'un quelconque des precedents
modifie avec d'autres compo- ses optiquement actifs.
? ?
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