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[5][_]
Molecule
(19/ 39)
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water
(7)
[7][_]
RFCH
(5)
[8][_]
iodide
(3)
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oxygen
(3)
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Zn
(3)
[11][_]
phosphate
(2)
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OH
(2)
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DMSO
(2)
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carbonate
(2)
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RCHCHOH
(1)
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RCHCHI
(1)
[17][_]
oleum
(1)
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hydrochloric acid
(1)
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formic acid
(1)
[20][_]
sodium formate
(1)
[21][_]
Tos
(1)
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DMF
(1)
[23][_]
butyl phosphate
(1)
[24][_]
dimethylformamide
(1)
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Generic
(8/ 20)
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alcoholS
(8)
[27][_]
RADICAL
(3)
[28][_]
acid
(2)
[29][_]
ORGANOmetallic
(2)
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iodides
(2)
[31][_]
amide
(1)
[32][_]
carbonates
(1)
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oxide
(1)
[34][_]
Physical
(17/ 20)
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0,2 percent
(2)
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10 percent
(2)
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25 percent
(2)
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84 percent
(1)
[39][_]
de 0,2 percent
(1)
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0,4 percent
(1)
[41][_]
19 L
(1)
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5 L
(1)
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3 lm
(1)
[44][_]
86 l
(1)
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0,05 mole
(1)
[46][_]
28,7 g
(1)
[47][_]
23,2 g
(1)
[48][_]
20 mm Hg
(1)
[49][_]
de 100 percent de
(1)
[50][_]
30 percent
(1)
[51][_]
0,25 percent
(1)
[52][_]
Gene Or Protein
(8/ 12)
[53][_]
Enb
(4)
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DOF
(2)
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Squ
(1)
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Tppe
(1)
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Eep
(1)
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Ine
(1)
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Tnap
(1)
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Gnal
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2521987A1
Family ID 2395910
Probable Assignee Atochem
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION D'alcoholS POLYFLUORES DU TYPE
RFCH2CH2OH
Abstract
_________________________________________________________________
PROCEDE DE PREPARATION D'alcoholS POLYFLUORES DU TYPE RCHCHOH OU R EST
UN RADICAL PERFLUORE PAR REACTION DE L'iodide RCHCHI SUR LE COUPLE
ZNCU SUIVIE D'UNE OXYDATION DE L'ORGANO-METALLIQUE OBTENU PAR UN
COURANT D'oxygen GAZEUX ET D'UNE HYDROLYSE acidEN MILIEU TAMPONNE,
CARACTERISE PAR L'UTILISATION D'UN SOLVANT DISSOCIANT AYANT UNE TENEUR
EN water INFERIEURE A 0,25 MOLAIRE POUR LA PREPARATION DE
L'INTERMEDIAIRE ORGANOmetallic.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un procede quantitatif de fabrication
d'alcohols polyfluores du type RFCH 2 CH 20 H o RF est un radical
perfluore.
Ces alcohols sont des matieres premiebres pour la synthese de produits
chimiques a chatns perfluoree utilisables par exemple comme agents de
surface.
Ils ont ete obtenus Jusqu'a ce jour par action de l'iodide RFCH 2 CH 2
I sur un amide en solution aqueuse, comme decrit dans le brevet
japonais ne 37 520/1972, ou par action du mme iodide sur un oleum
sulfurique, procede divulgue par le brevet US ne 3 283 012 Cependant,
ces procedes aboutissent b des rendements moyens, respectivement de
l'ordre de 71 et 84 percent ce qui est un gros inconvenient
compte-tenu du prix eleve des matibres polyfluorees mises en oeuvre.
La reaction des iodides RFI sur un couple metallique tel que Zn/Cu,
dans un solvant dissociant comme le DM 50 ou le DOF est egale- ment
connue Cette reaction heterogene conduit par action ulterieure du
produit intermediaire ainsi obtenu sur des substrats divers a de nom-
breux composee perfluores fonctionnels.
La demanderesse a mis au point un procede de preparation des alcohols
RFCH 2 CH 20 H qui comprend la reaction des iodides RFCH 2 CH 2 I sur
le couple Zn/Cu dans un solvant dissociant, DRSO ou DOF, mais
egalement dans des solvants tels que les carbonates d'alcoylcarbonates
ou les phosphate d'alcoylphosphate Cette reaction a lieu a l'abri de
l'humidite Le produit intermediaire obtenu est oxide, en solution, par
un courant d'oxygen gazeux, puis hydrolyse par un melange
water/hydrochloric acid en milieu tamponne par exemple par un tampon
formic acid/sodium formate.
Le rendement en alcoholdepend de la teneur en water du solvant.
Celle-ci peut varier de 0,2 percent b 0,4 percent molaires.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la
limiter.
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Z enb Tl Tvqpw ejdnoo el saecipad uo t 3 lm 3 x 3 t 86 l Z 52
EXEMPLE 3
On opere comase dans l'exemple 1, mais avec 0,05 mole de C 8 F 17 CH 2
CH 2 I, soit 28,7 g On obtient 23,2 g d'un produit de point
d'ebullition 1150 C sous 20 mm Hg ce qui correspond a un rendement de
100 percent de C 8 F 17 CH 2 CH 2 OH.
EXEMPLES 4 ET 5
On opbre comme dans les exemples 1 comme solvant du DMSO contenant 0,2
percent molaire et 2 mais d'water. en utilisant Les rendements sont
les suivante: avec RF = C 4 F 9
RF= C 6 F 13
Rendement = 10 percent Rendement = 10 percent
EXEMPLES 6 ET 7
On opbre comme dans les comme solvant du DMF contenant 0,2 exemples I
et 2 mais percent molaire d'water. en utilisant Les rendements sont
les suivants = Rendement = 25 percent Rendement = 25 percent On opbre
comme dans solvant un carbonate d'alcoylcarbonate l'exemple I mais en
utilisant comme
A 0,2 percent molaire d'water.
On obtient 30 percent d'un alcoholavec RF = C 4 F 9. avec RF C 4 F 9
RF C 6 F 13
EXEMPLE 8
2521 987
Claims
_________________________________________________________________
1 R E V E N D I C A T I O N S1 Procede de preparation d'alcohols
polyfluores du type RFCH
2 CH 2 OH ob RF est un radical perfluore par reaction de l'iodureRFCH
2 CH 2 I sur le couple Zn/Cu suivie d'une oxydation de
l'organome-tallique obtenu par un courant d'oxygen gazeux et d'une
hydrolyse aciden milieu tamponne, caracterise par l'utilisation d'un
solvant dissociant ayant une teneur en water inferieure b 0,25 percent
molaire pourla preparation de l'intermediaire organometallic.2.
dissociant 3. dissociant 4. dissociant5.dissociant Procede selon la
revendicationest un phosphate d'alcoylphosphate.Procede selon la
revendicationest le butyl phosphate.Procede salon la revendicationest
un carbonate d'alcoylcarbonate.Procede selon la revendicationest le
dimethylsulfoxide.I dans lequel le solvant 2 dans lequel le solvant I
dans lequel le solvant 1 dans lequel le solvant Procede selon la
revendication I dans lequel le solvantdissociant est le
dimethylformamide.6.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
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general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [63][_]
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any discovery (or vertical marker) when you mouse over
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