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[5][_]
Molecule
(216/ 846)
[6][_]
water
(71)
[7][_]
propanol-2
(62)
[8][_]
hydrogen
(46)
[9][_]
carbon
(39)
[10][_]
CHOH
(25)
[11][_]
nitrogen
(24)
[12][_]
ethylene oxide
(24)
[13][_]
ethanol
(22)
[14][_]
hydrochloric acid
(20)
[15][_]
butoxy-2-ethanol
(20)
[16][_]
oxyethylene
(20)
[17][_]
ammonia
(19)
[18][_]
trihydrochloride
(12)
[19][_]
Nonylphenol
(12)
[20][_]
monohydrochloride
(10)
[21][_]
DTPA
(10)
[22][_]
OH
(9)
[23][_]
sodium
(9)
[24][_]
-CH
(9)
[25][_]
pentasodium
(9)
[26][_]
resorcine
(8)
[27][_]
propyleneglycol
(8)
[28][_]
dihydrochloride
(7)
[29][_]
cetylstearyl alcohol
(7)
[30][_]
epichlorohydrin
(6)
[31][_]
phenoxyethanol
(6)
[32][_]
acrylic acid
(6)
[33][_]
thioglycolic acid
(6)
[34][_]
Cl
(6)
[35][_]
acetone
(6)
[36][_]
Sulfate sodium
(6)
[37][_]
copper
(6)
[38][_]
diethylene
(6)
[39][_]
TRILON B
(6)
[40][_]
palladium
(5)
[41][_]
meta-aminophenol
(5)
[42][_]
para-aminophenol
(5)
[43][_]
chloride
(5)
[44][_]
CO
(5)
[45][_]
oleic acid
(5)
[46][_]
ethylene-diamine-tetraacetic acid
(5)
[47][_]
N-Y
(4)
[48][_]
triethanolamine
(4)
[49][_]
succinimide
(4)
[50][_]
sodium Bisulfite
(4)
[51][_]
HNY
(3)
[52][_]
zinc
(3)
[53][_]
phenol
(3)
[54][_]
ethyleneglycol
(3)
[55][_]
epoxy-2,3-propane
(3)
[56][_]
pyridineOn
(3)
[57][_]
monoethanolamine
(3)
[58][_]
ethyl acetate
(3)
[59][_]
ammonium Laurylsulfate
(3)
[60][_]
lauric acid
(3)
[61][_]
hydroxyethyl-aniline
(3)
[62][_]
phenoxyl-1-Trihydrochloride
(3)
[63][_]
Methyl-2-resorcin
(3)
[64][_]
trimethylcetylammonium bromide
(3)
[65][_]
DES
(2)
[66][_]
chlorine
(2)
[67][_]
ammonium chloride
(2)
[68][_]
pyrocatechol
(2)
[69][_]
ethyl-2-resorcin
(2)
[70][_]
methyl-2-amino-5-phenol
(2)
[71][_]
hydroxy-6-benzomorpholine
(2)
[72][_]
methyl-2-carbethoxyamino-5-phenol
(2)
[73][_]
methoxy-2-carbethoxyamino-5-phenol
(2)
[74][_]
diamino-2,4-phenoxyethanol
(2)
[75][_]
N-carbamylmethylamino-2-amino-4-anisole
(2)
[76][_]
nitro-3-phenol
(2)
[77][_]
benzene
(2)
[78][_]
potassium
(2)
[79][_]
monoethylether
(2)
[80][_]
sodium sulfite
(2)
[81][_]
mercaptosuccinic acid
(2)
[82][_]
hydroquinone
(2)
[83][_]
diethylamine
(2)
[84][_]
phenox
(2)
[85][_]
HCO
(2)
[86][_]
sodium ION
(2)
[87][_]
phenoxyl-1-epoxy-2,3-propane
(2)
[88][_]
2-OH
(2)
[89][_]
propyl ether
(2)
[90][_]
methylene chloride
(2)
[91][_]
nitro-3-Dihydrochloride
(2)
[92][_]
aminoethyl-aniline
(2)
[93][_]
dimethyl bromide
(2)
[94][_]
ethyl-aniline
(2)
[95][_]
nitro-4-phenoxyethanol
(2)
[96][_]
Dimethyl-2,6-acetylamino-3-phenol
(2)
[97][_]
diethylene-triamine
(2)
[98][_]
methyl-2-N-hydroxyethylamino-5-phenol
(2)
[99][_]
CF
(1)
[100][_]
CHI
(1)
[101][_]
meta-phenylenediamine
(1)
[102][_]
bromine
(1)
[103][_]
diamino-2,5-pyridine
(1)
[104][_]
methyl-3-amino-7-benzomorpholine
(1)
[105][_]
amino-5-indole
(1)
[106][_]
amino-3-phenol
(1)
[107][_]
dimethyl-2,6-meta-phenylenediamine
(1)
[108][_]
trioxyethylether
(1)
[109][_]
diphenylamine
(1)
[110][_]
amino-4'-diphenylamine
(1)
[111][_]
amino-1-nitro-2-N-p'-hydroxyethylamino-4-methyl-5-benzene
(1)
[112][_]
amino-4-benzene
(1)
[113][_]
methylamino-4-benzene
(1)
[114][_]
amino-4-anisole
(1)
[115][_]
amino-4-phenol
(1)
[116][_]
anisole
(1)
[117][_]
anthraquinone
(1)
[118][_]
ethylamine
(1)
[119][_]
triethylamine
(1)
[120][_]
methyl-diethanolamine
(1)
[121][_]
ammonium
(1)
[122][_]
lactic acid
(1)
[123][_]
tartaric acid
(1)
[124][_]
phosphoric acid
(1)
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trimethylcetyl-amino bromide
(1)
[126][_]
cetyl-pyridinium bromide
(1)
[127][_]
propanol
(1)
[128][_]
glycerin
(1)
[129][_]
monomethylether
(1)
[130][_]
urea peroxide
(1)
[131][_]
ammonia persulfate
(1)
[132][_]
HIN
(1)
[133][_]
phenoxy1-epoxy-2,3-propane
(1)
[134][_]
acetylamino-4-phenol
(1)
[135][_]
pnox
(1)
[136][_]
2,3-propane
(1)
[137][_]
cyclohexane
(1)
[138][_]
nitro-3-hydrochloride
(1)
[139][_]
N,N-diethylamino-3-propanol
(1)
[140][_]
Li
(1)
[141][_]
-O
(1)
[142][_]
-CHCH
(1)
[143][_]
2-CHO
(1)
[144][_]
benzene-acetate
(1)
[145][_]
N-propylamino-3-propanol
(1)
[146][_]
O-CII
(1)
[147][_]
phenoxy-1-1-epoxy-2,3-propane
(1)
[148][_]
acetylamino-2-nitro-4-phenol
(1)
[149][_]
amino-2-nitro-4-phenol
(1)
[150][_]
propane
(1)
[151][_]
acetylamino-2-nitro-5-phenol
(1)
[152][_]
thanol
(1)
[153][_]
-NH
(1)
[154][_]
CR
(1)
[155][_]
pyridine
(1)
[156][_]
sodium methylate
(1)
[157][_]
bicarbonate
(1)
[158][_]
HD-O
(1)
[159][_]
epoxypropane
(1)
[160][_]
dimethylamine
(1)
[161][_]
acetic acid
(1)
[162][_]
acetic anhydride
(1)
[163][_]
methyl iodide
(1)
[164][_]
propyltrimethylammonium
(1)
[165][_]
lauric acid Monoethanolamide
(1)
[166][_]
phenyl P-hydroxypropyl ether
(1)
[167][_]
hydroxypropyl-aniline
(1)
[168][_]
anilino-2-N'-hydroxyethylamino-5-benzoquinone
(1)
[169][_]
1,40,5g-Butoxy-2-ethanol
(1)
[170][_]
dihydroxypropyl-aniline
(1)
[171][_]
31,4,5,8-anthraquinone
(1)
[172][_]
Amino-2-nitro-3-toluene
(1)
[173][_]
Nitro-3-amino-4-methyl-6-N-aminoethyl-aniline
(1)
[174][_]
propyl-aniline
(1)
[175][_]
aniline
(1)
[176][_]
RIPO
(1)
[177][_]
amino-2-N,N-di-p-hydroxyethyl-aniline
(1)
[178][_]
Laurylsulfate
(1)
[179][_]
2,4-Trihydrochloride
(1)
[180][_]
amino-4-Dihydrochloride
(1)
[181][_]
o,6-Nitro-3-amino-4-N-P-hydroxypropyl-aniline
(1)
[182][_]
Sulfate
(1)
[183][_]
amino-4-nitro-5-phenol
(1)
[184][_]
Acetylamino-3-phenol
(1)
[185][_]
Nitro-3-amino-4-methyl-6-N-5-hydroxyethyl-aniline
(1)
[186][_]
nitro-Dihydrochloride Trihydrochloride
(1)
[187][_]
phenyl-Dihydrochloride
(1)
[188][_]
ethylene-diamine
(1)
[189][_]
phenoxyTrihydrochloride
(1)
[190][_]
Octyl-2-dodecanol
(1)
[191][_]
benzyl alcohol
(1)
[192][_]
diamino-2,4-Trihydrochloride
(1)
[193][_]
o,15g-Meta-aminophenol
(1)
[194][_]
phenoxyl-Monohydrochloride
(1)
[195][_]
3-hydroxyethyl-aniline
(1)
[196][_]
Tetraamino-1,4,5,8-anthraquinone
(1)
[197][_]
hydroxyethyl bromide ammonium
(1)
[198][_]
phenoxy-1-amino-2-propanol
(1)
[199][_]
hydrate
(1)
[200][_]
trimethylcetyl bromide ammonium
(1)
[201][_]
o,13g-Para-phenylenediamine
(1)
[202][_]
bisulfite
(1)
[203][_]
o,25g-Para-phenylenediamine-o,4g-Para-aminophenol
(1)
[204][_]
hydroxyethylamino-5-phenol
(1)
[205][_]
Amino-2-nitro-3-phenol
(1)
[206][_]
N,N-diDihydrochloride
(1)
[207][_]
N-methyl Sulfate
(1)
[208][_]
Amino-1-nitro-2-N-hydroxyethylamino-4-methyl-5-benzene
(1)
[209][_]
para-toluylenediamine
(1)
[210][_]
SNH
(1)
[211][_]
methyl-2-N-(P-hydroxyethyl)amino-5-phenol
(1)
[212][_]
methyl-2-ureido-5-phenol
(1)
[213][_]
diamino-2,4-anisole
(1)
[214][_]
phenyl-methoxyethylether
(1)
[215][_]
phenyl-mesylaminoethylether
(1)
[216][_]
amino-3-methoxy-4-phenol
(1)
[217][_]
naphthol
(1)
[218][_]
diamino-2,6-pyridine
(1)
[219][_]
diamino-3,5-dimethoxy-2,6-pyridine
(1)
[220][_]
phenyl-1-methyl-3-pyrazolone
(1)
[221][_]
phenyl-hydroxypropyl ether
(1)
[222][_]
Physical
(214/ 564)
[223][_]
100 g
(35)
[224][_]
10 g
(29)
[225][_]
2 g
(22)
[226][_]
1 g
(18)
[227][_]
0 %
(17)
[228][_]
1,5 g
(15)
[229][_]
90 %
(11)
[230][_]
4 g
(9)
[231][_]
0,2 g
(9)
[232][_]
5 g
(9)
[233][_]
0,5 g
(9)
[234][_]
2,5 g
(8)
[235][_]
0,3 g
(8)
[236][_]
4,5 g
(8)
[237][_]
8 g
(8)
[238][_]
4 moles
(8)
[239][_]
9 moles
(7)
[240][_]
0,1 g
(7)
[241][_]
3 N
(6)
[242][_]
-1 N
(6)
[243][_]
4 N
(6)
[244][_]
3 g
(6)
[245][_]
11 g
(6)
[246][_]
2 N
(5)
[247][_]
20 %
(5)
[248][_]
0,25 g
(5)
[249][_]
0,4 g
(5)
[250][_]
0,08 g
(5)
[251][_]
21 g
(5)
[252][_]
24 g
(5)
[253][_]
150 ml
(4)
[254][_]
-100 ml
(4)
[255][_]
1 %
(4)
[256][_]
17 N
(4)
[257][_]
0,8 g
(4)
[258][_]
0,6 g
(4)
[259][_]
0,05 g
(4)
[260][_]
6 N
(4)
[261][_]
15 g
(4)
[262][_]
4 %
(3)
[263][_]
1,1 N
(3)
[264][_]
0,02 mole
(3)
[265][_]
9 g
(3)
[266][_]
20 ml
(3)
[267][_]
0,15 g
(3)
[268][_]
0,03 g
(3)
[269][_]
12 g
(3)
[270][_]
0,06 g
(3)
[271][_]
0,13 g
(3)
[272][_]
6 g
(3)
[273][_]
0,085 g
(3)
[274][_]
0,09 g
(3)
[275][_]
120 g
(3)
[276][_]
0,001 %
(2)
[277][_]
5 N
(2)
[278][_]
40 %
(2)
[279][_]
5 %
(2)
[280][_]
73,7 g
(2)
[281][_]
375 ml
(2)
[282][_]
12 N
(2)
[283][_]
7 %
(2)
[284][_]
2 mole
(2)
[285][_]
50 ml
(2)
[286][_]
60 ml
(2)
[287][_]
0,087 mole
(2)
[288][_]
15 N
(2)
[289][_]
10 %
(2)
[290][_]
15 mole
(2)
[291][_]
10 minutes
(2)
[292][_]
3 l
(2)
[293][_]
30 ml
(2)
[294][_]
2,2 g
(2)
[295][_]
0,035 g
(2)
[296][_]
75 g
(2)
[297][_]
0,12 g
(2)
[298][_]
12 moles
(2)
[299][_]
de 0,001 %
(1)
[300][_]
2,5 %
(1)
[301][_]
-2,4 N
(1)
[302][_]
55 %
(1)
[303][_]
30 %
(1)
[304][_]
3 %
(1)
[305][_]
1,5 %
(1)
[306][_]
de 0,376 mole
(1)
[307][_]
50,4 g
(1)
[308][_]
146 g
(1)
[309][_]
58 g
(1)
[310][_]
0,152 mole
(1)
[311][_]
49,7 g
(1)
[312][_]
1 l
(1)
[313][_]
5,0 g
(1)
[314][_]
3 h
(1)
[315][_]
21 N
(1)
[316][_]
0,008 mole
(1)
[317][_]
7 ml
(1)
[318][_]
0,2 mole
(1)
[319][_]
0,24 mole
(1)
[320][_]
23,7 g
(1)
[321][_]
0,145 mole
(1)
[322][_]
de 250 ml
(1)
[323][_]
70 ml
(1)
[324][_]
7 l
(1)
[325][_]
1 V
(1)
[326][_]
de 2 moles
(1)
[327][_]
392 g
(1)
[328][_]
1,6 litres
(1)
[329][_]
96 h
(1)
[330][_]
282 g
(1)
[331][_]
500 ml
(1)
[332][_]
0,52 mole
(1)
[333][_]
51,5 g
(1)
[334][_]
2,5 ml
(1)
[335][_]
60 g
(1)
[336][_]
0,0057 mole
(1)
[337][_]
7,9 g
(1)
[338][_]
0,0256 mole
(1)
[339][_]
175 ml
(1)
[340][_]
1 J
(1)
[341][_]
0,376 mole
(1)
[342][_]
300 ml
(1)
[343][_]
0,072 mole
(1)
[344][_]
18,2 g
(1)
[345][_]
8,6 g
(1)
[346][_]
7,0 g
(1)
[347][_]
14 ml
(1)
[348][_]
de 38 ml
(1)
[349][_]
12 ml
(1)
[350][_]
101,1 g
(1)
[351][_]
0,04 mole
(1)
[352][_]
36,6 g
(1)
[353][_]
10 ml
(1)
[354][_]
300 g
(1)
[355][_]
8,7 g
(1)
[356][_]
22 ml
(1)
[357][_]
15 ml
(1)
[358][_]
7,5 g
(1)
[359][_]
1,5 ml
(1)
[360][_]
0,015 mole
(1)
[361][_]
3,4 g
(1)
[362][_]
4,6 ml
(1)
[363][_]
5,3 g
(1)
[364][_]
35 bars
(1)
[365][_]
36,3 g
(1)
[366][_]
0,22 mole
(1)
[367][_]
25,2 g
(1)
[368][_]
45 minutes
(1)
[369][_]
27,8 %
(1)
[370][_]
19,5 g
(1)
[371][_]
75 ml
(1)
[372][_]
0,10 mole
(1)
[373][_]
10,1 g
(1)
[374][_]
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(1)
[375][_]
36 %
(1)
[376][_]
9 m
(1)
[377][_]
911 d
(1)
[378][_]
1111 M
(1)
[379][_]
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(1)
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21,5 g
(1)
[381][_]
40 % de
(1)
[382][_]
de 225 ml
(1)
[383][_]
28,5 g
(1)
[384][_]
220 ml
(1)
[385][_]
de 40 bars
(1)
[386][_]
0,12 mole
(1)
[387][_]
30,6 g
(1)
[388][_]
92 ml
(1)
[389][_]
143 ml
(1)
[390][_]
19 N
(1)
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(1)
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(1)
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(1)
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[399][_]
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(1)
[402][_]
125 g
(1)
[403][_]
0,055 g
(1)
[404][_]
0,105 g
(1)
[405][_]
0,11 g
(1)
[406][_]
0,125 g
(1)
[407][_]
0,153 g
(1)
[408][_]
0,089 g
(1)
[409][_]
3,5 g
(1)
[410][_]
0,63 g
(1)
[411][_]
0,14 g
(1)
[412][_]
0,135 g
(1)
[413][_]
0,215 g
(1)
[414][_]
306 g
(1)
[415][_]
0,255 g
(1)
[416][_]
0,088 g
(1)
[417][_]
1010 g
(1)
[418][_]
85 g
(1)
[419][_]
0,043 g
(1)
[420][_]
19 g
(1)
[421][_]
30 % de
(1)
[422][_]
1,2 g
(1)
[423][_]
0,405 g
(1)
[424][_]
0,836 g
(1)
[425][_]
256 g
(1)
[426][_]
35 g
(1)
[427][_]
0,108 g
(1)
[428][_]
0,35 g
(1)
[429][_]
0,109 g
(1)
[430][_]
0,16 g
(1)
[431][_]
1,3 g
(1)
[432][_]
2 s
(1)
[433][_]
0,20 g
(1)
[434][_]
0,115 g
(1)
[435][_]
0,18 g
(1)
[436][_]
0,155 g
(1)
[437][_]
Substituent
(84/ 282)
[438][_]
nitro
(33)
[439][_]
amino
(32)
[440][_]
diamino
(19)
[441][_]
phenoxy
(18)
[442][_]
phenoxyl-1-amino
(12)
[443][_]
oxy
(11)
[444][_]
amino-2-nitro
(10)
[445][_]
ethyl
(8)
[446][_]
methyl
(7)
[447][_]
hydroxyethyl
(7)
[448][_]
phenoxyl
(7)
[449][_]
hydroxy
(6)
[450][_]
cetylstearyl
(6)
[451][_]
succinimido
(5)
[452][_]
acetylamino
(4)
[453][_]
nitro-3-amino
(4)
[454][_]
methylamino-3-nitro
(4)
[455][_]
Nitro-3-amino-4-methyl
(4)
[456][_]
dimethylamino
(4)
[457][_]
phenoxy-1-amino
(3)
[458][_]
acetyl
(3)
[459][_]
phenoxyl-1-dimethylamino
(3)
[460][_]
methylamino
(2)
[461][_]
phenyl
(2)
[462][_]
N-methylamino-3-nitro
(2)
[463][_]
nitro-3'-acetylamino
(2)
[464][_]
N-propyl
(2)
[465][_]
phenoxyl-1-N-propylamino
(2)
[466][_]
acetylamino-2'-nitro
(2)
[467][_]
epoxy-
(2)
[468][_]
acetylamino-2-nitro
(2)
[469][_]
Nitro-3-N'-methylamino
(2)
[470][_]
carbamyl
(1)
[471][_]
piperidino
(1)
[472][_]
morpholino
(1)
[473][_]
dimethyl-2,6-acetyl
(1)
[474][_]
methyl-2-ureido
(1)
[475][_]
mesylaminoethyl
(1)
[476][_]
amino-3-methoxy
(1)
[477][_]
2,4'-hydroxy-4-methyl
(1)
[478][_]
dihydroxy
(1)
[479][_]
methoxyethyl
(1)
[480][_]
N,N-bis-(P-hydroxyethyl)amino-1-nitro
(1)
[481][_]
3-hydroxyethyl
(1)
[482][_]
amino-1-nitro-3-N'-(P-hydroxyethyl)
(1)
[483][_]
nitro-3-N-methylamino
(1)
[484][_]
carboxymethyl
(1)
[485][_]
nitro-3-acetylamino-4-PhenoxY
(1)
[486][_]
diethylamino
(1)
[487][_]
nitro-3-acetylamino
(1)
[488][_]
N,N-diethylamino
(1)
[489][_]
nitro-3-amino-d
(1)
[490][_]
phenoxy-l-N,N-diethylamino
(1)
[491][_]
acetylamiDo
(1)
[492][_]
nitro-3-acetylamino-4'-phenoxY
(1)
[493][_]
phenoxy-1-succinimido
(1)
[494][_]
acetylamino-2-nitro-55-phenoxy
(1)
[495][_]
phenoxy-7-1-amino
(1)
[496][_]
diamino-24-phenoxy
(1)
[497][_]
hydroxyl
(1)
[498][_]
amino-2'-nitro-4-phenoxyl-1-dimethylamino
(1)
[499][_]
amino-2'-nitro
(1)
[500][_]
phenoxy-1-dimethylamino
(1)
[501][_]
phenoxy-1-N,N-diethylamino
(1)
[502][_]
N-propylamino
(1)
[503][_]
ethylamino
(1)
[504][_]
N'-methylamino
(1)
[505][_]
N''-aminoethyl-amino
(1)
[506][_]
nitro-3-N-4-hydroxyethylamino
(1)
[507][_]
N,N-dihydroxyethylamino
(1)
[508][_]
amino-4-phenoxyl-1-N-propylamino
(1)
[509][_]
aminoethylamino
(1)
[510][_]
Nitro-3-amino-4-methyl-6-N-1,C-dihydroxy
(1)
[511][_]
N'-aminoethyl
(1)
[512][_]
N,N-di-hydroxy
(1)
[513][_]
amino-d
(1)
[514][_]
methylamino-3-nitro-d
(1)
[515][_]
dimethyl
(1)
[516][_]
Nitro-3-N-aminoethylamino
(1)
[517][_]
dimethyl-2,6-meta-phenyl
(1)
[518][_]
amino-2-N-methylamino
(1)
[519][_]
amino-2,N-4-hydroxyethylamino
(1)
[520][_]
ortho-phenyl
(1)
[521][_]
methoxy
(1)
[522][_]
Generic
(45/ 274)
[523][_]
alkyl
(39)
[524][_]
alcohols
(35)
[525][_]
acid
(33)
[526][_]
salt
(29)
[527][_]
radical
(17)
[528][_]
heterocycle
(16)
[529][_]
hydroxyalkyl
(12)
[530][_]
amine
(11)
[531][_]
anion
(10)
[532][_]
diethanolamides
(10)
[533][_]
monohydrate
(6)
[534][_]
fatty acids
(5)
[535][_]
triamine
(5)
[536][_]
arylsulfonamide
(4)
[537][_]
halogen
(3)
[538][_]
ether
(3)
[539][_]
semihydrate
(3)
[540][_]
CARBIDE
(3)
[541][_]
alkoxy
(2)
[542][_]
heterocyclics
(2)
[543][_]
alkanolamines
(2)
[544][_]
1-(substituted phenoxy)-3-aminopropan-2-ol
(1)
[545][_]
diamines
(1)
[546][_]
alkoxyalkyl
(1)
[547][_]
alkylsulfonamidoalkyl
(1)
[548][_]
acetylaminoalkyl
(1)
[549][_]
carbethoxyaminoalkyl
(1)
[550][_]
aminoalkyl
(1)
[551][_]
monoalkylaminoalkyl
(1)
[552][_]
dialkylaminoalkyl
(1)
[553][_]
piperidinoalkyl
(1)
[554][_]
morpholinoalkyl
(1)
[555][_]
para-aminophenols
(1)
[556][_]
alkylamines
(1)
[557][_]
sodium hydroxides
(1)
[558][_]
sodium carbonates
(1)
[559][_]
alkylbenzene-sulfonates
(1)
[560][_]
alkylnaphthalene-sulfonates
(1)
[561][_]
sulfates
(1)
[562][_]
sulfonates
(1)
[563][_]
ammonium salts
(1)
[564][_]
alkylphenols
(1)
[565][_]
glycols
(1)
[566][_]
coppers
(1)
[567][_]
ortho-aminophenols
(1)
[568][_]
Gene Or Protein
(18/ 32)
[569][_]
Etre
(9)
[570][_]
Ricin
(6)
[571][_]
Cata
(2)
[572][_]
DANS
(1)
[573][_]
Grou
(1)
[574][_]
RR 2
(1)
[575][_]
Yle
(1)
[576][_]
Amn
(1)
[577][_]
Sul
(1)
[578][_]
Xyl
(1)
[579][_]
Etha
(1)
[580][_]
Suc
(1)
[581][_]
Asx
(1)
[582][_]
Aad
(1)
[583][_]
IDH
(1)
[584][_]
Cl 2
(1)
[585][_]
Nle
(1)
[586][_]
CHCH
(1)
[587][_]
Polymer
(8/ 21)
[588][_]
Hydroxyethylcellulose
(7)
[589][_]
CARBOPOL 934
(5)
[590][_]
CELLOSIZE
(3)
[591][_]
Cellulose
(2)
[592][_]
Polyoxyethylenes
(1)
[593][_]
Sodium Alginate
(1)
[594][_]
Methylcellulose
(1)
[595][_]
Carboxymethylcellulose
(1)
[596][_]
Chemical Role
(3/ 12)
[597][_]
colorants
(9)
[598][_]
sequestrants
(2)
[599][_]
adjuvants
(1)
[600][_]
Organism
(4/ 6)
[601][_]
alca
(3)
[602][_]
propor
(1)
[603][_]
darna
(1)
[604][_]
sable
(1)
[605][_]
Disease
(1/ 4)
[606][_]
Alcoholic
(4)
[607][_]
Company Reg No.
(1/ 1)
[608][_]
Cl 17 N
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2520358A1
Family ID 9101305
Probable Assignee Arsaw Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title NOUVEAUX COMPOSES UTILISABLES POUR LA TEINTURE DES CHEVEUX,
LEUR PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSITION DE TEINTURE LES CONTENANT ET
PROCEDE DE TEINTURE DE CHEVEUX CORRESPONDANT
Abstract
_________________________________________________________________
The present invention relates to new 1-(substituted
phenoxy)-3-aminopropan-2-ol compounds in which the extra-nuclear amine
group may or may not be substituted, and to the process for their
preparation. The invention also relates to hair-dyeing compositions
containing these new compounds and to a dyeing process using the said
compositions.
<P>L'INVENTION CONCERNE UN COMPOSE CHIMIQUE NOUVEAU DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
OU acidCORRESPONDANsalt: Z</P>
Description
_________________________________________________________________
NOUVEAUX COMPOSES UTILISABLES POUR LA TEINTURE DES CHEVEUX,
LEUR PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSITION DE TEINTURE LES
CONTENANT ET PROCEDE DE TEINTURE DE CHEVEUX CORRESPONDANT.
La presente invention a trait a de nouveaux compo-
ses (phenoxy-substitue)-l amino-3 propanol-2, dont le grou- pe amine
extra-nucleaire peut etre substitue ou non, et a leur procede de
preparation L'invention a trait egalement a des compositions de
teinture pour cheveux comportant ces nouveaux composes et a un procede
de teinture utilisant
lesdites compositions.
L'invention a pour but de proposer une nouvelle classe de composes
susceptibles d'etre utilises dans les teintures de cheveux pour donner
des colorations puissantes, stables a la lumiere, et ayant une bonne
resistance aux intemperies et aux lavages L'invention a, en outre,
pour but de proposer une nouvelle categorie de composes ayant une
bonne innocuite et des caracteristiques satisfaisantes
du point de vue de la mutagenese.
La presente invention a pour objet un compose
chimique nouveau de formule (I) (ou un sel d'acidcorres-
pondansalt)
O-CH 2-CHOH-CHI -A
Z (I)
R 2 formule dans laquelle Z represente NO 2 ou NH 2; A designe NY ou
le groupement N'y 1 Xe
Y representant deux groupes substituants identiques ou diffe-
rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant
au plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-
tuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle
morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux substituants qui
composent Y pouvant en outre representer l'
hydrogen
quand A designe NY uniquement, Y' representnt ungroupe subs-
tituant alkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon et X
representant un anion; R 1 et R 2 sont identiques ou differents et
representent un
atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou hydroxyalkyl infe-
rieur ayant au'plus 4 atomes de carbon,
sous reserve que, lorsque A designe NY, 1 ) si Z est en posi-
tion 4 sur le noyau benzenique et si NR 1 R 2 est en position 2, R 1
et R 2 representant tous les deux un atome d'hydrogen, l'un des deux
substituants qui composent Y ne represente pas un groupe ethyl quand
l'autre substituant represente un atome d'hydrogen, et les deux
substituants qui composent Y
ne forment pas avec l'atome d'nitrogen qui les porte, un hete-
rocycle morpholinique ou piperidinique, et 2 ) quand l'un
des deux substituants qui composent Y designe un atome d'hy-
drogene ou un groupe alkyl et l'autre designe un groupe
alkyl, Z ne peut se trouver en position 3 et NR 1 R 2 en posi-
tion 2, Ri designant un atome d'hydrogen et R 2 designant
un atome d'hydrogen ou un groupe alkyl.
X peut avantageusement etre un halogen, notam-
ment le chlorine.
La presente invention a egalement pour objet un procede de preparation
d'un compose chimique de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), dans laquelle: Z represente NO 2 ou NH 2 A
designe NY, Y representant deux groupes substituants identiques ou
differents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant au
plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant
eventuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un hete-
rocycle morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux subs
tituants qui composent Y pouvant en outre representer l'hy-
drogene; -
R 1 et R 2 representent des atomes d'hydrogen, sous reserve que si Z
est en position 4 sur le noyau benzenique et si NR 1 R 2 est en
position 2, l'un des deux substituants qui composent Y ne represente
pas un groupe ethylequandl'autre substituant represente un atome
d'hydrogen et les deux substituants qui composent Y ne forment pas,
avec l'atome
d'nitrogen qui les porte, un cycle morpholinique ou piperidi-
nqie, ce procede etant caracterise par le fait qu'il compor-
teles etapes suivantes: a) on fait agir sur le compose connu de
formule (II) OH
2 (II)
NHCOCH 3
l"epichlorohydrin pour obtenir le compose de formule (III)
O
O-CH 2-CH-CH
2 2
NHCOCH 3
b) on fait agir sur le compose de formule (III)une amine de formule
HNY, o Y a la signification ci-dessus indiquee, pour obtenir le
compose de formule (IV)
O-CH 2-CHOH-CH 2-N-Y
NO(
NHCOCH 3
c) sur le compose de formule (IV), on fait agir un acidfort, tel que
l'hydrochloric acid, pour obtenir le compose de formule (V)
O-CH 2-CHOH-CH 2-N-Y
NO 2 (y)
_ NH 2
d) et, eventuellement, pour aboutir au compose de formule ( 1), dans
lequel Z represente NH 2, on procede a une reduction soit, par
exemple, par la poudre de zinc en milieu
alcoholic en presence de ammonium chloride, soit par hy-
drogenation catalytique, le palladium sur charbon pouvant servir de
catalyseur, ce qui permet d'obtenir le compose de formule (VI)
O-CH -CHOH-CH -N-Y
2 2
f q W NH 2 (VI) _NH 2 Ni 2 La presente invention a egalement pour
objet un procede de preparation d'un compose chimique de formule (I)
(ou un sel d'acidcorrespondansalt) dans laquelle: Z represente N 02 ou
NH 2 A designe NY,
Y representant deux groupes substituants identiques ou diffe-
rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant
au plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-
tuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle
morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux substituants qui
composent Y pouvant en outre representer l'hydrogen; R 1 et R 2 sont
identiques ou differents et representent un atome d'hydrogen ou un
radical alkyl ou hydroxyalkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de
carbon, le cas o R 1 = R 2 = H etant exclu, procede suivant lequel, on
utilise comme produit de depart le compose de formule (VII) OH
A 4) NO 2 (VII)
NR 1
J-RR 2
formule dans laquelle RI et R 2 ont les significations pre-
cedemment indiquees, et l'on realise successivement les reactions
prevues dans les etapes a) et b) sus-mentionnees pour obtenir un
produit de formule (VIII)
O-CH 2-CHOH-CH 2 -N-Y
2 2
NO 2
R (VIII)
N R
R 2
O Y, R 1 et R 2 ont les significations ci-dessus indiquees, et lorsque
l'on veut obtenir un compose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), dans lequel Z represente l Ni 2, A designant
NY, on soumet le compose de formule XVIII) A
une reduction, comme indique pour l'etape d) sus-mentionnee.
A titre de variante, si aucun des substituants qui composent Y ne
represente un atome d'hvdrogne, on peut utiliser un procede de
preparation partant d'un compose de formule (II), pratiquer les etapes
a), b), c), d), puis substituer l'un des groupes amine nucleaire du
compose de formule (VI), par exemple, par substitution de
l'arylsulfonamide correspondant
et hydrolyse acidde cet arylsulfonamide substitue.
La presente invention a egalement pour objet un procede de preparation
d'un compose de formule (I), dans laquelle: Z designe NO ou NH 2 A
designe Y X
Y representant deux groupes substituants identiques ou diffe-
rents, alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant au plus 4
atomes de carbon, ces deux groupes formant even- tuellement avec
l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique, Y' representant un groupe
substituant alkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbo-
ne et X representant un anion; R 1 et R 2 sont identiques ou
differents et representent un atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou
hydroxyalkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon,
caracterise par le fait que l'on protege la (ou les) fonc-
tion(s) amine(s) nucleaire(s) du compose tertiaire corres-
pondant par acetylation,puis on fait agir un agent de qua-
ternisation Ulterieurement, par l'action d'un acide, on de-
sacetyle et, eventuellement, on peut en meme temps changer
l'anion de quaternisation.
Dans le cas o Z represente un groupe nitro, les
composes de formule (I) sont des colorants directs utilisa-
bles pour la teinture des fibres keratiniques et, notamment, des
cheveux On a constate que ces composes beneficient d'une bonne
solubilite dans les solvants generalement utilises en teinture
capillaire, ce qui permet de les utiliser a une concentration
suffisamment elevee pour conferer a la fibre
keratinique une coloration puissante avec un bon unisson.
La teinture obtenue presente une bonne stabilite a la lumiere
et aux intemperies De plus, l'utilisation en teinture capil-
laire de ces composes est caracterisee par une bonne inno-
cuite L'invention concerne donc egalement une composition
tinctoriale pour fibres keratiniques et notamment pour che-
veux, caracterisee par le fait qu'elle comporte, dans un sup-
portapireprie, aumoinsuncompose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), dans laquelle: Z represente un groupe nitro;
A designe NY ou NNY, X,
Y representant deux groupes substituants identiques ou diffe-
rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant
au plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-
tuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle
morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux substituants qui
composent Y pouvant en outre representer l'hydrogen quand A designe NY
uniquement, Y' representant un groupe
substituant alkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbo-
ne et X representant un anion; R 1 et R 2,sont identiques ou
differents et representent un atome d'hydrogen ou un radical all:yle
ou hydroxyalkyl inferieur, ayant au plus 4 atomes de carbon Dans un
mode prefere de realisation, la composition tinctoriale selon
l'invention comporte de 0,001 %'A 4 % en poids d'au moins
un compose de formule (I).
Dans le cas o Z represente un groupe NH 2, les composes de formule (I)
sont soit des bases d'oxydation s'il s'agit de para ou
d'ortho-diamines, soit des coupleurs destines a etre utilises en
association avec des bases
d'oxydation, lorsqu'il s'agit de metadiamines.
Lorsque le compose de formule (I) est une base
d'oxydation, l'invention a egalement pour objet une composi-
tion tinctoriale pour fibres keratiniques,en particulier pour cheveux,
caracterisee par le fait qu'elle contient dans un support approprie,
au moins un compose de formule (I) (ou un sel d'acidcorrespondansalt),
formule dans laquelle Z represente une groupe NH 2; A designe NY ou N
y, X,
Y representant deux groupes substituants identiques ou diffe-
rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant
au plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-
tuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle
morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux substituants qui
composent Y pouvant en outre representer l'hydrogen lorsque A designe
NY uniquement, Y' representantun groupe
substituant alkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de car-
bone et X represenmtntun anion; et R 1 et R 2 sont identiques ou
differents et representent un atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou
hydroxyalkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon Dans un mode
prefere de realisation, le compose de formule (I) est utili-
se dans une proportion comprise entre 0,001 % et 4 % en
poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas o le compose de formule (I) est une meta-phenylenediamine,
l'invention a egalement pour objet une composition tinctoriale pour
fibres keratiniques,et
notamment pour cheveux, contenant, dans un support appro-
prie, au moins une base d'oxydation, caracterisee par le fait qu'elle
contient en outre, au moins un compose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), formule dans laquelle: Z represente une
groupe NH 2, A designe NY ou ^Y, X O y' Y representant deux groupes
substituants identiques ou differents alkyles inferieurs ou
hydroxyalkyles inferieurs ayant au plus 4 atomes de carbon, ces deux
groupes formant
eventuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un hetero-
cycle morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux subs-
tituants qui composent Y pouvant en outre representer l'hy-
drogene lorsque A designe NY uniquement, Y' representant un groupe
substituant alkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon et X
representant un anion; R 1 et R sont identiques ou differents et
representent un atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou hydroxyalkyl
inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon, sous reserve que lorsque A
designe NY si Z est en position 4, sur le noyau benzenique et si NR 1
R 2 est en position 2, R 1 et R 2 representant tous deux un atome
d'hydrogen, l'un des deux substituants qui composent Y ne represente
pas un groupe ethy J quand l'autre substituant represente un atome
d'hydrogen et les deux substituants qui composent Y ne forment pas
avec l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique Le compose de formule (I) est, de preference, utilise
dans une proportion comprise entre 0,001 % et 2,5 %/ en poids par
rapport au poids
total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre,
outre les composes de formule (I) des bases d'oxydation constituees
par A Les paraphenylenediamines de formule generale (IX) N R 5 N
R'1 R 3
(Ix) R'2 NH 2 ou les acidcorrespondantsalts, formule dans laquelle
R'1, R'2 et R 3 sont identiques ou differents et representent un atome
d'hydrogen, un radical alkyl ayant de 1 a 4 atomes de carbon, un
radical alkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbon,
ou un atome d'halogen; dans laquelle R 4 et R 5 sont identi-
ques ou differents et representent un atome d'hydrogen, un radical
alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, dans lequel le
groupe alkoxy comporte 1 ou 2 atomes de carbon, carbamyl-
alkyl, alkylsulfonamidoalkyl, acetylaminoalkyl, ureidoal-
kyle, carbethoxyaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl-
le, dialkylaminoalkyl, piperidinoalkyl, morpholinoalkyl, les groupes
alkyl dans R 4 et R 5 ayant de 1 a 4 atomes de carbon, ou bien R 4 et
R 5 forment, conjointement avec l'atome d'nitrogen auquel ils se
rattachent, a a * un groupement piperidino ou morpholino, sous reserve
que R'1 et R 3 representent un atome d'hydrogen, lorsque R 4 et R 5 ne
representent pas un atome d'hydrogen; ou encore B Les
para-aminophenols de formule generale (X) OH R, (x) NH 2 ou les
acidcorrespondantsalts, formule dans laquelle
R 6 represente un atome d'hydrogen, un radical alkyl com-
portant de 1 a 4 atomes de carbon ou un atome d'
halogen
comme, par exemple, le chlorine ou le bromine.
C Les bases heterocyclics telles que la diamino-2,5-pyridine, la
methyl-3-amino-7-benzomorpholine, l'amino-5-indole. Les compositions
tinctoriales selon l'invention peuvent contenir, outre les composes de
formule (I), les produits suivants, pris isolement ou en combinaison:
1) lorsque la composition contient au moins une base d'oxydation, au
moins un coupleur pris dans le groupe
forme par la resorcine, le pyrocatechol, la methyl-2 resor-
cine, l'ethyl-2-resorcin, le meta-aminophenol, le
methyl-2-amino-5-phenol, le methyl-2 N-(#x003E;hydroxyethyl)amino-5
phenol, l'hydroxy-6-benzomorpholine, le dimethyl-2,6-acetyl-
amino-3-phenol, le methyl-2-carbethoxyamino-5-phenol, le
methoxy-2-carbethoxyamino-5-phenol, le methyl-2-ureido-5
phenol, le diamino-2,4-phenoxyethanol, le diamino-2,4 ani-
sole, la dimethyl-2,6-meta-phenylenediamine, l'(amino-2 N-
methylamino-4)phenoxyethanol, le (diamino-2,4)phenyl, J-me-
trioxyethylether, le (diamino-2,4)phenyl, -mesylaminoethyl-
ether, le N-carbamylmethylamino-2-amino-4-anisole, l'amino-3-methoxy-4
ph 4 nol, ilo-2,4'-hydroxy-4-methyl-5 divhenylandxe, la dihydrocy -2,4
N-(P-mn 4 t Ivyeth Iy J)amir-4 ' diphenylamine, la dihydroxy-2, 4
mfethyl -5 N (?-methoxyethyl) amino-4'-diphenylamine 6) des colorants
directs choisis dans la classe des colorants azoi 7 ques, des
colorants arlthraquinoniques, et des colorants, nitres de la serie
benzenique tels que l'amnino-2 nitro-3-phenol,
l'amino-1-nitro-2-N-p'-hydroxyethylamino-4-methyl-5-benzene, le
N,N-bis-(P-hydroxyethyl)amino-1-nitro-3
N'-meethylamino-4 benzene, le N,N-
(methyl,3-hydroxyethyl)amino-1-nitro-3-N'-(P-hydroxyethyl)
amino-4-benzene, le N,N-(methyl,' -hydroxyethyl)amino-1 ni-
tro-3 N'-methylamino-4-benzene, le nitro-3 N-(;"-hydroxye-
thyl)amino-4-anisole, le nitro-3 N-(,/-hydroxyethyl)amino-4-phenol, le
(aitro-3 amino-4) phenoxyethanol, le (nitro-3-N-methylamino-4)
phenoxyethanol, le N-methylamino-3-nitro-4
Fnoxyethanow le (nitro-3 N-p-amn-ethylanmino-4) Fenoxyethano, le -hy-.
dkthyl)amio-2 rnit-5 anisole, a t 1 xtramir-1,,8 anthraquinone; 7)
divers adjuvants usuels tels que de l'water, des agents de
penetration, des agents tensio-actifs, des agents
epaississants, des agents antioxydants, des agents d'alca-
linisation ou d'acidification, des parfums, des agents
sequestrants, des produits fitlrogenes ardes aantsdetraitenent.
Le p H des compositions tinctoriales selon l'inven-
tion est compris entre 5 et 11,5 Parmi les agents d'alca-
linisation qui peuvent etre utilises, on peut mentionner
l'ammoniaquammonia, les alkylamines telles que l'ethylamine ou la
triethylamine, les alkanolamines telles que la mono, la di ou la
triethanolamine, les alkyl- alkanolamines telles que la
methyl-diethanolamine, les sodium hydroxides ou de potassium, les
sodium carbonates, de potassium ou d'ammonium Parmi les agents
d'acidification, qui peuvent etre utilises, on peut mentionner
l'lactic acid, l'acide
acetique, l'tartaric acid et l'phosphoric acid.
On peut egalement ajouter a la composition selon
l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anio-
niques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leur me-
lange Parmi les agents tensio-actifs particulierement uti-
lisables, on peut mentionner les alkylbenzene-sulfonates,
les alkylnaphthalene-sulfonates, les sulfates, ether-sul-
fates et alcoholssulfonates gras, les
ammonium salts
quaternaires tels que le trimethylcetyl-amino bromide-
nium, le cetyl-pyridinium bromide, les fatty acidsdiethanolamides, ou
encore les acides, alcohols ou alkylphenols polyoxyethylenes ou
polyglyceroles De preference, les tensio-actifs sont presents dans la
composition selon l'in- vention en une proportion comprise entre 0,5
et 55 % en
poids et, avantageusement, entre 4 et 40 % en poids parrap-
port au poids total de la composition.
On peut egalement ajouter dans la composition selon l'invention des
solvants organiques parmi lesquels on peut
avantageusement citer, a titre d'exemple, l'ethanol, l'iso-
propanol, la glycerin, les glycols et leurs ethers comme le
butoxy-2-ethanol, l'ethyleneglycol, le propyleneglycol,
le monoethylether et le monomethylether du diethylenegly-
col et des solvants analogues Les solvants peuvent etre
avantageusement presents dans la composition en une pro-
portion allant de 1 a 40 % en poids et, de preference, comprise entre
5 et 30 % en poids par rapport au poids
total de la composition.
Les produits epaississants, que l'on peut ajouter
dans la composition selon l'invention, peuvent avantageu-
sement etre pris dans le groupe forme par l'sodium alginate, la gomme
arabique, les derives de la cellulose tels
que la methylcellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxy-
propylmethylcellulose, le sodiumsalt de la carboxymethyl-
cellulose et les polymeres d'acrylic acid; on peut ega-
lement utiliser des agents epaississants mineraux tels que la
bentonite De preference, les agents epaississants sont presents en une
proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids
total de la composition et,
avantageusement, entre 0,5 et 3 % en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter a la composition selon
l'invention peuvent avantageusement atre pris dans le groupe forme par
le sodium sulfite, l'thioglycolic acid, l'mercaptosuccinic acid, le
bisulfitme de sodium, l'acidascorbiqe et l'hydroquinone Ces agents
antioxydants
peuvent etre presents dans la composition dans une propor-
tion comprise entre 0,05 et 1,5 % en poids par rapport au
poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention, lors-
qu'elle renferme au moins une base d'oxydation, contient, au moment de
l'emploi, des agents oxydants tels que l'water oxygenee, le urea
peroxide ou des persels tels que le
ammonia persulfate.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se presenter sous
forme de liquide, de creme, de gel,
d'aerosol ou sous toute autre forme appropriee pour rea-
liser une teinture de fibres keratiniques.
La presente invention a egalement pour objet un nouveau procede de
teinture de cheveux, caracterise par
le fait qu'on laisse agir la composition tinctoriale ci-
dessus definie sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre
10 et 45 mn, qu'on rince, qu'eventuellement
on lave et on rince a nouveau et qu'on seche les cheveux.
Dans le cas o la composition tinctoriale utilisee
contienrt au moins une base d'oxydation, le procede sus-
mentionne comporte une phase initiale dans laquelle on melange a
ladite composition, au moment de l'emploi, une
quantite suffisante d'agents oxydants.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en decrire
maintenant, a titre d'exemples purement
illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de reali-
sation.
Exemplel i
Preparation du chlorhydrate dehydrochloride{ 5 nitro-3 #x003E; amino-4
')phef Ox Yj -1 N,Ndiethylamlinlo-3 propanol-2 o Cl-CH 2-CH-CH 2 o
O-CH 2 -C H-CH
NO 2 NO 2
NHCOCH 3
Oaoeo HCB 25
HIN (C 2 H 5)2
NO 2
*NHCOCH 3
H Cl NO 2j, H Cli r NH 2 Premie-re eta De Preparation d J(nitro-3
#x003E; acetylamino-4 'j)phenoxy1-epoxy-2,3-propane A une solution de
0,376 mole ( 73,7 g) de nitro-3 OH acetylamino-4-phenol dans 375 ml de
solution sodium 1,1 N,
on ajoute, a la temperature ambiante, 150 ml d'epichlorhycri-
ne On abandonne le milieu reactionnel temperature ambian-
te, sous bonne agitation, pendant 48 heures, puis on essore le produit
attendu, qui a precipite Apres sechage sous vide et recristallisation
dans le benzene, ce produit fond
A 1230 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats donnes suivants: Analyse
Calcule pour Trouve Cll H 12 N 2 O
C% 52,38 52,32
H/ 4,80 4,77
N 7 % 11,11 11,06
0 % 31,72 31,57
Deuxieme etape
Preparation du l(nitro-3-acetylamino-4-PhenoxY -1 NN-
diethylamino-3 propanol-2 On chauffe pendant 3 heures au reflux o,2
mole( 50,4 g) de nitro-3-acetylamino-45)pnox Yl 1 pepoxy-2,3-propane
darna 146 g de diethylamine et 50 ml d'alcoholabsolu On chasse la
diethylamine et l'alcoholsous vide L'huile residuelle cristallise
lentement Apres recristallisation dans le cyclohexane, on obtient 58 g
de produit attendu, qui fond
A 77 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: 0
Troisieme__ _ _h Preparation du nitro-3-hydrochloride Jamino-4 phenox
1 N,N-diethylamino-3-propanol-2 On chauffe pendant 30 mn au bain-marie
bouillant 0,152 mole ( 49,7 g) de l(nitro-3 Jacetylamino-4 phenoxy J-l
N,N-diethylamino-3 propanol-2 dans -100 ml d'acidchlorhy-
drique(d 1,18) Apres addition d'ammoniaquammonia au milieu re-
actionnel, de -maniere a avoir p H 6, le
monohydrochloride
de l(nitro-3-amino-d)phenoxy-l-N,N-diethylamino-3 propa-
nol-2 cristallise On l'essore,onlelawe avec un peu d'alcohola 80, on
lerecristallisedans un melange hydroethanoliaque
et on le seche sous vide Il fond a 178 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve
23 3 05
C% 55,37 55,40
H% 7,13 7,18
N% 12,92 12,86
07 24,59 24,78
Analyse Calcule pour Trouve
C 13 H 21 3 04)HC
C% 48,82 48,65
H% 6,93 6,90
N% 13,14 12,90
0 % 20,01 20,17
C 1 % 11,09 10,96
Exem-ple 2 Preparation du monochlorhydrate de Bnitro-monohydrochloride
#x003E; omino-41) phenoxyl J 1 N -propylamnino-3 propanol-2 O
O-CH 2-CH-CH 2
J.O Li NO 2
NHCOCH 3
-_CH 2-CH 2-CH 3
22 3
O-CH 2-CHOH-CH 2-NH-CH 2 -CH 2
1 l CH f H Cl 7 _ NO 2 f
NHCOCH 3
O-CH -O-CH -N" 3 -CHCH
H 2-CHO 2 -CH 2-CH 2-
j, HC 1 NO 2 NH Premiere_etape
Preparation du Fl(nitro-3'-acetylamino_ 4 ')phenoxyjl N-propyl-
2 5 'amnino-3 propanol-2 On introduit '0,02 mole ( 5,0 g) de
l(nitro-3'-acetyl-amino-4 ')phenoxyjl epoxy-2,3-propane obtenu selon
la premiere etape de l'exemple 1 dans 25 mlde n-propyl,nine,
puis on chauffe le melange pendant 3 h Elre's a 45 oc.
3 %ln serse cn Eu ite le milieu reactionnel dans 100 g c ' water.
glacee, puis on essore etcnla\ e a l'water le produit 'attendu,
qui a precipite Apres sechage sous vidie et recristalli-
sation dans un melange benzene-acetate dbenzene-acetate ethyl, le
produit
fond a 146 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'ana-
lyse suivants: Analyse Calcule pour Trouve
C 14 H 21 N 3 05
C% 54,01 54,00
H% 6,80 6,86
N% 13,50 13,36
0 % 25,70 25,88
Deuxieme etame Preparation du monochlorhydrate de
l(nitro-3-amino-4monohydrochloride phernoxyl-1
N-propylamino-3-propanol-2 On chauffe sous agitation, au bainmarie
bouillant,
pendant 30 mn, 0,008 mole ( 2,5 g) de fnitro-3
acetylamiDo-4)phenoxyl-1-N-propylamino-3 propanol-2 dans 7 ml d'acide
chlorhydrique(d 1,18) Le melange reactionnel refroidi
est additionne d'ammoniaquammonia a 22 BE jusqu'a un p H egal a 5.
Le monohydrochloride du produit attendu precipite On l'es-
sore,on le lave avec un peu d'alcohola 80, puis on le recri-
tallise dans un melange hydroethanolique Il fond a 224 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: 21.
Exemp le 3 Preparation du j (_itb M-3 arlno -4 'phenoxy-1-amino-3
propanol-2
C-CH 2
EN 1 21
P-CH 2
O NO 2
NHCOCH 3
o
O-CII 2 CHOH-CH 2 '-N,
N-C 2 _ 1 b aci NO 2
O-CH 2-CHOH-CH 2
N H 12
NO 2
N HCO CH 3
NH 2 Premiere_etap e
Preparation du l(nitro-3 #x003E; acetylamino-4 ')phenoxyj-1 succini-
mido-3 propanol-2,4 g ( 0,2 mole) de L(nitro-3-acetylamino-4'-phenoxY
1 -1
epoxy-2,3-propane(prepare selon la premiere etape de l'ex-
emple 1) sont introduits dans 150 ml d'ethanol absolu ad-
ditionnes de 12 gouttes de pyridineOn ajoute 0,24 mole ( 23,7 g) de
succinimide on chauffe le melange au reflux pendant 5 H 30 Par
refroidissement, le produit attendu
cristallise On l'essore, on Ielave avec un peu d'alcohol.
Apres recristallisation dans l'alcoholet sechage sous vide,
il fond * 154 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'aialyse suivants Analyse
Calcule pour Trouve
17 3 07
C/ 51,28 51,34
H% 4,88 4,95
N% 11,96 11,86
07 31,83 31,84
Deuxieme _etae_ Preparation du l(nitro-3-amino-4)phenoxyl -lamino-3
propanol-2
,9 g ( 0,145 mole) du derive succinimido obtenu se-
lon la premiere etape sont introduits dans 100 ml d'alcohola 96
additionnes de 250 ml d'hydrochloric acid (d = 1,18 Apres 14 heures de
reflux, le milieu reactionnel refroidi est additionne d'acetone Le
produit attendu precipite sous forme de hydrochloride Ce hydrochloride
est repris par 70 ml d'water Par alcalinisation a l'aide d'une
solution sodium ION, on precipite le l(nitro-3)amino-4
')phenoxyl-1-amino-3
propanol-2 sous forme d'une huile, qui cristallise rapide-
ment Apres recristallisation dans l'alcohol, le produit
fond a 124 C.
Le produit obtenu correspond aux resultatsd'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve
9 13 3 04
C% 47,57 47,54
,77 18,49 28,17
07 28, 17
H% N% 0 %
Exemple 4
(amino-2 jnitro-)pheno Preparation de 11 xyl -1 amino-3 propanol-2
OH O-CH -CH-"'
2 -, i 7 l 12
NHCOCH NHCOCH 3
0 3 /O
Ci CH 2-CH-CH 2
N 02 NO
2
2 CH 2
0 O-CH 2-OEIOH-CH 2-N,,- l
e-IH CH
RN 2 NHCOCH 3 8 2
V 2.' 3 ( Hcl _,l Hcl
O-CH 2-CHOH-CH NH -CH 2-CHOH-CH 2-NH 2
t 2 2 2) 2
2 NH 2.
,2 HC 1 V
NO 2 NO 2
Premiere etae Preparation de l' (acety Ladno-2
nitro-4)phenoxy-1-1-epoxy-2,3-propane A une solution de 2 moles ( 392
g) d'acetylamino-2-nitro-4-phenol dans deux litres de solution sodium
1,1 N, on ajoute 1,6 litres d'epichlorohydrin et on abandonne le
milieu reactionnel pendant 96 h-ures a 20 C sous bnne agitation.
On essoreet on lave a l'water 282 g du produit attendu, qui a
precipite Ce produit contient environ 20 % d'un produit secondaire, a
savoirlehds L(acdtylanno-2 nitro-4)phenoxy J-1 3 propanol-2 (fusion a
233 C), qui resulte d'une biscondcsation
d'une molecule d'epichlorohydrin sur deux moles d'acetyl-
amino-2-nitro-4-phenol Cependant, il sera utilise tel
quel pour la seconde etape de synthese, le produit secon-
daire etant tres facilement elimine a ce stade.
Deuxieme 6 etae
-___________
Preparation and lv (acetylamino-2'-nitro-4)phenoxyl -1 succini-
mido-3 propanol-2
g de produit brut obtenu lors de l'etape pre-
cedente sont introduits dans 500 ml d'ethanol a 95 On
ajoute 0,52 mole ( 51,5 g) de succinimide et 2,5 ml de py-
ridine et on porte le melange au reflux, sous agitation, pendant deux
heures La solution alcoholic est filtree bouillante pour isoler le
produit attendu insoluble a chaud dans l'alcoholOn obtient 60 g d'
(acetylazinc-2 nitro-4)phenoxy} 1 succinimido-3 propanol-2
pratiquement pur Ce produit, apres recristallisation dans l'alco: l,
fond a 184 C.
Le produit obtenu correspond aux resultatsd'ana-
lyse suivants: Les eaux-meres du milieu reactionnel contiennent un peu
de derive succiniraidoetdubis acetylandmino-2 nitro-4 ')
phonox l-l,3 propanol-2 elimine.
Troisieme etape Preparationdel'l (amino-2-nitro-4
')phenoxy-1-succinimido-3 propanol-2.
2 g ( 0,0057 mole) d' l(acetylamino-2'-nitro-4 ')phe-
noxy 3-1 succinimido-3 propanol-2 obtenus lors de la deu-
xieme etape sont chauffes sous agitation pendant une heureau
bain-marie bouillant dans 10 mi d'hydrochloric acid (d 1,18) Apres
refroidissement, dilution et alcalinisation du milieu reactionnel, le
produit attendu precipite On
l'essore, on le Lave a l'water et cn k recristallise dans l'etha-
nol Il fond a 200 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve
C 15 H 17 N 3 07
C% 51,28 51,15
H% 4,84 4,87
N 7 11,96 11,86
0 % 31,91 32,15
Analyse Calcule pour Trouve
C 13 H 15 3 06
X 7 C% 50,48 50,47
H% 4,85 4,87
N% 13,59 13,58
0 % 31,07 30,94
9 uatrieme etape Preparation de 1 '
F(amino-2-nitro-4)phenoxy-1-amino-3 propanol-2 7,9 g ( 0,0256 mole) du
derive succinimido prepare lors de la precedente etape sont chauffes
pendant 8 heuressou agitation dans 4 o ml d'hydrochloric acid(d =
1,18) au reflux Apres refroidissement du milieu reactionnel, on essore
le produit attendu, qui a cristallise sous forme de dihydrochloride On
dissout ce dihydrochloride dans 175 ml d'water et, a l'aide d'une
solution sodium, on amene le p H a 9 On essore le produit attendu qui
a precipite Apres lavage a l'water et recristallisation dans
l'alcohol, le
produit fond a 159 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analye suivants: Analyse
Calcule pour Trouve
9 13 3 4
C% 47,58 47,57
H% 5,73 5,75
N% 18,50 18,56
0 % 28,19 28,16
/Q cic H 2-CH-CH 2 Exenm le 5: 1 J
Preparationdell amino-2-nitro-5 pheno,,'-l amino-3 pro-
L( "-i panol-2
NHCOCH
NHCOCH 3
1-10 \
_ 1 0-CH 2-CH-CH 2
C-CH
HN ___ 1 2
P, -CH 2
No 2 NH 1 2
0-CH 2-CHOH-CH 2-NH 2
Hcl Premiere-eteee j j
Preparation de V 5 acetylamino-i nitro-5)phenoxyl-i epoxy-
2,,S propane.
On dissout 0,376 mole ( 73,7 g) d'acetylamino-2-nitro-5-phenol dans
375 ml de solution sodium 1,1 N, puis on
ajoute 300 ml d'epichlorohydrin On abandonne le milieu reac-
tionnel pendant 96 heures a 20 C sous bonne agitation, puis or essore
et on lave a l'water le produit attendu, qui a preci- pite Apres
recristallisation dans l'ethanol et sechage sous
vide, il fond a 164 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'ana-
lyse suivants: Deuxieme etape
Preparation d 1 ' l(acetylamino-2-nitro-55-phenoxy}l 1 succini-
mido-3 propanol-2 On introduit 0,072 mole ( 18,2 g) d'
l(acetylamino-2-nitro-5 ')phenoxyl-1-epoxy-2,3-propane dans 60 ml
d'ethanol absolu additionnes de 6 gouttes de pyridineOn ajoute 0,087
mole ( 8,6 g) de succinimide, puis on porte le melange au reflux
pendant 5 heures Apres refroidissement, on ajoute
ml 4 'water eton chasse l'alcoholsous vide Le produit at-
tendu, obtenu d'abord sous forme d'une huile insoluble dans l'water,
cristallise lentement On l'essore et on le rec-istallise
dans l'alcohola 96 Apres sechage, il fond a 157 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve
11 12 2 5
C% 52,38 52,29
H% 4,80 4,83
N% 11,11 11,20
0 % 31,72 31,86
i'roisieme eta Ee
Preparationdel IL(amino-2-nitro-5)phenoxy-7-1-amino-3 pro-
panol-2 7,0 g ( 0,02 mole) du derive succinimido obtenu au cours de la
deuxieme etape sont chauffes pendant 14 heures ai refldans 14 ml
d'alcohola 96 additionnes de 38 ml d'hydrochloric acid I 1,18) Le
milieu reactionnel est alors
refroidi et additionne d'acetone pour precipiter le pro-
duit attendu sous forme de hydrochloride On essore ce
hydrochloride puis on le dissout dans 12 ml d'water Par alca-
linisation a l'aide d'une solution sodium ION, on pre-
cipite 1 ' l(amino-2-nitro-5)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2
sous forme d'une huile,qui cristallise rapidement Le pro-
duit est essore, lave a l'water et recristallise dans l'e-
thanol Il fond a 141 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve
C 15 H 17 N 3 07
C% 51,28 51,30
M% 4,88 4,94
N 7 11,96 11,89
0 % 31,88 32,07
Analyse Calcule pour Trouve
9 13 3 4
C% 47,57 47,58
H% 5,77 5,76
N% 18,49 18,62
0 % 28,17 28,28
Exemple 6:
Preparation de 1 ' jj(amino-2 nto 5 phn#x003E;l N--'hydroxyd-
thylamino-3 propanol-2
NHCOCH
1 o
O-CH 2-CH-CH 2
H 2 NC 2-CH 2 O
NO 2
NHCOCH 3
O-CH 2-CHOH-CH 2-NH-CH 2-CH 2-OH
2-5
HC 1 __ _ _
O-CH 2 HO-CH 2 NH-CH -CH -OH
NO 2 Premiere 6 eta L 2 e
Preparation de i l l nitro-5)pheflo X 3 I N ? -hy-
drox-yethylamnino-3 propanol-2 101,1 g ( 0,04 mole) de lacetylamino-2
'idx
epoxy-2,3 prcpane prepares selon la premiere phase de l'exem-
ple 5 sont-mis en solution, pa'r chauffage au bain-marie bouillant,
dans 36,6 g de monoethanolamine et 10 ml d'alcoholabsolu Apres 1 heure
30 de chauffage au bain-marie bouillant le milieu reactionnel est
verse dans 300 g d'water glacee Le produit attendu partiellement
desacetyle precipite Il est essore, lave a l'water et seche sous vide
Il sera utilise tel
quel pour la deuxieme phase de la synthese.
*Deuxieme etape:
Preparation de l'l(amino-2-nitro-5)phenoxyl-l N I -hydroxy-
ethylanmino-3 propanol-2 8,7 g du produit brut obtenu lors de la
premiere phase de synthese sont chauffes pendant 30 mn au bain-marie
bouillant dans 22 ml d'hydrochloric acid (d=l,18) Le melan-
ge reactionnel refroidi est additionne d'ammoniaquammonia jusqu'a
un p H de 6 Le produit attendu precipite sous forme de mono-
hydrochloride Ce monohydrochloride est essore, recristallise dans un
melange ethanol/water et seche sous vide Il fond a
1560 C.
Le monohydrochloride est mis en solution dans 20 ml d'water On
alcalinise a l'aide d'ammoniaquammonia a 20 % L'
Eamino-2 nitro -5)"phenoxy -1 N hydroxyethylamnino-3 pro-
panol-2 precipite Le produit est essore, lave a l'water, recristallise
dans l'water et seche sous vide Il fond a
177 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'ana-
lyse suivants: Analyse Calcule pour Trouve C O l H 17 N 3 05
C% 48,70 48,65
H% 6,32
N% 15,49
0 % 29,49
Exer Dle 7: Preparation du trichlorhydrate de
Bdiamino-trihydrochloride j,5)phenoxy_ -1 amino-3 propanol-2
NNH 2 NH
O-0-CH 2 -CHOH-CH 2 -NH 2 0-CH 2 COH-CH 2 NH 2
3 H Cl )-'
NO 2 NH 2
Dans 15 ml d'alcohola 96, on ajoute 7,5 g de poudre de zinc et 0,3 g
de ammonium chloride en solution dans 1,5 ml d'water On porte le
melange au reflux sous agitation, puis on ajoute, peu a peu, de
maniere a maintenir le reflux sans chauffage exterieur, 0,015 mole (
3,4 g) de l(amino-2-nitro-5)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 prepare
selon l'exemple 5 L'addition terminee,onrmalndentlereflx
pendant 5 mn, puis on filtre le milieu reactionnel bouil-
lant sur 4,6 ml d'hydrochloric acid (d = 1,18)glace.
Le produit attendu cristallise sous forme de trichlorhy-
drate Le produit est essore, lave a l'alcoholet seche
sous vide Il fond avec decomposition a 216-218 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve,
C 9 H 15 N 3 02,3 HC 1
C% 35,25 34,97
H% 5,92 5,86
N% 13,70 13,82
0 %/0 10,43 10,68
C 1 % 34,69 34,52
33 '
Exemple 8:
Preparation du trihydrochloride du e(diamino-24-phenoxy -1
amino-3 propanol-2.
O-CH 2-CHOH-CH 2-NH 2 O-CH 2-CHOH-CH 2-NH 2
NH 2 N
",HC 1 Pd/C j, 3 HC 1
2 NH 2
On introduit 0,02 mole ( 5,3 g) de monochlorhydrate dmonohydrochloride
Lamino-2 nitro-4) phenoxyj-l amino-3 propanol-2 prepare selon l'e
emple 4 avec 50 ml d'alcohola 96 et 0,2 g de palladium/charbon a 10 %
On porte le melange a 85 C pendant une heure sous 35 bars d'hydrogen
Apres refroidissement, on
filtre pour eliminer le catalyseur, en recueillant le fil-
trat sur 20 ml d'ethanol glace sature de gaz chlorhydrique.
Le produit attendu precipite sous forme de trihydrochloride.
pres recristallisation de ce trihydrochloride dans un me-
lange ethanol/water, il fond avec decomposition a 236-238 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analyse suivants: Analyse
Calcule pour Trouve C 9 H 15 N 3 02,3 H Cl
C% 35,23 35,41
H 7 5,87 5,90
N 7 o 13,70 13,63
0 % 10,44 10,63
C 1 % 34,75 34,85
On a constate que ce compose, qui constitue un coupleur, donne, de
facon surprenante, par couplage avec le para-aminophenol, des teintes
beaucoup plus rouges que son homologue, qui ne comporte pas de
groupement OH sur la chafne laterale; on a constate egalement que, de
facon surprenante, les teintes rouges obtenues etaient beaucoup plus
stables
qu'avec l'homologue non hydroxyl.
Exe"-Dle 9: Preparation du chlorhydrate de
l(methylamino-3-nitro-4hydrochloride phenoxy-1-amino-3 propanol-2 O
O-CH 2-CHOH-CH 2-OH O-CH 2 -CH-CH 2
)
NHCH 3 NHCH 3
NO 2 C-H NO
O-CH 2-CHOH-CR 2-N 2
NHCH 3
NO 2
O-CH 2 -CHOH-CH 2-NH
NHCH 3, H Cl Premiere etape Preparation du l(methylamino-3-nitro-4)
phenoxyl-1-epoxy-2,3-propane. On dissout; a temperature ambiantej O,15
mole ( 36,3 g) de (N-methylamino-3-nitro-4) phlenyl',ydihydroxy-
propyl ether(produit decrit dans l'exemple 2 de la demande de brevet
francais 80-17 617) dans 150 ml de pyridine A cette solution
pyridinique, maintenue a 5 C, on ajoute, goutte a goutte, sous
agitation, en 10 minutes, 0,22 mole ( 25,2 g) de methanesulfochlorure
L'addition terminee, on laisse remonter la temperature du milieu
reactionnel vers C puis, apres avoir abandonne le milieu reactionnel
pendant 45 minutes a temperature ambiante, on lui ajoute, a C, en 10
minutes, 100 ml d'une solution methanolique de sodium methylate a 27,8
% L'addition terminee, on agite pendant deux heures a temperature
ambiante, puis on lave le
methylene chloride a l'water, avec une solution chlorhydri-
que 1 N, puis avec une solution saturee de bicarbonate de
sobicarbonate-
de On chasse le methylene chloride sous vide Le produit attendu,
constitue par l'huile residuelle, cristallise tres rapidement Apres
recristallisation dans l'
ethyl acetate
et sechage sous vide, il fond a 113 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'ana-
lyse suivants: A_ Deuxieme etae: t J r 4) Jl
Preparation du L(methylamino-3-nitro-4)phenoxy -1 suc-
cinimido-3 propanol-2 Analyse Calcule pour Trouve
C 10 H 12 N 2 04
C% 53,57 53,66
H 7 5,39 5,35
N% 12,50 12,48
0 % 28,54 28,58
On dissout 0,087 mole ( 19,5 g) de imethylamino-? nitro-4)phenoxy} 1
epoxy-2,3-propane dans 75 ml d'alcoholabsolu additionnes de 6 gouttes
de pyridineOn ajoute 0,10 mole ( 10,1 g) de succinimide, puis on porte
le melange au reflux pendant 4 heures On filtre le melange reactionnel
bouillant Par refroidissement du filtrat, le produit attendu
critallise Apres recristallisation dans l'alcoholet sechage
sous vide, il fond a 152 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analy-
se suivants: Troisieme etape: Preparation du monochlorhydrate de
l(methylamino-#x003monohydrochloride; nitro-4) phenoxyl-1-amino-3
propanol-2,5 g ( 0,0324 mole) du derive succimido obtenu selon la
deuxieme etape sont chauffes pendant 7 heures au
reflux dans 20 ml d'alcohola 96 et 60 ml d'acidchlorhy-
drique a 36 % On refroidit le milieu reactionnel a O C Le produit
attendu cristallise Il est essore, lave a l'acetone, recristallise
dans un melange hydroalcoolique Apres sechage
sous vide, il fond avec decomposition entre 258 et 260 C.
Le produit obtenu correspond aux resultats dialyse suivants Analyse
Calcule pour Trouve
C 14 H 17 N 3 6
C% 52,01 51,97
H% 5,30 5,36
N% 13,00 12,98
0 % 29,69 29,50
OL "Zi LL "tl %ID 01 gu 170 "UZ % O il ', T ui cci %N
SL " -E 8 1, C %H
Tz "u 17 cz 4 E: '7 %D
TOH ( 1#70 UN c 1 H 01 O
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: 1 1
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Z Eouedo;td C-ou-ruml Xtpgm Tp -l l,(xouqqd(,',Z-ou Tt Uv TP) ep eleap
Xqouom lairap Xqaollqoial np uo Tivaudaid: al alcbmaxi c propanol-2.
On introduit 0,085 mole ( 21,5 g) de _(acetylamino-2-nitro-4 $phenoxyl
-1 epoxypropane-2,3 (compose decrit dans l'exemple 4 ** * dans 100 ml
de solution aqueuse a 40 % de dimethylamine et on agite le melange
reactionnel pendant 30 mn a temperature ambiante Apres dilution par
addition de 225 ml d'water glacee puis neutralisation a l'aide
d'acetic acid, on evapore a sec sous vide Le residu sec est repris
dans 150 ml d'ethyl acetate I 'insoluble de l'ethyl acetate, apres
lavage a l'acetone, est constitue par 28,5 g
d'1 acetylamino-2 iiitro-45 phenoxyl-1-dimethylamino-3 propa-
nol-2 Ce derive acetyl est porte au reflux pendant deux
heures dans 220 ml d'ethanol sature de gaz chlorhydrique.
Apres refroidissement du milieu reactionnel, on essore le produit
attendu sous forme de hydrochloride Apres dissolution
de ce hydrochloride dans l'water et alcalinisation de la solu-
tion aqueuse a l'aide d'une solution sodium, on precipite 1 '
l(amino-2'-nitro-4-phenoxyl-1-dimethylamino-3 propanol-2
sous forme cristallisee.
Le produit est essore, lave a l'water et seche sous
vide Il fond a 123 C.
L'analyse elementaire donne les resultats suivants: Analyse Calcule
pour Cl 17 N 3 04 Trouve 17 3 4 Touv
C % 51,76 51,65
H % 6,67 6,72
N % 16,47 16,40
O % 25,10 25,02
Deuxieme etae: Preparation du trihydrochloride, diamino-monohydrate ',
4 ')phenoxyl-1-dimethylamino-3 propanol-2 On soumet a une
hydrogenation catalytique a 80 C, v__ sous une pression de 40 bars
d'hydrogen, 0,12 mole ( 30,6 g) d,'
amino-2'-nitro-4)phenoxy-1-dimethylamino-3 propanol-2 en solution dans
92 ml d'alcoholabsolu et en presence de
4,5 g de palladium sur charbon a 10 /% On elimine le cata-
lyseur par filtration en recevant le filtrat
alcoholic
sur 143 ml d'ethanol glace sature de gaz chlorhydrique.
Le produit attendu precipite sous forme de trihydrochloride.
On essore ce trihydrochloride et on le recristallise dans une solution
chlorhydrique hydroalcoolique Apres sechage
sous vide, il fond avec decomposition entre 205 et 206 C.
L'analyse elementaire donne les resultats suivants:
Exemple 11:
Preparation du dihydrochloride, semihydrate de
chlorure dchloride lhydroxy-2 (diamino-2 ',4 ')phenoxy-3 l propyltri-
methylanmmnonium / CH CH 3
O-CH 2-CHOH-CH 2-N \ O-CH -CHOH-CH-N
CH 2 H 2
NH3 CH
2 3 NHCOCH 3
It H 2 _Pd/C 3 acetic anhydride NO 2 Analyse Calcule pour Cll H 19 N 3
02, 3 HC 1, H 20Trouve
C % 37,44 37,31
H % 6,81 6,87
N X 11,91 11,79
0 % 13,62 13,89
C 1 % 30,21 30,07
i CH 3
O-CH 2-CHOH-CH 2-N CH I
-NHCOCH 3 CH 3
ICHOE 1 3dans 30 ml d'acetone additionnes de 3 ml d'water On porte la
solution a 50 C puis on l'additionne, sous agitation, de 0,06 mole (
3,75 ml)
d'methyl iodide On maintient le milieu reactionnelpen-
dant 30 mn a 50 C Le derive quaternaire attendu precipite.
On l'essore, on le lave a l'acetone et on le seche il fond
avec decomposition entre 159 et 160 C.
L'analyse elementaire donne les resultats suivants:
Troisieme etape: Preparation du dihydrochloride, semihy-
drate de chlorure de thydroxy-chloride (diamino-2 ',4 ')phenoxy-3 l
propyltrimethylammonium.
On chauffe pendant trois heures au reflux 0,0137 mole ( 6,2 g) du salt
quaternaire obtenu a la deuxieme etape
dans 30 ml d'ethanol sature de gaz chlorhydrique Le pro-
duit attendu precipite On l'essore, on le lave a l'alcoholabsolu et on
le seche sous vide Il fond avec decomposition
entre 258 et 260 C.
Analyse Trouve.
Analyse Calcule pour C 16 H 26 04 N 3 I, H 20 Trouv
C % 40,94 40,87
H % 5,97 6,02
N % 8,95 8,87
0 % 17,06 17,21
I % 27,08 27,02
L'analyse elementaire donne les resultats suivants Analyse Trouve
Calcule pour C H 22 N 3 4 Cl 2 HC 1,lk R 2 O T
C 7 % 40,28 40,51
H % 6,99 6,72
N % 11,75 11,77
O % 11,19 11,21
29,80 29,95
Exemple 12:
On prepare la composition tinctoriale suivante: E(nitro-3:amino-4)
phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 0,2 g Butoxy-2-ethanol 10 g
Hydroxyethylcellulose 2 g ammonium Laurylsulfate 5 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 8,4.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 300 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage etcampooing, une coloration 7 YR 7/14
(determinee par lecture aux etalons "Yunsel"'l Exemole 13: Or prepare
la composition tinctoriale suivante: l(amino-2
jnitro-4)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 0,8 g Butoxy-2-ethanol 10 g
Polymere de l'acrylic acid ayant un poids mo-
leculaire de 2 a 3 millions vendu sous la deno-
mination "CARBOPOL 934 " par la societe "Oe ODRICH CHEMICAL CO" 2 g
Ammoniaquammonia (a 22 BE) 2 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 6,7.
Ce melange, applique pendant 35 mn a 30 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage etshampooing, une coloration 3,75 Y
8,5/9,5 (determinee par lecture aux etalons "M'unsell").
Exemple 14:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Chlorhydrate de
Enitro-hydrochloride ' amino-4)phenoxy-1-N,N-diethylamino-3 propanol-2
0,6 g Propyleneglycol 10 g fatty acidsDiethanolamides de coprah 2,2 g
lauric acid 0,8 g Mdnoether ethyleneglycolethyl 2 g Monoethanolamine 1
g water qsp g
Le p H de la composition est egal a 7,8.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 30 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage etshampootn
une coloration 7,5 YR 7/16 (determinee par lecture aux eta-
lons '5 t Iunsell").
Exemple 15:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Lamino-2
nitro-5)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 0,55 g Propyleneglycol 10 g
lauric acid Monoethanolamide 1,5 g lauric acid 1 g
Hydroxyethylcellulose 5 g Monoethanolamine 2 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 25 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage et shampocdn une coloration 6,25 Y 8,5/12
(determinee par lecture aux
aux etalons "Munsell").
Exemple 16:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Monochlorhydrate deMonohydrochloride-
lnitro-3 amino-4 ')phenoxyy-l N-propylamino-3 propanol-2 1 g
Butoxy-2-ethanol 10 g
cetylstearyl alcohol vendu sous la denomi-
nation "ALFOL C 16/18 " par la societe "CONDEA" 8 g Sulfate
sodiumcetylstearyl vendu sous la denomination "CIRE DE LANETTE E" par
la societe "HENKEL" 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la deno-
mination "CEMULSOL B" par la societe "'HONE-
POULENC" 1 g Diethanolamide oleique 1,5 g Am^ moniaque (a 22 BE) 0,25
g water qsp * 100 g
Le p H de la composition est egal a 8,7.
Ce melange, applique pendant 35 mn a 28 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage et shampooing, une coloration 7 YR 7/16
(determinee par lecture aux etalons "Miunsell"). Exenoile 17: On
prepare la composition tinctoriale suivante:
l(amino-2-nitro)phenoxyl 1 N-fi-hydroxy-
ethylamino-3 propanol-2 0,4 g Butoxy-2-ethanol 10 g
cetylstearyl alcohol vendu sous la deno-
rmination "ALFOL C 16/18 " par la societe "CONDL" 8 g Sulfate
sodiumcetylstearyl vendu sous la denomination "CIRE DE LANETTE E" par
la societe "ENKEL" 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la de-
nomination "CEULSOL B" par la societe "RHONE-POULENC" g Diethanolamide
oleique 1,5 g Triethanolamine (a 10 %) 0,4 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 8,7.
Ce melange, applique pendant 30 mn a 28 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage etshanpmooing,
une coloration 7,5 Y 8,5/11 (determinee par lecture auxeta-
lons '%Iunsell").
Exe:ple 18: On prepare la composition tinctoriale suivante:
Chlorhydrate de l(n i tro 3 amino-4hydrochloride
phenoxyl-1-N-propylamino-3 propanol-2 0,15 g nitro-3-Dihydrochloride
N'-methylamino-4 N-#x003E;-aminoethyl-aniline 0,076 g Butoxy-2-ethanol
10 g
Hydroxyethylcellulose vendue sous la deno-
mination "CELLOSIZE W O PO 3 " par la societe "UNION CARBIDE" 2 g
dimethyl bromide, alkyl, hydroxyethyl ammronium (alkyl = derive de
suif) 2 g Ammoniaquammonia (a 22 BE) 0,25 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 8,5.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere, apres rincage et shampooing,
une coloration chatain clair copper Exe-nle 19: On prepare la
composition tinctoriale suivante: Chlorhydrate de
(nitro-3-amino-4)phenoxyhydrochloride -1 N,N-diethylamnino-3
ptopanol-2 0,05 g nitro-3-Dihydrochloride N''-aminoethyl-amino-4
N,Ndi-%-hydroxyethyl-aniline 0,07 g Nitro-3-amino-4-methyl-6
N-,hydroxyethyl-aniline 0,03 g Butoxy-2-ethanol 10 g Nonylphenol
oxyethylene a 4 moles d'ethylene oxide vendu sous la denomination
"CEMULSOL NP 4 " par la societe "MIONE-POULENC" 12 g Nonylphenol
oxyethylene a 9 moles d'ethylene oxide vendu sous la denomination
"CEUELSOL N'9 " par la societe "RMONE-POULENC" 15 g alcohololeique
oxyethylene a deux molesd'ethylene oxide 1,5 g alcohololeique
oxyethylene a quatre moles d'ethylene oxide 1,5 g Triethanalamine (a
20 %) 1,5 g water qsp 10 g
Le p H de la composition est egal a 8,4.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 28 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration beige rose.
Exermple 20: On prepare la composition tinctoriale suivante:
l(amino-2-nitro-4)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 0,2 g
(nitro-3-N-4-hydroxyethylamino-4)phenyl P-hydroxypropyl ether0,08 g
nitro-3 ar ino-4 N-\-hydroxypropyl-aniline 0,06 g
(N,N-dihydroxyethylamino-4 ')
anilino-2-N'-hydroxyethylamino-5-benzoquinone-1,40,5g-Butoxy-2-ethanol
10 g fatty acidsDiethanolamides de coprah 2,2 g lauric acid 0,8 g
Monoether ethyleneglycolethyl 2 g Monoethanoltamine 1 g water qsp 100
g
Le p H de la composition est egal a 7.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 30 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage et shampooing,
*une coloration blond copper.
Exemple 21: On prepare la composition tinctoriale suivante:
bloncchlorhydrate de l(nitro ? amino-4-phenoxyl-1-N-propylamino-3
propanol-2 0,065 g N-\'-hydroxydthylamino-2 nitro-5 phdnol 0,035 g
Nitro-3-N'-methylamino-4 N,N-di-V-hydroxy-
ethyl-aniline 0,21 g Nitro-3-amino-4-methyl-6
N-?,'-dihydroxypropyl-aniline 0,05 g Butoxy-2-ethanol 10 g
Carboxymethylcellulose 2 g ammonium Laurylsulfate 5 Triethanolamine (a
20 %) 0, 125 g water qsp 1 g
Le p H de la composition est egal a 7.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 300 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage et shampooing,
une coloration sable dore.
Exe-ole n 22 On prepare la composition tinctoriale suivante: L(nitro-_
amino-4)phenoxyj -1 amino-3 propar ol-2 0,055 g Tetraamin
31,4,5,8-anthraquinone 0,105 g Amino-2-nitro-3-toluene 0,035 g
Nitro-3-amino-4-methyl-6-N-aminoethyl-aniline 0,03 g Propyleneglycol
10 g
cetylstearyl alcohol vendu sous la denomi-
nation "ALFOL C 16/18 " par la societe "CONDEA" 8 g Sulfate
sodiumcetylstearyl vendu sous la denomination "CIRE DE LANETTE E" par
la societe "HENKEL" * 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la deno-
mination "CE 2 ULSOL B" par la societe "IIONE-
POULEC" 1 g Lietharnolamide oleique 1,5 g Triethanolamine (a 20 %) 2 g
water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 9.
Ce melange, applique pendant 40 mn a 28 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration blond dore.
Exemple 23:
On prepare la composition tinctoriale suivante: amino-2-nitro-5)
phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 0,1 g (nitn-3 N aminoethylamino-4)
phenoxyethanol 0, 15 g
Nitro-3-amino-4-methyl-6-N-1,C-dihydroxy-
propyl-aniline 0,05 g
Nitro-3-N'-methylamino-4 N,N-di-#x003E;-hydroxyethyl-
aniline Q,5 g Propyleneglycol 1O g Hydroxyethylcellulose vendue sous
la denomina- tion "CELLOSIZE RIPO 3 " par la societe "Ui ION CARBIDE"
2 g
dimethyl bromide, alkyl, hydroxyethyl am-
monium (alkyl derive de suif) 2 g Ammoniaquammonia qp p H 8 Eau,qsp
100 g Ce melange, applique pendant 25 mn a 28 C sur des cheveux
decolores au jaune paille,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration chatain tres copper.
Exemple 24:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Il J lnitro-3 amino-4)
phenoxy} 1 amino-3 propanol-2 0,5 g lamino-2 nitro-5)phenox}l amino-3
propanol-2 0,2 g Nitro-3-amino-4 N-%-hydroxyethyl-aniline 0,15 g
nitro-3 N'-aminoethyl-
amino-2-N,N-di-p-hydroxyethyl-aniline 0,2 g Hydroxyethylcellulose 2 g
Laurylsulfate dLaurylsulfate anmmonium 5 g Ammoniaquammonia (a'22 BE)
0,25 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 9.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 28 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage et shampooing,
une coloration copper rouge.
Exemple 25:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de
Udiamino-2,4-Trihydrochloride)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 0,11 g
Resorcine 0,08 g Paraphenylenediamine 0,3 g
amino-4-Dihydrochloride N,N-di-hydroxy-
ethyl-aniline o,6-Nitro-3-amino-4-N-P-hydroxypropyl-aniline 0,5 g
Nmethylamino-3 nitro-4-phenoxyethanol 0,3 g
cetylstearyl alcohol vendu sous la deno-
mination "ALFOL C 16/18 " par la societe "CONDEA" 8 g Sulfate
sodiumcetylstearyl vendu sous la denomination "CIRE DE LANETTE E" par
la societe "HENKEL" 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la de-
nomination "CEMULSOL B" par la societe "RHONE-POULENC" g
Diethanolamide oleique 1,5 g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-tri-
amine-pentaacetique vendu sous la denomi-
nation 'MASQUOL DTPA" 2,5 g sodium Bisulfite (a 35 BE) 1 Ar=moniaque
(a 22 BE) 11 i g water qsp 100 g
Le pli de la composition est egal a 10,1.
Au momnent de l'emploi, on ajoute 100 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn a 30 C sur des cheveux decolores au
jaune paille,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration brun-noir.
Exemple 26:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de
l(diamino-2,4)phenoxyl-1-Trihydrochloride amino-3 propanol-2 0,4 g
Resorcine 0,1 g Mbetaaminophenol 0,13 g Paraphenylenediamine 0,125 g
Para-aminophenol 0,13 g Sulfate de N-methylparaaminophenoSulfate 0,3 g
bethyl-2 amino-4-nitro-5-phenol 0,4 g Nonylphenol oxyethylene a 4
moles d'ethylene oxide vendu sous la denomination "RF ICOPAL 334 " par
la societe "CERLAND" 21 g Nonylphenol oxyethylene a 9 moles d'ethylene
oxide vendu sous la denomination "REICOPAL 349 " par la societe
"GERLAND" 24 g oleic acid 4 g Butoxy-2-ethanol 3 g Ethanol (a 96 ) 10
g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-
nation '"ASQUOL DTPA" 2,5 g Bisu Lte de sodium (a 35 BE) 1 g
Ammoniaquammonia (a 22 BE) 10 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'water oxyge-
nee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 30 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration chatain cendre.
Exemple 27:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de
h(diamino-2,)phenoxyl-1-Trihydrochloride amino-3 propanol-2 0,153 g
Dimethyl-2,6-acetylamino-3-phenol 0,089 g Nonylphenol'oxyethylene a 4
moles d'ethylene oxide vendu sous la denomination "REDCOPAL 334 " par
la societe "CERLAND" 21 g Nonyvlphenol oxyethylene a 9 moles
d'ethylene oxide vendu sous la denomination "RM'COPAL 349 " par la
societe "GERLAND" 24 g oleic acid 4 g Butoxy-2-ethanol 3 g Ethanol (a
96 ) 10 g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-triamine-
pentaacetique vendu sous la denomination 'MASQUOL DTPA" 3,5 g
Ammoniaquammonia (a 22 BE) 10 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 30 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere, apres
rinage et shampooing, une coloration gris-bleu.
Exeole 28: On prepare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-, phenoxy-l amino-3 propanol-2 0,63 g
Methyl-2-resorcin 0,14 g Acetylamino-3-phenol 0,135 g Dichlorhydrate
de (diamino-2,4) phenoxyethanol 0,06 g
Nitro-3-amino-4-methyl-6-N-5-hydroxyethyl-aniline 0,215 g
l(nitro-Dihydrochloride Trihydrochloride: amino-d)phenoxyl-1-amino-3
propanol-2 0,3 g Polymere de l'acrylic acid ayant un poids
moleculaire de 2 a 3 millions vendu sous la de-
nomination "CARBOPOL 934 " par la societe "OODRICH CHEIICAL CO" 1,5 g
alcohol(a 96 ) 11 g Butoxy-2-ethanol 5 g trimethylcetylammonium
bromide 1 g ethylene-diamine-tetraacetic acid vendu sous la
denomination "TRILON B" 0,1 g Annmmoniaque (a 22 BE) 10 g thioglycolic
acid O O,2 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'
water
oxygenee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 30 C sur des cheveux decolores au
jaune paille,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration chatain.
Exemple 29:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de
l(diamino-2Trihydrochloride,)phenoxyl-1-amino-3 propanol-2 O,306 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenyl-Dihydrochloride #x003E;-hydroxy-
propyl ether0,255 g
Nonylphenol oxyethylene a 4 moles d'ethyl oxide-
lene vendu sous la denomination "CEIULSOL NP 4 "
1 4
par la societe "MIONE-POULENC" 12 g Nonylphenol oxyethylene a 9 moles
d'ethylene oxide vendu sous la denomination "CEMULSOL NP 9 " par la
societe "IRHONE-POULENC" 15 g alcohololeique oxyethylene a deux moles
d'ethylene oxide 1,5 g alcohololeique oxyethylene a quatre moles
d'ethylene oxide 1,5 g Propyleneglycol 6 g acidethylene-diamine-
tetraacetique vendu sous la denomination "TRILON B" 0,12 g A.noniaque
(a 22 B) 11 g thioglycolic acid 0,6 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'
water
oxygenee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn a 28 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere,
apres rincage et shampooing, une coloration bleu franc.
Exemple 30:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de
l(diamino-2,4)phenoxyTrihydrochloride J-1 amino-3 propanol-2 0,25 g
Paraphenylenediamine 0,088 g alcohololeique oxyethylene a deux moles
d'ethylene oxide 4,5 g alcohololeique oxyethylene a quatre moles
d'ethylene oxide 4,5 g Amine oleique oxyethylenee a 12 moles
d'ethylene oxide vendue sous la denomina-
tion "ETH Ob IEEN TO 12 " par la societe "Ai O Ut R HESS" 4,5 g fatty
acidsDiethanolamides de coprah - 9 g Propyleneglycol 4 g
Butoxy-2-ethanol 8 g Ethanol (a 96 ) 6 g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-triamine-
pentaacetique vendu sous la denomination 'ISSQUOL DTPA" 2 g Acide'
thioglycolique 0,5 g Ammoniaquammonia (a 22 BE) 1010 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 85 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 30 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %,leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration bleu nuit.
Exemple 31:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de
l(diamino-2,4)phenoxyl-1-Trihydrochloride amino-3 propanol-2 0,12 g
Para-aminophenol 0,043 g
cetylstearyl alcohol vendu sous la denomi-
nation "ALFOL C 16/18 " par la societe "CONDEA" 19 g Octyl-2-dodecanol
vendu sous la denomination "EUTANOL C" par la societe "HENKEL" 4,5 g
cetylstearyl alcohol a 15 moles d'ethylene oxide vendu sous la
denomination "MERGITAL CS 15/E" par la societe "HENKEL" 2,5 g ammonium
Laurylsulfate a 30 % de matiere active 12 g Polymere cationique
presentant des motifs recurents: y CH 3 CH
G
-(C 2)3 N 9-(CH 2)3 (C 2)6 4 g
C H "A CH 3
3 ci C 3 benzyl alcohol 2 g Armoniaque (a 22 BE) g
ethylenediamine-tetraacetic acid vendu sous la denomination "TRILON B"
1 g sodium Sulfite 1,2 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 28 C sur des cheveux
decolores,leur confere, apres rincage et shampooing
une coloration champagne rose.
Exemple 32 -
On prepare la composition tinctoriale suivante:
diamino-2,4-Trihydrochloride)phenoxyl I amino-3 propanol-2 0,05 g
Resorcine o,15g-Meta-aminophenol 0,085 g
methyl-2-N-hydroxyethylamino-5-phenol 0,09 g Paraphenylenediamine, g
Amnino-2 nitro-3-phenol 0,405 g Nitro-3-amino-4-methyl-6
N-?-aminoethyl-aniline 0,08 g Polymere de l'acrylic acid ayant un
poids moleculaire de 2 a 3 millions vendu sous la denomination
"CARBOPOL 934 " par la societe "GOODRICH CHEMICAL CO" 1,5 g alcohol(a
96 ) il g Butoxy-2-ethanol O 5 g trimethylcetylammonium bromide 1 g
ethylene-diamine-tetraacetic acid vendu sous la denomination "TRILON
B" 0,1 g A.-rr oniaque (a 22 BE) 10 g thioglycolic acid 0,2 g water
qsp 00 g Le p H de la composition est egal a 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn a 28 C sur des cheveux decolores au
jaune paille,leur confere, apres Jo rincage et shampooing, une
coloration chatain moyen cuiv:e rouge.
Exemple 33:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Monochlorhydrate de
l(methylamino-3-nitro-d)phenoxyl-Monohydrochloride -1 amino-3
propanol-2 0,3 g Nitro-3-amino-4-methyl-6 N-\ 3-hydroxyethyl-aniline
0,8 g Tetraamino-1,4,5,8-anthraquinone 0,06 g Butoxy-2-ethanol 10 g
Hydroxyethylcellulose vendu sous la denomina-
tion "CELLOSIZE WPO 3 " par la societe "UNION CARBIDE" 2 g
dimethyl,alkyl,hydroxyethyl bromide ammonium (alkyl = derive de suif)
2 g Ammoniaquammonia (a 5 %) 1 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 7.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 30 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage etshampowu
une coloration copper clair.
Exemple 34:
On prepare la composition tinctoriale suivante r Monochlorhydrate de
(methylamino-3-nitro-4 'Monohydrochloride phenoxy-1-amino-2-propanol g
Dutoxy-2 ethanol 10 g
alcoholcetylstearvlique vendu sous la denomi-
nation "ALFOL C 16/18 " par la societe "CONDEA" 8 g Sulfate
sodiumcetylstearyl vendu sous la denomination "CIRE DE LANETTE E" par
la societe "HENKEL" 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la deno-
mination "CE#x003E;ULSOL B" par la societe "RHONE-
POULENC" 1 g Diethanolamide oleique 1,5 g Trietharnolamine (en
solution aqueuse a 20 7) 2 g water qsp l O Og
Le p H de la composition est egal a 7,5.
Ce melanfge, applique pendant 30 mn a 28 C sur des cheveux decolores,
leur confere, apres rincage et shampocin une coloration 4,5 Y 8,5/13
(determinee par lecture aux
etalons "blunsell").
Exemple 35:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trihydrochloride,
monohydrate de l(diamino-2 ',4 'monohydrate phenoxyl-1-dimethylamino-3
propanol-2 0,836 g Paraphenylenediamine O, 256 g Nonylphenol a 4 moles
d'ethylene oxide vendu par la societe "RHONE POULENC" sous la
denomination "CEMULSOL NP 4 " 21 g Nonylphenol a 9 moles d'ethylene
oxide vendu par la societe "RHONE POULENC" sous la denomination
"CEMULSOL NP 9 " 24 g oleic acid 4 g Butoxy-2-ethanol 3 g Ethanol (a
96 ) 10 g salt pentasodium de l'diethylenetriaminepentaacetic acid
vendu sous la denomination '"MASQUOL DTPA" 2,5 g thioglycolic acid 0,6
g Ammoniaquammonia (a 22 BE) 10 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration bleu nuit.
Exemple 36:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Dihydrochloride, semihydrate d chlorure dchloride lhydro-
xy-2 (diamino-2 ',4 ')phenoxy-3 propyltrimethylam-
monium OO,35 g Paraphenylenediamine 0,108 g Nonylphenol oxyethylene a
4 moles d'ethylene oxide vendu sous la denomination "REMCOPAL 334 "
par la societe "GERLAND" 21 g Nonylphenol oxyethylene a 9 moles
d'ethylene oxide vendu sous la denomination "REMCOPAL 349 " par la
societe "GERLANDD" 24 g oleic acid #e 4 g -Butoxy-2-ethanol 3 g
Ethanol(a 96 ) 10 g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomination '"MASQUOL DTPA" 2,5
g sodium Bisulfite (a 35 BE) 1 g Armnoniaque (a 22 BE) 10 g water qsp
100 g
Le p H de la composition est egal a 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 30 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration gris bleu.
Exemple 37:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trichlo hydrate,
monohydrate de ldiamino-monohydrate ', 4 ') phenoxy J -l
dimethylamino-3 propanol-2 0,35 g Paraamnophenol 0,109 g Polymere de
l'acrylic acid ayant un poids moleculaire de 2 a 3 millions vendu sous
la denomination "CARBOPOL 934 " par la societe "GOODRICH CHEMICAL CO"
3 g Ethanol (a 96 ) 11 g Butoxy-2-ethanol 5 g trimethylcetyl bromide
ammonium 2 g ethylene-diamine-tetraacetic acid vendu sous la
denomination "TRILON B" 0,2 g Am moniaque (a 22 BE) 10 g sodium
Bisulfite (a 35 BE) 11 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28 C sur des cheveux decolores au
blanc, leur confere, apres rincage
et shampooing, une nuance rose a reflets dores.
Exemple 38:
On prepare la composition tinctoriale suivante Trihydrochloride,
monohydrate de rdiamino-monohydrate ', 41) phenoxyj-1 dimethylamino-3
propanol-2 o,13g-Para-phenylenediamine 0,08 g Para-aminophenol 0,16 g
Resorcine 0,13 g Meta-aminophenol 0,09 g Methyl-2
N-?-hydroxyethylamiro-5 phenol 0,1 g Nmethylamino-3
nitro-4-phenoxyethanol 0,03 g alcohololeique oxyethylene a 2 moles
d'ethylene oxide 4,5 g alcohololeique oxyethylene a 4 moles d'ethylene
oxide 4,5 g Amine oleique oxyethylenee a 12 moles
d'ethylene oxide vendue sous la deno-
mination "ETHOMEEN TO 12 " par la societe "AP Ii OUR HESS" 4,5 g fatty
acidsDiethanolamides de coprah 9 g Propyleneglycol 4 g
Butoxy-2-ethanol 8 g Ethanol (a 96 ) 6 g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la deno-
mination 'MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone 0,15 g Solution de bisulfite
4 e sodium (a 350 BE) 1,3 g Ammoniaquammonia (a 22 BE) 10 g water qsp
100 g
Le p H de la composition est egal a 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration noisette.
Exemple 39:
On prepare la composition tinctoriale suivante: Trihydrochloride,
monohydrate de Udiamino-monohydrate ',4 ') phenoxyj-1 dimethylamino-3
propanol-2 o,25g-Para-phenylenediamine-o,4g-Para-aminophenol 0,6 g
Methyl-2-resorcin 0,4 g Methyl-2 N-#x003E;-hydroxyethylamino-5-phenol
0,25 g Amino-2-nitro-3-phenol 0,2 g Nonylphenol oxyethylene a 4 moles
d'ethylene oxide vendu sous la denomination "REICOPAL 334 " par la
societe "CERLAND" 21 g Nonylphenol oxyethylene a 9 moles d'ethylene
oxide vendu sous la denomination "REMICOPAL 349 " par la societe
"GERLAND" 24 g oleic acid 4 g Butoxy-2-ethanol 3 g Ethanol (a 96 ) 10
g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomination '"MASQUOL DTPA" 2,5
g Solution de sodium bisulfite (a 35 BE) 1 g Ammoniaquammonia (a 22
BE) 10 g water qsp 100 g
Le p H de la composition est egal a 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'water oxy-
genee a 20 vwl,2 s.
Ce melange, applique pendant 15 mn a 30 C sur des cheveux decolores au
jaune paille, leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration chatain copper.
Exemple 40:
On prepare la composition zinctoriale suivante: Trihydrochloride,
monohydrate de ldiamino-monohydrate ',4 ') phenoxy-l dimethylamino-3
propanol-2 0, 075 g Paraphenylenediamine 0,20 g
N,N-diDihydrochloride #x003E;hydroxyethyl-
paraphenylenediamine 0,09 g N-methyl Sulfate paraaminophnophenol 0,115
g Methyl-2-resorcin 0,3 g Meta-aminophenol 0,085 g
Amino-1-nitro-2-N-hydroxyethylamino-4-methyl-5-benzene 0,18 g
(Nitro-3-N-aminoethylamino-4) phenoxy-
ethanol O, 15 g
cetylstearyl alcohol vendu sous la deno-
mination "ALFOL C 16/18 E" par la societe "CONDEA" 8 g -Sulfate
sodiumcetylstearyl vendu sous la denomination "CIRE DE LANETTE E" par
la societe "HENKEL" O 0,5 g Huile de ricin ethoxylee vendue sous la
denomination "CEMULSOL B" par la societe "'RHONE POULENC" 1 g
Diethanolamide oleique 1,5 g
salt pentasodium de l'aciddiethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomination 'SQUOL DTPA" 2,5 g
mercaptosuccinic acid 0,3 g Ammoniaquammonia (a 22 BE) 11 g water qsp
100 g
Le p H de la composition est egal a 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'
water
oxygenee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 25 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 7, leur confere, apres rincage et
shampooing, une coloration chatain fonce a reflets coppers.
Exemple 41:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Dihydrochloride, semihydrate de chlorure dchloridesemihydrate hydro-
xy-2 (diamino-2 ',4 ')phenoxy-3 propyltrimethylam-
monium O, 1 g para-toluylenediamineDihydrochloride 0,085 g
Para-aminophenol 0,155 g -Resorcine 0,08 g Meta-aminophenol O,09 g
Methyl-2-N-hydroxyethylamino-5-phenol 0,1 g Polymere de l'acrylic acid
ayant un poids moleculaire de 2 a 3 millions vendu sous la
denomination "CARBOPOL 934 " par la societe "GOODRICH CHEMICAL CO" 1,5
g Ethanol (a 96 ) * 11 g Butoxy-2-ethanol 5 g trimethylcetylammonium
bromide 1 g ethylene-diamine-tetraacetic acid vendu sous la
denomination "TRILON B" 0,1 g Ammoniaquammonia (a 22 BE) 10 g
thioglycolic acid 0,2 g -water qsp ' 100 g
Le p H de la composition est egal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'water oxy-
genee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 280 C sur des cheveux
naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rincage et shampooing, une coloration noisette.
I 1 est bien entendu que les modes de realisation ci-dessus decrits re
soi t aucutnement limitatifs et pourront donner lieu a toutes
modifications desirables, sans sortir pour cela du cadre de
l'invention.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDI CATICONS
1 Compose chimique nouveau de formuleO-CH 2-CHCH-CH 2-AzNR (R)-N R 2
ou un acidcorrespondansalt, formule dans laquelle: Z represente NO 2
ou NH 2; A designe NY ou y XeyY representant deux groupes substituants
identiques ou diffe-rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles
inferieurs ayantau plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant
even-tuellement avec l'atome d'nitrogen qui lesporte un heterocycle
morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux substituants qui
composent Y pouvant en outr'e representer l'hydrogenequandA designe NY
uniquement, Y' representant un groupe substi-tuant alkyl inferieur
ayant au plus 4 atomes de carbon et X representant un anion; R 1 et R
2 sont identiques ou differents et representent un atome d'hydrogen,
ou un radical alkyl ou hydroxyalkyl inferieur ayant au plus 4 atomes
de carbon,sous reserve que, lorsque A designe NY, 1) si Z est en
posi-tion 4 sur le noyau benzenique et si NR 1 R 2 est en position 2,
R 1 et R 2 representant tous les deux un atome d'hydrogen, l'un des
deux substituants qui composent Y ne represente pas un groupe ethyl
quand l'autre substituant represente un atome d'hydrogen, et les deux
substituants qui composent Yne forment pas avec l'atome d'nitrogen qui
les porte, un heterocycle morpholinique ou piperidinique, et 2) quand
l'un desdeux substituants qui composent Y designe un atome
d'hydro-gene ou un groupe alkyl et l'autre designe un groupe alkyl, Z
ne peut se trouver en position 3 et NR 1 R 2 en position 2, R 1
designant un atome d'hydrogen et R 2 designant un atomed'hydrogen ou
un groupe alkyl.
2 Procede de preparation d'un compose chimique de formule (L) (ou un
seld'acidecorrespondant), formule dans laquelle: Z represente NO 2; A
designe NY,Y representant deux groupes substituants identiques ou
diffe-rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayantau
plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-tuellement avec
l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique, l'un ou les deux substituants qui composent Y pouvant
en outre representer l'hydrogen; R 1 et R 2 representent des atomes
d'hydrogen,sous reserve que si Z est en position 4 sur le noyau
benze-nique et si NR 1 R 2 est en position 2, l'un des deux
substi-tuants qui composent Y ne represente pas un groupe ethyl quand
l'autre substituant represente un atome d'hydrogen, et les deux
substituants qui composent Y ne forment pas, avec l'atome d'nitrogen
qui les porte, un cycle morpholinique ou piperidinique, caracterise
par le fait qu'il comporte la succession d'etapes suivantes: a) on
tait agir sur le compose connu de formule (II) OH NO 2NHCOCH
3l'epichlorohydrin pour obtenir le compose de formule(III) O
1 \ OO-CH 2-CH-CH 2
2 PN(III)b) on fait agir sur le compose de formule (III) uneamine de
formule HNY, o Y a la signification ci-dessus indi-quee, pour obtenir
le compose de formule (IV)O-CH 2-CHOH-CH 2-N-YNO 2O 2 (I V)NHCOCH 3c)
sur le compose de formule (IV), on fait agir un acidfort, tel que
l'hydrochloric acid, pour obtenir le compose de formule (V)O-CH
2-CHOH-CH 2-N-YIW #x003E; NO 2 (V)NH 2Y ayant la signification
precisee ci-dessus.
3 Procede de preparation d'un compose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), formule dans laquelle: Z represente NH 2; A
designe NY,Y representant deux groupes substituants identiques ou
diffe-rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayantau
plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-tuellement avec
l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique, l'un ou les deux substituants qui composent Y pouvant
en outre representer l'hydrogen, R 1 et R 2 representent des atomes
d'hydrogen,sous reserve que si Z est en position 4 sur le noyau
benzeni-que et si NR 1 R 2 est en position 2, l'un des deux
substi-tuants qui composent Y ne represente pas un groupe ethyl quand
l'autre substituant represente un atome d'hydrogen, et les deux
substituants qui composent Y ne forment pas, avec l'atome d'nitrogen
qui les porte, un cycle morpholinique ou piperidinique, caracterise
par le fait que l'on met en oeuvre le procede selon la revendication 2
et que l'on soumet le produit obtenu a une reduction de groupe nitro
pour obtenir le compose de formule (VI)O-CH 2-CHOH-CH 2-N-Yl Oq SNH
2NH 2Y ayant la signification precisee ci-dessus.
4 Procede de preparation d'un compose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), formule dans laquelle: Z represente un groupe
NO 2; A represente NY, Y representant deux groupes substituants
identiques ou differents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles
inferieurs ayant au plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes
formanteventuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un
heterocycle morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux
subsii-tuants qui composent Y pouvant en outre representer
l'hyclro-gene; R 1 et R 2 sont identiques ou differents et
representent un atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou hydroxyalkyl
inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon, le cas ou R 1 =R 2 =H
etant exclu, caracterise par le fait que l'on fait agir sur le compose
de formule (VII) OH-NO 2 (V I)X 'N R 2l'epichlorohydrin et que l'on
fait: agir sur le compose ob-tenu une amine de formule HNY, o Y a la
signification donnee plus haut, pour obternir le compose de formule
(VIII)-CH 2-CHOH-CH 2-N-YNO 2S N 2 R (VIII)N 'R 2 Procede de
preparation d'un compose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), formule dans laquelle: Z represente un groupe
NH 2; A designe NY,Y representant deuxgroupes substituants identiques
ou diffe-rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayantau
plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant even-tuellement avec
l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique, l'un ou les deux substituants qui composent Y pouvant
en outre representer l'hydrogen, R 1 et R 2 sont identiques ou
differents et representent unatome d'hydrogen ou un radical alkyl ou
hydroxyalkyl infe-rieur ayant au plus 4 atomes de carbon, le cas o R 1
=R 2 =H etant exclu, caracterise par le fait que l'on soumet le
compose obtenu par le procede selon la revendication 4 a une reduction
dugroupe nitro.
6 Procede selon l'une des revendications 3 ou 5,caracterise par le
fait que la reduction du groupe nitro est realisee soit par la poudre
de zinc en milieu alcoholic enpresence de chlorure d'amnmoniuchloride,
soit par hydrogenation cata-lytique. 7 Procede de preparation d'un
compose de formule (I) (ou un sel d'acidcorrespondansalt), formule
dans laquelle: Z represente un groupement NH 2, A designe NY,Y
representant deux groupes substituants identiques ou diffe-rents
alkyles inferieurs ou hycdroxyalkyles inferieurs ayantau plus 4 atomes
de carbon, ces deux groupes formant even-tuellement avec l'atome
o('nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique; R 1 et R 2 sont identiques ou differents et
representent un atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou hydroxyalkyl
inferieur ayant au plus 4 atomes de carbon, le cas oi R 1 =R 2 =H
etant exclu, caracterise par le fait que l'on realise le mise en
oeuvredu procede selon la revendication 3 etque, surleproduitde
formu-le (VI)obtenu, on procede a une substitution de l'un des
groupesamine nucleaire, par exemple par substitution de
l'arylsulfonamide correspondant et hydrolyse de cet arylsulfonamide
substitue. 8 Procede de preparation d'un compose quaternaire de
formule (I), dans laquelle: Z designe NO 2 ou NH 2; A designe Ne Y XY
representant eux groupes substituants identiques ou diffe-rents,
alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayartau plus 4 atomes
de carbon, ces deux groupes formant even-tuellement avec l'atome
d'nitrogen qui les porte un heterocycle morpholinique ou
piperidinique, Y' representant un groupe substituant alkyl inferieur
ayant au plus 4 atomes de carbon et X representant un anion; R 1 et R
2 sont identiques ou differents et representent un atome d'hydro$r-ne
ou un radical alkyl ou hydro#x003E;yalkyle inferieur ayant au plus 4
atomes de carbon, caracterise par le fait que l'on acetyl la (ou les)
amine(s) nucleaire(s) du compose tertiaire correspondant; que l'on
fait agir ensuite un agent de quaternisation; et qu'enfin on
desacetyle par action d'un acide. 9 Procede selon la revendication 8,
caracterise parle fait que l'on utilise comme agent de quaterr;isatior
l'iodu-re de methyl.Composition tinctoriale pour fibres keratiniques,
et notammient pour cheveux, caracteriseepar le fait qu'elle comporte,
dans un support approprie, au moins un compose de fornule (I) bu un
acidcorrespondansalt), dans laquelle: Z represente un groupe nitro; A
represente NY ou -Y, X,Y representant deux gro{pes substituants
identiques ou diffe-rents, alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles
inferletrs ayantau plus 4 atomes de carbon, ces deux groupes formant
even-tuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte un heterocycle
morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux substituants qui
composent Y pouvant en outre representer l'hydrogen quand A designe NY
uniquement, Y' representant un substituant alkyl inferieur ayant au
plus 4 atomes de carbon et X representant un anion; R 1 et R 2 sont
identiques ou differents et representent un atome d'hydrogen ou un
radical alkyl ou hydroxyalkyleinferieur ayant au plus 4 atomes de
carbon.
11 Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, et notamment pour
cheveux, caracterisee par le fait qu'elle comporte dans un support
approprie, au moins un compose de formule (I) (ou un sel
d'acidcorrespondansalt), formule dans laquelle: Z represente un groupe
NH 2 en position para ou ortho par rapport a NR 1 R 2,A, R et R 2
ayant les significations designees dans la reven-dication 10.
12 Composition selon l'une des revendications 10 ou
11, caracterisee par le fait que le compose de formule (I) est present
dans la composition a une concentration comprise entre 0,001 et 4 % en
poids par rapport au poids total de la composition. 13 Composition
tinctoriale pour fibres keratiniques,et notamment pour cheveux,
contenant, dans un support appro-prie, au moins une base d'oxydation,
caracterisee par le fait qu'elle contient en outre au moins un compose
de formule ( 1) G (ou un sel d'acidcorrespondansalt) formule dans
laquelle Z represenw un groupement NH 2 en position meta par rapport a
N Rl R 2,,Y e A designe NY ou s [email protected] representant deux groupes
substituants identiques ou diffe-rents alkyles inferieurs ou
hydroxyalkyles inferieurs ayantau plus 4 atomes de carbon, ces deux
groupes formant even-tuellement avec l'atome d'nitrogen qui les porte
un heterocycle morpholinique ou piperidinique, l'un ou les deux
substituants qui composent Y pouvant en outre representer l'hydrogen
lorsque A designe NY uniquement, Y' representant un groupesubstituant
alkyl inferieur ayant au plus 4 atomes de carbo-ne et Y representant
un anion; R 1 et R 2 sont identiques ou differents et representent un
atome d'hydrogen ou un radical alkyl ou hydroxyalkyl inferieur, ayant
au plus 4 atomes de carbon, sous reserve que lorsque A designe NY, si
Z est en position 4 sur le noyau benzenique et si NR 1 R 2 est en
position 2, R 1 et R 2 representant tous deux un atome d'hydrogen,
l'un des deux substituants qui composent Y ne represente pas un groupe
ethyl quand l'autre substituant represente un atome d'hydrogen, et les
deux substituants qui composent Y ne forment pas avec l'atome
d'nitrogen qui les porte un heterocyclemorpholinique ou piperidinique.
14 Composition selon la revendication 13, caracteri-see par le fait
que le compose de formule (I) est present dans la composition a une
concentration comprise entre 0,001 et 2,5 v en poids par rapport au
poids total de la composition.Composition selon l'une des
revendications 10 a
14, caracterisee par le fait qu'elle contient au moins une base
d'oxydation prise parmi les paraphenylnediamines, lesparaaminophenols
ou les bases heterocyclics.
16 Composition selon l'une des revendications 10 a, caracterisee par
le fait qu'elle contient au moins un coupleur pris dans le groupe
forme par la resorcine, le pyrocatechol la m-wthyl-2 resorcine,
l'ethyl-2-resorcin, le meta-aminophenol, le methyl-2-amino-5-phenol,
le methyl-2-N-(P-hydroxyethyl)amino-5-phenol,
l'hydroxy-6-benzomorpholine, le dimethyl-2,6-acetylamino-3-phenol, le
methyl-2-carbethoxyamino-5-phenol, le
methoxy-2-carbethoxyamino-5-phenol, le methyl-2-ureido-5-phenol, le
diamino-2,4-phenoxy-ethanol, le diamino-2,4-anisole, la
dimethyl-2,6-meta-phenylnedia
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