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[5][_]
Molecule
(94/ 217)
[6][_]
-CH
(14)
[7][_]
carbinol
(12)
[8][_]
water
(12)
[9][_]
OH
(10)
[10][_]
COOH
(8)
[11][_]
carbon
(7)
[12][_]
ethanol
(7)
[13][_]
benzene
(5)
[14][_]
magnesium sulfate
(5)
[15][_]
sulfuric acid
(5)
[16][_]
dichlorostyrene
(5)
[17][_]
potassium
(4)
[18][_]
trichloromethylcarbinol
(4)
[19][_]
toluene
(4)
[20][_]
hydrochloric acid
(4)
[21][_]
sodium
(3)
[22][_]
dioxan
(3)
[23][_]
tetrahydrofuran
(3)
[24][_]
hydrogen
(3)
[25][_]
p-toluenesulfonic acid
(3)
[26][_]
hexane
(3)
[27][_]
p-hydroxyphenylacetic acid
(3)
[28][_]
Cl
(3)
[29][_]
CF
(2)
[30][_]
COY
(2)
[31][_]
phenylacetic acid
(2)
[32][_]
sodium methylate
(2)
[33][_]
potassium butoxide
(2)
[34][_]
ammonia
(2)
[35][_]
acetonitrile
(2)
[36][_]
dimethylformamide
(2)
[37][_]
dimethylsulfoxide
(2)
[38][_]
borofluoric acid
(2)
[39][_]
acetic anhydride
(2)
[40][_]
chloroform
(2)
[41][_]
carbon tetrachloride
(2)
[42][_]
pyridine
(2)
[43][_]
triethylammonium chloride
(2)
[44][_]
CHO
(2)
[45][_]
Ar-CH2COY
(1)
[46][_]
Ar-CH=CCl2
(1)
[47][_]
DES
(1)
[48][_]
p-hydroxyphenylacetic acid amide
(1)
[49][_]
diborane
(1)
[50][_]
boron
(1)
[51][_]
buto
(1)
[52][_]
xyde
(1)
[53][_]
paration
(1)
[54][_]
oxygen
(1)
[55][_]
nitrogen
(1)
[56][_]
sulfur
(1)
[57][_]
fluorine
(1)
[58][_]
chlorine
(1)
[59][_]
iodine
(1)
[60][_]
hydrol
(1)
[61][_]
xylene
(1)
[62][_]
barium
(1)
[63][_]
DBU
(1)
[64][_]
sodium borofluoride
(1)
[65][_]
platinum
(1)
[66][_]
titanium
(1)
[67][_]
iron
(1)
[68][_]
nickel
(1)
[69][_]
ethyl ether
(1)
[70][_]
picoline
(1)
[71][_]
triethylamine
(1)
[72][_]
butyric anhydride
(1)
[73][_]
acetyl chloride
(1)
[74][_]
chloride
(1)
[75][_]
methylene chloride
(1)
[76][_]
trichlor
(1)
[77][_]
p-hydroxyphenyltrichloromethyl-carbinol
(1)
[78][_]
p-acetoxyphenyl-trichloro acetate
(1)
[79][_]
dichloroethylene
(1)
[80][_]
HOI
(1)
[81][_]
E-dichlorostyrene
(1)
[82][_]
nethanol
(1)
[83][_]
p-hydroxyphenyl-trichloranetriylcarbinol
(1)
[84][_]
sodium hydroxide
(1)
[85][_]
potassium hydroxide
(1)
[86][_]
phenyl-di-chloroethylene
(1)
[87][_]
phenylacetamide
(1)
[88][_]
ethyl acetate
(1)
[89][_]
methylacetate
(1)
[90][_]
COOO
(1)
[91][_]
HOO
(1)
[92][_]
Ts
(1)
[93][_]
COOR
(1)
[94][_]
O-F
(1)
[95][_]
l-101
(1)
[96][_]
O-O
(1)
[97][_]
COOI
(1)
[98][_]
calcium hydroxide
(1)
[99][_]
barium hydroxide
(1)
[100][_]
Generic
(35/ 117)
[101][_]
ethers
(12)
[102][_]
acid
(11)
[103][_]
aryl-acetic acid
(9)
[104][_]
salt
(9)
[105][_]
HETEROcyclic
(6)
[106][_]
halogen
(6)
[107][_]
ALKyl
(6)
[108][_]
alkenyl
(5)
[109][_]
ARALKyl
(5)
[110][_]
ACYLOXY
(5)
[111][_]
alcohols
(4)
[112][_]
hydrocarbons
(3)
[113][_]
alkali metals
(3)
[114][_]
metals
(3)
[115][_]
acyl
(3)
[116][_]
aralkyloxy
(2)
[117][_]
sodium hydroxides
(2)
[118][_]
amide
(2)
[119][_]
organic acid
(2)
[120][_]
benzenesulfonic acids
(2)
[121][_]
amines
(2)
[122][_]
sulfates
(2)
[123][_]
ARalkoxy
(1)
[124][_]
aryl
(1)
[125][_]
calcium hydroxides
(1)
[126][_]
mineral acid
(1)
[127][_]
tetra-ethylammonium chlorides
(1)
[128][_]
hydrochlorides
(1)
[129][_]
arylsulfonic acids
(1)
[130][_]
pyridines
(1)
[131][_]
alkylamines
(1)
[132][_]
anhydrides
(1)
[133][_]
nitrile
(1)
[134][_]
ester
(1)
[135][_]
alkaline earth metal
(1)
[136][_]
Substituent
(52/ 108)
[137][_]
dichloroethenyl
(21)
[138][_]
HYDROXyl
(10)
[139][_]
PHENyl
(6)
[140][_]
PHENOXY
(6)
[141][_]
p-hydroxy
(6)
[142][_]
AMINO
(3)
[143][_]
dichloro
(3)
[144][_]
ethenyl
(3)
[145][_]
naphthyl
(2)
[146][_]
methyl
(2)
[147][_]
ethyl
(2)
[148][_]
methoxy
(2)
[149][_]
hexyloxy
(2)
[150][_]
p-benzyloxyphenyl
(2)
[151][_]
trichlorocinetriyl
(1)
[152][_]
furyl
(1)
[153][_]
tetrahydrofuryl
(1)
[154][_]
pyranyl
(1)
[155][_]
tetrahydropyranyl
(1)
[156][_]
pyrrolyl
(1)
[157][_]
pyridinyl
(1)
[158][_]
thienyl
(1)
[159][_]
oxazolyl
(1)
[160][_]
thiazinyl
(1)
[161][_]
butyl
(1)
[162][_]
octyl
(1)
[163][_]
decyl
(1)
[164][_]
vinyl
(1)
[165][_]
propenyl
(1)
[166][_]
hexenyl
(1)
[167][_]
decenyl
(1)
[168][_]
benzyl
(1)
[169][_]
phenylethyl
(1)
[170][_]
phenylbutyl
(1)
[171][_]
ethoxy
(1)
[172][_]
acetoxy
(1)
[173][_]
butyryloxy
(1)
[174][_]
valeryloxy
(1)
[175][_]
benzyloxy
(1)
[176][_]
phenetyloxy
(1)
[177][_]
nitro
(1)
[178][_]
hydroxyl-amino
(1)
[179][_]
butoxy
(1)
[180][_]
pentyloxy
(1)
[181][_]
dichloro-ethtriyl
(1)
[182][_]
acetyl
(1)
[183][_]
propionyl
(1)
[184][_]
butyryl
(1)
[185][_]
trichloro
(1)
[186][_]
chloro
(1)
[187][_]
4-methoxyphenyl
(1)
[188][_]
p-acetoxyphenyl
(1)
[189][_]
Physical
(59/ 98)
[190][_]
50 ml
(8)
[191][_]
10 ml
(6)
[192][_]
3 %
(5)
[193][_]
0 %
(5)
[194][_]
0,1 mole
(4)
[195][_]
60 ml
(3)
[196][_]
10 mmoles
(3)
[197][_]
5 g
(3)
[198][_]
2,415 g
(3)
[199][_]
4 h
(3)
[200][_]
0,01 mole
(2)
[201][_]
10 moles
(2)
[202][_]
5 moles
(2)
[203][_]
94,5 %
(2)
[204][_]
5,5 g
(2)
[205][_]
25 ml
(2)
[206][_]
30 %
(1)
[207][_]
de 80 %
(1)
[208][_]
10 g
(1)
[209][_]
13,6 g
(1)
[210][_]
0,3 mole
(1)
[211][_]
0,22 mole
(1)
[212][_]
98,5 %
(1)
[213][_]
99,0 %
(1)
[214][_]
2,5 g
(1)
[215][_]
2,54 g
(1)
[216][_]
91,0 %
(1)
[217][_]
200 ml
(1)
[218][_]
1,80 g
(1)
[219][_]
95,2 %
(1)
[220][_]
1,83 g
(1)
[221][_]
96,8 %
(1)
[222][_]
20 %
(1)
[223][_]
1,79 g
(1)
[224][_]
7 %
(1)
[225][_]
1,84 g
(1)
[226][_]
4 %
(1)
[227][_]
0,5 g
(1)
[228][_]
1,0 g
(1)
[229][_]
5 ml
(1)
[230][_]
30 mm
(1)
[231][_]
1 g
(1)
[232][_]
95 %
(1)
[233][_]
80,2 mg
(1)
[234][_]
92,5 %
(1)
[235][_]
1,73 g
(1)
[236][_]
20 ml
(1)
[237][_]
1,272 g
(1)
[238][_]
2 %
(1)
[239][_]
0 g
(1)
[240][_]
9,7 ml
(1)
[241][_]
10 %
(1)
[242][_]
0,36 g
(1)
[243][_]
52 mg
(1)
[244][_]
1,8 g
(1)
[245][_]
21,3 mbar
(1)
[246][_]
96 J
(1)
[247][_]
2,7 mbar
(1)
[248][_]
2,3 J
(1)
[249][_]
Gene Or Protein
(7/ 29)
[250][_]
ETRE
(16)
[251][_]
Est A
(5)
[252][_]
DANS
(4)
[253][_]
Dus
(1)
[254][_]
Tns
(1)
[255][_]
Cl 2
(1)
[256][_]
CHCH
(1)
[257][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[258][_]
antibiotic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2522651A1
Family ID 30148676
Probable Assignee Otsuka Kagaku Yakuhin
Publication Year 1983
Abstract
_________________________________________________________________
This invention relates to a process for preparing an aryl-acetic acid
derivative represented by the formula Ar-CH2COY)n comprising
hydrolyzing in an alkaline substance a dichloroethenyl compound
represented by the formula Ar-CH=CCl2)n.
<P>L'INVENTION EST RELATIVE A UN PROCEDE POUR LA PREPARATION DE
DERIVES D'ARYLACETic acids DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE AR EST LE GROUPE PHENyl, UN GROUPE AROMATIQUE
POLYNUCLEAIRE OU UN GROUPE HETEROcyclic EVENTUELLEMENT SUBSTITUE PAR
DE L'halogen, DE L'HYDROXyl, DE L'ALKyl, DE L'alkenyl, DE L'ARALKyl,
DE L'ALCOXYLE, DE L'ACYLOXY, DE L'ARalkoxy OU DU PHENOXY, CEUX-CI
POUVANT EVENTUELLEMENT PORTER DES SUBSTITUANTS, LE GROUPE AR PORTANT 1
A 3 SUBSTITUANTS QUI PEUVENT ETRE IDENTIQUES OU DIFFERENTS, N EST UN
NOMBRE ENTIER COMPRIS ENTRE 1 ET 3, ET Y LE GROUPE HYDROXyl, AMINO OU
ALCOXYLE, CARACTERISE EN CE QUE L'ON HYDROLYSE EN MILIEU ALCALIN UN
DERIVE DU DICHLORO-ETHENyl DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE AR ET N ONT LA SIGNIFICATION CI-DESSUS INDIQUEE.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention est relative a de nouveaux prodedes pour la
preparation de derives d'aryl-acetic acids, et en particulier a de
nou-
veaux procedes pour la preparation de derives d'arylacetic acids de la
formule Ar (CH 2 COY)n (I) dans laquelle Ar est le groupe phenyl, un
groupe arcmatique polynucleaire ou heterocyclic eventuellement
substitue par de l'halogen, de l'hydroxyl ou des groupes alkyl,
alkenyl, aralkyl, alcoxyle, acyloxy, aralkyloxy ou phenoxy, qui
peuvent eventuellement etre substitues, le groupe Ar peut porter de 1
a 3 substituants, qui peuvent etre identiques ou differents, N est un
nombre entier compris entre 1 et 3, et Y est un groupe hydroxyl, amino
ou alcoxyle. Les derives d'arylacetic acids ci-dessus de la formule
(I) sont
des produits intermediaires utilisables pour la fabrication de
produits phar-
maceutiques Par exmple, les derives d'arylacetic acids de formule (I)
(designes ci-apres par: "AD") comaprennent l'acide
phydroxyphenylacetiquacid, et l'p-hydroxyphenylacetic acid amide qui
constituent respectivement des produits importants pour la fabrication
de substances antibiotic et d'agents
de blocage -p.
Jusqu'a ce jour, on a mis au point plusieurs procedes pour la prepa-
ration d'AD Mais, selon ces procedes conventionels, les AD ne sont pas
obtenus par l'hydrolyse d'un derive de dichloro-ethenyl, represente
par la formule: Ar -(CH = /12)n (II)
dans laquelle Ar et N ont la signification donnee ci-dessus.
Anterieurement, on a bien fait des tentatives pour preparer les AD par
l'hydrolyse de derives de dichloro-ethenyl de formule (II), mais sans
resultat, corre il apparait de l'article dans "Synthetic
Communications" 6 ( 5), pages 349-355, ( 1976), signalant qu'il est
impossible d'obtenir des
derives de l'phenylacetic acid par hydrolyse de derives de
dichloroethenyl.
Cette publication anterieure divulgue un procede dans lequel on fait
reagir un derive du dichloro-ethenyl avec du diborane afin d'obtenir
un derive du
boron que l'on soumet ensuite a une oxydation avec l'acide
chroniquacid, pour ob-
tenir un derive de l'phenylacetic acid Toutefois le procede propose
avec cett E publication presente plusieurs inconvenients '; c'est a
dire: il comprend plusieurs etapes, necessite l'emploi de reactifs
couteux, et pose des problemes dus a la pollution provoquee par
l'agent oxydant, etc.
2 2:52-2651.
On connait aussi des procedes pour la preparation de derives de
dichloro-
ethenyl de formule (IT) A titre d'exemple, on peut citer les suivants:
ceux comprenant le traitement d'un derive de tribramopropenyle avec du
buto-
xyde de potassium ou de sodium ou avec un alcali special, similaire
(cf la demande de brevet japonaise publiee avant l'examen N O
125252/1976), ceux comprenant le traiterent d'un ccxpose tetrachlore
avec une base forte (cf Bull Chem Soc Japan, 52 ( 5), pages 1511-1514
( 1979), etc Ces procedes
connus n'utilisent pas cependant conoe matiere de depart un
trichlorocinetriyl-
carbinol, et presentent les inconvenients de necessiter un alcoxyde
metallique ou d'autres reactifs egalement codteux, de donner les
produits recherches en faibles rendements, de ccprendre de nombreux
stades pour obtenir le produit
recherche, etc Il semblerait que seul l'article dans Angew Chem Int
Ed.
Engl 16 pages 57-58 ( 1977), decrit la preparation de derives de
dichloroethe-
nyle par reduction electrolytique de trichlorcrmthylcarbinol
Toutefois, le procede decrit dans cette publication requiert
essentiellement pour former l'electrode, l'emploi de mrercure, matiere
dont on a recerent denonce les problemes qu'elle pose par son pouvoir
polluant et par sa toxicite et que
l'on a maintenant tenlance e abandonner Ce procede anterieur coeprend
ega-
lement une reduction electrolytique a tension constante et presente
ainsi
l'incox%&nient important de presenter une faible efficacite de
courant, pre-
judiciable au point de vue economique, et d'avoir un tres mauvais
rendemnt, c'est-a-dire d'habituxe caiprise entre 20 et 30 %, et au
maximum de 80 %, etc. Le but principal de la presente invention est de
parvenir a un procede de preparation des AD par l'hydrolyse d'un
derive d'un
dichloroethenyl
de formule (II).
Un autre but de l'invention est de pourvoir a un procede pour la pre-
paration des AD, a partir d'un derive de dichloro-ethenyl de formule
(II),
en un seul stade.
Encore un autre but de 1 'invention est de pourvoir a un procede pour
la preparation des AD, sans l'emploi d'un reactif co Ot Ceux.
L'invention vise aussi un procede pour la preparation d'un derive d'un
dichloro-ethenyl de formule (II), ayant un rendement eleve selon un
processus simplifie sans l'emploi d'un reactif special.
Les autres caracteristiques de l'invention apparaitront de la des-
cription ci-apres.
3 2 c)2 2651.
Selon l'invention les AD peuvent etre prepares a haut rendement par
hydrolyse de deriv 8 de dichloro-ethenyl de formule Ar CH=CC 12) (il)
en presence d'une substance alcaline.
Le groupe Ar dans les formules (I) et (II) representent un groupe
phenyl, un groupe aromatique polynucleaire ou un groupe heterocyclic
qui
peuvent tous etre substitues.
Des exaemples preferes de groupes aromatiques polynucleaires qui
conviennent sont les groupes d -naphthyl, (-naphthyl,anthranyle,
pyrenyle et similaires Les exemples de groupes heterocyclics qui
conviennent sont des groupes cycliques contenant de l'oxygen, de
l'nitrogen, du sulfur, ou des atomes similaires Parmi ceux-ci, on peut
citer a titre d'exemple, les groupes suivants: furyl, tetrahydrofuryl,
pyranyl, tetrahydropyranyl, pyrrolyl, pyridinyl, thienyl, oxazolyl,
nimorpholinyle, thiazinyl, etc. Des exemples de substituants qui
conviennent pour le phenyl, le groupe arcomatique polynucleaire, ou le
groupe heterocyclic sont de l'halogen et les groupes hydroxyl, alkyl,
alkenyl, aralkyl, alcoxyle, acyloxy, phenoxy, et phenoxy substitue Le
groupe Ar porte de 1 a 3 substituants, qui peuvent etre identiques ou
differents Le nombre N est entier et ccmpris entre 1 et 3 Les atomes
d'halogen qui conviennent sont le fluorine, le chlorine, le
brame,l'iodine, etc Les exemples de groupes alkyl qui conviennent de
preference sont le methyl, l'ethyl, le butyl, l'octyl, le decyl, et
similaires, ayant de 1 a 10 atomes
de carbon Des exemples de groupes alkenyl qui conviennent sont le
vinyl, l'al-
lyle, le propenyl, l'hexenyl, le decenyl et similaires ayant de 2 a 10
ataomes de carbon Des exemples de groupes aralkyl qui conviennent sont
le benzyl, le phenylethyl, le phenylbutyl et similaires ayant de 7 a
10 atomes de carbon Des exemples de groupes alcoxyle utilisables sont
le methoxy, l'ethoxy, l'hexyloxy, le m 8thylenedioxy, et similaires,
ayant de 1 a 6 atomes de carbon Des groupes acyloxy utilisables sont
l'acetoxy, le butyryloxy, le valeryloxy, et similaires ayant de 2 a 6
at&mss de carbon Des groupes aralkyloxy utilisables sont par exerple,
le benzyloxy, le phenetyloxy, et similaires ayant 7 a 10 atcmes de
carbon, come substituants du groupe phenoxy, on peut employer les
halogens, ou
les groupes nitro, alkyl, hydroxyl, alcoxyle, aryl, et similaires.
Dans la formule (I), ci-dessus, Y represente un groupe hydroxyl-amino
ou alcoxyle Des exemples preferes de groupes alcoxyle sont le methoxy,
l'etlhoxy le proproxy, le butoxy, le pentyloxy, l'hexyloxy, et
similaires, ayant de 1 a
6 atames de carbon.
Ccane indique dans "Synthetic Ccmmunications" 6 ( 5), pages 349-355 (
1976), on a pense qu'il etait impossible d'obtenir des derives de
l'acide phinylaotiquacid par hydrolyse de derives du dichloro-ethenyl
Dans ce contexte, la demanderesse a effectue des recherches
approfondies, et a decouvert qu'il est possible d'hydrolyser un derive
du dichloro-ethenyl de formule (II), en presence d'une substance
alcaline Plus specialement,
an chauffe un derive de dichloro-ethenyl dans l'water, dans un solvant
or-
ganique ou dans un melange de ces solvants contenant une substance
alcaline pour obtenir un AD Selon la presente invention, il est
essentiel d'hydrol ser le derive du dichloro-ethenyl de formule (II),
en presence d'une substance alcaline L'hydrolyse du coarose (II) en
presence d'un acidne peut pas conduire a un AD canme on l'envisage
Caane solvants, on peut employer
par e 4 mple, le methanol, I'ethanol, ou des alcohols similaires, le
dim-
thylformamide, le dioxan, le tetrahydrofuran, et des ethers
similaires, le benzene, le xylene et des hydrocarbons aromatiques
similaires,etc, qui sont stables en melange avec une substance
alcaline Cette derniere, mise en oeuvre selon la presente invention,
peut etre choisie selon les besoins parmi des caqxoses connus, en
fonction du type specifique de produit final envisage Par emlple, le
derive d'un arylacetic acid de formule (I) dans laquelle Y Est la
fonction hydroxyl, peut etre prepare par hydrolyse du derive de
dichloro-ethenyl (II), en utilisant une base coeme substance alcaline,
telle que les sodium hydroxides, de potassium et d'autres alkali
metals, les calcium hydroxides, de barium et d'autres metals
acalinc-tereux, le sodium methylate, le potassium butoxide et des
alcoxydes de metals similaires, et le 1,8-diazabicyclol 5, 4, O
lundecene-
7 (DBU 3), etc On peut obtenir un derive d'un arylacetic acid selon la
presente invention dans lequel Y est le groupe animo, en effectuant
l'hydro-
lyse du derive du dichloro-ethtriyl, a l'aide d'water am niacale,
d'ammonia liquide, d'amide sodium ou potassium, ou d'amides similaires
de alkali metals En outre, les AD dans lesquels Y est un groupe
alcoxyle, peuvent etre obtenus en effectuant l'hydrolyse en employant
de l'alcoholca Oe solvant organique et l'un des alcoxydes metalliques
ci- dessus canue substance alcaline, et en neutralisant ensuite le
melange reactionnel,avec tendance
au p H acide.
La quantite de substance alcaline dans le present procede est, bien
que variable entre des limites etendues, habituellement camprise entre
environ 0,01 mole et environ 10 moles, de preference environ entre 0,1
et 5 moles, par
mole de ciqmose (II) La temperature a laquelle on chauffe n'est pas
speciale-
ment limitative, mis peut varier grandement Elle est habituellement
2522651.
comprise entre environ 50 O C et environ 200 C,de preference environ
70 et 150 C 0.
Selon le present procede, 1 'AD envisage peut 'etre obtenu a partir du
derive du dichloro-ethenyl de formule (II), selon un processus a un
stade effectue de facon simple, sans l'emploi d'un reactif couteux ou
d'un agent oxydant dangereux Il est a noter quele derive de
dichloro-ethenyl de formule (II), dans laquelle Ar est le groupe
phenyl substitue par l'hydroxyl est un
compose nouveau.
Selon la presente invention, n'importe lequel des derives du dichloro-
ethenyl (II), obtenus selon les methodes conventionnelles peut servir
de matiere de depart De tels composes peuvent etre facilement
prepares, par exemple par
reduction par voie electrolytique d'un derive de
trichloromethylcarbinol repon-
dant a la formule: OR
AR (III)
oei 3 n dans laquelle R est de l'hydrogen ou de l'acyl et Ar et N sont
definis commnoe
indique ci-dessus.
Des groupes acyles utilisables representes par R sont par exemple les
groupes acetyl, propionyl, butyryl, etc. La reduction electrolytique
selon la presente invention est effectuee dans un solvant organique ou
dans un melange d'water et d'un solvant organique en presence d'un
acide et en employant un diaphragme Les solvants organic acid qui
conviennent sont par exemple ceux qui sont susceptibles de dissoudre
dans une certaine moesure l'water et qui sont inertes au cours de
l'electrolyse, tels
que le methanol, l'ethanol et des alcohols similaires, le dioxan, le
methylcel-
losolve, et des ethers similaires, l'acetonitrile, le
dimethylformamide, le dimethylsulfoxide, etc Coarmre acide, on peut
utiliser, par exemple, n'importe quel type d'mineral acid ou
organique, mais on prefere habituellement les acides chlorhydriques
etsulfuriqueacids, et les acidsminerales similaires, les
benzenesulfonic acids et toluene sulfonique et les organic acids simi-
laires. Les electrolytes de support qui conviennent au procede de la
presente
invention sont par exemple les tetra-ethylammonium chlorides et de
tetrame-
thylammornium et les hydrochlorides similaires d'amines tertiaires,
les sulfates de tetra-ethylanmoniusulfates et de tetramnethylammonium
et des sulfates similaires d'amines tertaires, le salt
tetra-ethylammoniacal de l'p-toluenesulfonic acid les salts
tetramethylaimoniacaux des acidsp-toluene sulfonique et perchlorique
et les sels d'ammoniumsalts quaternaires similaires, le sodium
borofluoride, le salt tetramnthylammoniacal de l'borofluoric acid et
les salts similaires de l'borofluoric acid, les salts alcalins et
alcalino-terreux des benzenesulfonic acids et toluenesulfonique et des
arylsulfonic acids similaires, etc. La quantite de l'electrolyte de
support utilisee, bien qu'elle puisse varier entre des limites
etendues, est habituellement comprise entre 0,01 et 10 moles,
environ, de preference entre 0,1 et 5 moles, par mole de derive de
trichloro-
nethylcarbinol (III) Comne matiere d'electrode, on peut utiliser le
charbon, le platinum, le titanium, le iron, l'acier inoxydable, le
nickel, le plomb, les alliages composes de facon predominante de ces
matieres, et ceux similaires, habituellement utilises dans cette
technique D'un point de vue econmanique, on prefere utiliser, par
exemple, le plomb comme cathode, et le charbon came anode La reduction
electrolytique, selon la presente invention est conduite a courant
constant Ccone diaphragme, on peut employer une membrane d'un produit
a poids moleculaire eleve, une membrane echangeuse d'ions, un filtre
en verre, une feuille poreuse ou un produit similaire La termperature
de reaction n'est pas limitee a des valeurs particulieres, mais elle
est habituellement comprise entre -10 et 100 C La reaction se deroule
de facon calme, a proximite
de, ou a la temperature ambiante.
La reduction electrolytique selon la presente invention permet
d'eviter l'emploi de tout reactif special et peut etre realisee d'un
maniere simplifiee En outre, la reduction ci-dessus decrite est
susceptible de
fournir un derive du dichloro-ethenyl de formule (II) avec un
rendement eleve.
Coime indique ci-dessus, un derive du trichlorca Mthylcarbinol de
formule (III) est employe came matiere de depart pour la preparation
d'un derive du dichloro-ethenyl de formule (II) selon la presente
invention Le derive de formule (III) dans laquelle R est de 1
'hydrogen, c'est-a-dire un compose de formule: (III-a) \ 213 n
252265 1
dans laquelle Ar et N sont la signification donnee ci-dessus, est
connu et facile a acquerir Le derive de fonrmule (III) dans laquelle R
est le groupe acyl, c'est a dire un compose de formule O R' / Ar CH
I(III-b) 0213 n dans laquelle R' est le groupe et Ar et N ont la
signification donnee ci-dessus,
est un campose nouveau, decrit dans aucune publication anterieure.
Le compose de formule (III-b) peut etre prepare facilement, par
exemple par acylation du caompose de formule (III-a) L'acylation est
effectuee par exemple, en faisant reagir un agent d'acylation avec le
coampose de formule (III-a), dans un solvant approprie en presence
d'une base organique Dans ce cas la base organique peut egalement
servir de solvant Des exemples de solvants appropries a cet emploi
sont l'ethyl ether, le tetrahydrofuran, et les ethers similaires,
l'acetonitrile, le benzene, le toluene et les hydrocarbons aromatiques
similaires, etc Ccame base, on peut employer, par exmple les
pyridines, la picoline, et similaires, la triethylamine, la
dinmthylamine et des alkylamines similaires, etc Les agents
d'acylation qui conviennent sont par exemple, l'acetic anhydride,
l'butyric anhydride, et les acidssimilaireanhydrides, le acetyl
chloride, le chlorure de propionyle,echloride les
halogenuresd'acidssimilaires etc L'agent d'acylation est
employe habituellement en une quantite comprise entre 1 et 5 fois, de
prefe-
rence entre 1,2 et 2 fois la quantite stoeichiocmtrique du compose de
formule (III-a) On conduit l'acylation habituellement a une
temperature comprise
entre -30 et 150 C, de preference -10 et 100 C.
Dans la cas o un compose de formule (III-b) servira de matiere de
depart, oelui-ci peut etre facilement separe du melange reactionnel
grace
a sa forme hautement cristaline, et dans ces conditions un derive du
dichloro-
ethenyl de formule (II) ayant une purete plus elevee
estavantageusement
Ctenue avec un renderent plus eleve.
22265 1 I
Les produits intermediaire et final obtenus selon la presente inven-
tion, peuvent facilement etre separes et purifies par les moyens
habituels, tels que l'extraction, la concentration, la distillation,
la recristalisation,
la chromatographie sur colonne et similaires.
L'invention sera decrite plus en detail dans les exemples et exemp-
laires de reference non limitatifs suivants: Exeple de reference 1 On
dissout 10 g de sel de tetra-ethylammoniacasalt de l'acidp-tolubne
sulfonique dans 60 ml de di thylformamide contenant 0,1 mole de
chloroform.
On place la solution dans une chambre cathodique et dans une chambre
anodique.
Dans la chambre cathodique, on introduit encore 13,6 g ( 0,1 mole) de
pmethor-
xybenzaldehyde et 0,01 mole de carbon tetrachloride Un filtre en verre
est utilise ommee diaphragme On conduit l'electrolyse a un courant
constant
de 0,1 A Apres le passage du courant ( 2 F/mole), on retire le liquide
reac-
tionnrel de la chambre cathodique Le carbon tetrachloride et le
chloro-
forme sont ecartes par distillation et le residu est extrait avec du
methylene chloride Ce dernier est elimine de l'extrait par
distillation et le
residu est distille sous vide, ce qui donne du trichlor
QT&thyl-4-methoxyphenyl-
carbinol Rendaemrent 94,5 %; Eb: 122-124 C sous 1,33 imbar.
Exmple de reference 2 On dissout 0,1 mole de
p-hydroxyphenyltrichloromethyl-carbinol dans 0,3 mole de pyridine A
oette solution, on ajoute, en agitant goutte a goutte
0,22 mole d'acetic anhydride Le melange resultant est agite pendant 2
heures.
Apres l'acheve ent de la reaction, on elimine la pyridine par
distillation sous pression reduite et on lave le residu avec 50 ml
d'water On essore les cristaux
pour obtenir l'p-acetoxyphenyl-trichloro acetate 1 n Tthyl-carbinol.
Rentent: 98,5 % F: 152,5 A 153 C.
Elple de reference 3 On repete la procedure de 1 'exemple de reference
2, sauf que l'on emploie 0,1 mole de
p-rethoxyphenyl-trichloromethylcarbinol Rendement 99,0 %
F: 82 A 82,5 C.
U 265 5
Ex Eevpe 1 On dissout dans 60 ml d'ethanol: 10 ml d'hydrochloric acid
concentre, 2,5 g du salt tetra-ethylammoniacal de l'ptoluenesulfonic
acid et 5,5 g de triethylammonium chloride La solution est placee dans
une chambre anodique et une chambre cathodique,separoes l'une de
l'autre par un diaphragme Dans la chambre cathodique, on place encore
10 mmoles de p-benzyloxyphenyl-trichlornomthylcarbinol (O-CH 2 o
tc\CHCCI 3 OH Ensuite on effectue une electrolyse a courant constant
avec une cathode en plomb et une anode en charbon Apres le passage du
courant, ( 5 F/Mole), le liquide reactionnel contenu dans la chambre
cathodique est introduit dans ml d'water On extrait le melange 4 fois
avec 50 ml d'hexane L'extrait est alors seche sur du magnesium sulfate
anhydre Le solvant est elimine par distillation et le residu est
purifie par chromatographie sur une colonne de gel de silice, on
obtient 2,54 g de pbenzyloxyphenyl-dichloroethylene ( Oj&#x003E;CH 20
CH = OCC 12)
Rendement 91,0 % F: 74,5 A 76,5 C.
Exemple 2
On dissout dans 60 ml d'ethanol: 10 ml d'hydrochloric acid concentre,
2, 5 g de salt tetraethylammoniacal de l'p-toluenesulfonic acid, et
5,5 g de triethylammonium chloride La solution est placee dans une
chantre anodique et une chambre cathodique, separees l'une de l'autre
par un diaphragme Dans la chambre cathodique, on introduit encore 10
mmoles de phydroxyphenyl-trichloromethylcarbinol ( O C Hoe 13)
(M \ HOI 3
OH Ensuite on effectue une electrolyse a courant constant avec une
cathode en plomb et une anode en charbon Apres le passage du courant (
5 F/mole), le
liquide reactionnel de la chambre cathodique est ajoute a 200 ml
d'water.
2 __ 235 i-
on extrait le melange 4 fois avec 50 ml d'hexane Ensuite on seche
l'extrait sur du magnesium sulfate anhydre Le solvant est distille et
le residu est purifie par chranomatographie sur une colonne de gel de
silice, on obtient 1,80 g de p-hydroxy-, E-dichlorostyrene
(HO O CH=( 12)
Renement: 95,2 % F: 90 A 91 C Spectre IR(cm) 3370, 1604, 1500, 1442,
1375, 1235,
1180, 1109, 909, 873, 821, 682.
Exemple 3
On introduit 50 ml de methanol contenant 3 % d'sulfuric acid dans une
chambre
anodique et une chantmbre cathodique separees l'une de l'autre par un
diaphragme.
Dans la charmbre cathodique, on introduit encore 2,415 g de
p-hydroxyph 6 nyl-trichlo-
ropethylcarbinol On realise une electrolyse a courant constant avec
une anode et une cathode en plomb La terperature de reaction est
maintenue entre 45 et 50 C et on fait passer le courant ( 3 F/mole) On
effectue ensuite les r mmes traiteent que dans l'exemple 1, pour
obtenir 1,83 g de p-hydroxy, 3 dichlorostyrene
( HO CH=C C 12).
Rendement 96,8 %, F: 90 A 91 C.
Exaeple 4 On place 50 ml de nethanol contenant 3 % d'sulfuric acid et
20 % d'water dans une dchaibre anodique et une chambre cathodique
separees entre elles par un diaphragme Dans la chambre cathodique, on
introduit encore 2,415 g de p-hyqdroyphenyl-trichloram Tthycarbinol
(HO CHCC 13)
Une electrolyse a courant constant est effectuee avec une anode et une
cathode en plomb On maintient la taeperature reactionnelle entre 45 et
500 C, et on fait passer le courant ( 3 F/mole) Ensuite on fait suivre
lesfmnes traitemnts que dans l'exemple 1, pour obtenir 1,79 g de
phydroxy, dichlorostyrene
(HO O -CH=CC 2)
Renement 94 7 %
F: 90 A 91 'C.
11 2522651
Exemple 5
On introduit dans une chambre anodique et une chambre cathodique
separees entre elles par une membrane pour 1 ' echange d'ions, 50 ml
d'aceto-
nitrile contenant 3 % d'sulfuric acid Dans la chamrbre cathodique, on
in-
troduit encore 2,415 g de p-hydroxyphenyl-trichloranetriylcarbinol Une
electrolyse a courant constant est effectuee avec une anode et une
cathode en plomb On maintient la temperature reactionnelle entre 50 et
55 C, et on fait passer le courant ( 3 F/mole) Ensuite on effectue les
m Nres traitements que dans l'exeuple 1 pour obtenir 1,84 g de
p-hydroxy f, t-dichlorostyrene
(HO O CH=CC 12)
Rendement 97 4 % P: 90 A 91 C
Exemple 6
On place dans un autoclave 0,5 g de p-hydroxy, o dichlorostyrene
(HO CH=CC 12)
1,0 g d'sodium hydroxide et 5 ml de methanol On chauffe le melange
pendant 4 h a une temperature entre 120 et 130 C Ensuite on elimine le
methanol par distillation Au residu, on ajoute 10 ml d'water, on fait
bouillir le melange
pendant 30 mm a reflux Apres l'achevement de la reaction, le melange
reaction-
nel est acidifie avec de l'hydrochloric acid concentre et on l'extrait
3 fois avec 10 ml d'etherOn seche l'extrait sur du magnesium sulfate
anhydre et on ecarte l'etherpar distillation Le residu est purifie par
chromatographie
sur colonne de gel de silice, en utilisant du benzene, du n-hexane et
de l'ace-
ethyl ( 10/10/3) comne solvant de developpement, pour obtenir 0, 38 d'
p-hydroxyphenylacetic acid
(H O CH 2 COCH)
Rendement 94,5 % F: 151 A 152 C RMN (Cd C 13,i,ppm) 3,50 (s,2 H), 4.25
( b s, 2 H) 6 92 (m, 4 H) Eermple 7 On dissout 1 g de
p-benzyloxyphenyldichloretliylne dans 10 ml d'ethanol a 95 % contenant
5 g d'potassium hydroxide On fait bouillir la solution a reflux
pendant 4 h Apres l'achevemmt de la reaction,
on elimine l'ethanol par distillation et on ajoute 50 ml d'water au
residu.
Le nmlange est extrait 3 fois avec 25 ml d'etherLa phase acqueuse est
ensuite acidifiee avec de l'hydrochloric acid et extraite 4 fois avec
25 ml d'etherDeux phases dans l'ethersont combinees et sechees sur du
magnesium sulfate anhydre, puis on ecarte l'etherpar distillation On
recristallise le residu dans du chloroform, et on obtient 80,2 mg de
l'acidp-benzyloxy-phenyl- acetique Rendent 92,5 % F: 116 A 118 C.
Example 8
Dans un autoclave on place 1,73 g de phenyl-di-chloroethylene
( {/H=CC 12)
et 20 ml d'une solution ammoniacal concentree On chauffe le melange a
C pendant 4 h, Apres l'achevement de la reaction, on refroidit le
melange reactionnel et on ecarte l'exces d'ammonia sous pression
reduite.
On filtre le residu et on distille le filtrat sous pression reduite
pour obtenir 1,272 g de phenylacetamide
(&#x003C;O -CH 22)
Rendewent 94 2 % F: 153 A 1550 C. Exmple 9 Dans un autoclave, on place
0, 5 g de p-hydroxy 3,( dichlorost Yree (H O Od et 5 mld 2) 1; 0 g
d'hydroyd de sodium et 5 mi de methanol On chauffe le melange entre
13 2 252265 1-
et 130 C pendant 4 heures Le methanol est elimine par distillation
Ensuite on ajoute le melange en petites portionsa 9,7 ml d'sulfuric
acid a 10 %,
pour le neutraliser Le melange resultant est extrait 3 fois avec 10 ml
d'ether.
L'extrait est seche sur du magnesium sulfate anhydre et l'etherest
ecarte par distillation Le residu est purifie par chromatographie sur
une colonne de gel de silice au moyen d'un melange des solvants:
benzene, nhexane et ethyl acetate ( 10/10/3) pour obtenir 0,36 g de
p-hydroxyphenylacetic acidmethylester (HO o 2 COOCH) et 52 mg d'
p-hydroxyphenylacetic acid
(HO OCH 2 COOH)
Exemple 10
On place dans une chambre anodique et une chambre cathodique separees
l'une de l'autre par un diaphragme, 50 ml de methanol contenant 3 %
d'sulfuric acid Dans la chambre cathodique, on introduit encore 10
mmoles de p-acetoxyphenyl-trichloroaethyle
methylacetateOCOCH 3
(CH 3 COOO OH) 1
cc, oe 13 Une electrolyse a courant congtant est effectuee avec une
anode et une cathode en plomb On maintient la temperature de reaction
entre 45 et 500 C, et on fait
passer le courant ( 3 F/mole) Ensuite on fait suivre les traitements
de l'exem-
ple 3, pour obtenir 1,8 g de p-hydroxy, ( dichlorostyrene
(HO CH 3 C 2)
Exmplesll a 23 Le processus de l'exemple 1 est repete avec les
matieres de depart
consignees au Tableau I, ci-apres Ce tableau montre aussi les produits
obtenus.
Tab water I Exen-ple Matiere de depart Produit de reaction Rendoement
(z) Proprietes physiques OH il C 6 H 5 CH 6 H 5 CH=CCI 2 96,2 Eb
95-960 C Ccl ( 20, O utbar) OH 12 CHO CHCO " CIHCCI 2 91,5 Eb 127-1290
C Cci ( 21,3 mbar) CC 3
O\ OH
13 O \ CH Cc 13 (O\ O-f 3 % -CH=CC 12,8 Eb:95-960 C ( 1, 3 rrbar) k.b
r 4) via zym
Tple Matiere de depart Produit de reaction Rendemnt Proprietes
physiques OH
14 CH
0, ' l_ 01l-CH-CC 12 89,0 Cci 3 OH CI \\-CH CI \\-CH=CC 1 8 Eb 80-820
C cci 2 96 J ( 2,7 mbar)
OCOCH 3
16 ci \\-CH Clr\_CH=Ccl 94,0 cci 3 fableau 1 (Suite) Ln i 1 l' ra LM
rl%) r 1 o 0 % LA (mcfm L' 9) 0 6 z D,96-96 qs HO 61 HO
HO O HO
IDO (amu L ', Z) 'C 6 z 100-110 HO 81
D,99-98 CCR
p HO
HOO HDO
IDO
D.S lc-9 E 6 ZIDO-110 HO-
HO senb Ts, qd uo eq:r ap qppoid -4-Ud,9 P a P OJQ-PVW T_ Ln % O Cj C
4 Ln Cu %D (a Dl Tns) 1 nv Proprietes phiysiques
CH 3 O OCOCH CH 3 O
HO OH
21 CH / -CH Ci CC \-HC 165 &#x003E; 0 F 75-770 C ci 3 c CC 13
22 CH O O O -C
CC'3 CH 3 O-nj\-CH=CC 12 93, O Eb:127-1290 C ( 21,3 mibar) 1-J 0 % ifl
Tableau 3 ( Suite) Exerrie matiere de depart Produit de reaction
Rendenent(%/) Proprietes physiques 23 C Hy CH CH -C=C 9) b: 38-40 'C
3 3 -3-C C 2
r', un
19 2522651
Exmples 24 a 38 Le prooessus de l'exemple 6 ou 9 est repete avec les
matieres de depart consignees au Tableau II ci-apres Ce tableau montre
aussi les
produits obtenus.
E&#x003E;O Emple Matiere de depart Produit de -reaction Rendement
C/e,) Proprietes physiques \\-CH=CC 12 CH 2 COOCI 13 84,0 Eb 2150 C
f_\\_CH COOC il 82,5 Eb 12 1 'C 26 n\-CH=CCI
2 ' 2 2 5
( 26,7 rrbar)
Tableau II
CH COOR
j 2
// \ __ CW CCI 2
FI: 74-760 C
91,8 CD r-J %A r%) ru 0 % A a Exenple matiere de depart Produit de
reaction Rendement(I) Proprietes physiqoes Tahleau II (Suite) T-
CH 30 Y/ \\ CH 2 COOH
C H /\/-\\-CH-CC 1
3 2
89, 8
F: 79 -M'C
C \ 0-&#x003C;n\-CH 2 COOH ro\\
28 O-F-\\-CH=CC 12
, O
F: 121-123 'C
N.) k-,
F: 62-63,5-C
84, 5 r-J Ln rO N) 0 % t.n -.a Ir I-CH COOH l-101- 2 29 -ilCH=c Cl cl'
2 Tableau 2 ( Suite) Exz M 11 e Matiere de depart Prodauit de reaction
Rendement(&#x003C;) Proprietes physiques Cl-j_\-CH-CC 12
Cl-&#x003C;CI\CH{COOH 89,5 F O-O 5 C
31 CH=CC 12,, CH COOI 11 90,4 F 129-1300 C
OCH OCH
/ 3 3
32 " \\ CH=C Cl 2 -C\H 2 COOII 1 92,7 F 121-1230 C t.J r"j r JI Ln
Tableau 2 ( Suite) Exfflple Matiere de depart Produit de reaction
Recidemoent(%') Proprietes physiques
CH 3 O CHO O
33)CH=Cc 12 2 F 24-5 C CH O'
CH __C=EI
3 ' \,
CH 30
CH 3 O _ 2 C
93,8
F:80-81,50 C
* 1. Ln Tableau 2 (Suite) Z Emmple Matiere de depart Produit de
reaction Rendemnt C(%) Proprietes physiques GI c 36 Hoif d H-CC 1 HO
\CH COOH 9, M D 2 2,3 J 3,62 42 H, s) 6,90-7,53 ( 3 H, m) 8,88 ( 2 H,
s) 37 CH 3 j ci C 2 CH 3 CH 2 COOH 94 &#x003E; 8 F 9490 ci 38 CH 2
=CHCH 2 OAE 3CH-CCI 2 ci CH 2 =CHOEI 2 O "_ Ci 12 COOH 92,-8
F:92-930 C
r 4) 0 % LM' ti t
2522651
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATICNS
1 Procede pour la preparation de derives d'arylacetic acids de formule
n Aki CH
2 COY) n dans laquelle Ar est le groupe phenyl, un groupe aromatique
polynucleaire ou un groupe heterocyclic eventuellement substitue par
de l'halogen; de l'hydroxyl, de l'alkyl, de l'alkenyl, de l'aralkyl,
de l'alcoxyle, de l'acyloxy, de l'araloxy ou du phenoxy, ceux-ci
pouvant eventuellerent porter des substituants, le groupe Ar portant 1
a
3 substituants qui peuvent etre identiques ou differents, N est un
nombre entier compris entre 1 et 3, et Y le groupe hydroxyl, amino ou
alcoxyle, caracterise en ce que l'on hydrolyse en milieu alcalin un
derive du dichloro-ethenyl de formule Ar(CH=CC 1 A 2) n dans laquelle
Ar et N ont la signification ci-dessus indiquee. 2 Procede selon la
revendication 1 caracterise en ce que l'hydrolyse est effectuee dans
de l'water, dans un solvant organique ou dans un melange de ces deux,
ces solvants contenant chaque fois une substance alcaline. 3 Procede
selon la revendication 1 ou 2, caracterise en ce que le solvant
organique est choisi panrmi les suivants: le methanol, l'ethanol, et
les alcoholsimilaires, le dimethylformamide, le dimethylsulfoxide, le
dioxan, le tetrahydrofuran, et les ethers similaires, le benzene, le
toluene, et les hydrocarbons aromatiques similaires stables en melange
avec une substance alcaline.
4 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, carac-
terise en ce que la substance alcaline est choisie parmi les suivants:
les sodium hydroxides, de potassium et les hydroxydes similaires de
alkali metals, 1 calcium hydroxide, 1 ' barium hydroxide, et les
hydroxydes similaires de alkaline earth metal,le sodium methylate, le
potassium butoxide et les alcoxydes de metals similaires.
5 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 4 caracterise
en ce que le melange reactionnel est chauffe entre 70 et 150 C.
6 Procede selon la revendication 1 caracterise en ce que l'on prepare
un derive de dichloro-ethenyl de formule: Ar (CH = o C 12)n dans
laquelle Ar et N ont la signification donnee dans la revendication 1,
en effectuant une reduction electrolytique d'un derive de
trichloromethylcarbinol de formule: OR CC 13 n dans laquelle R est un
atome d'hydrogen ou un groupe acyl, et Ar et N ont la signification
donnee ci-dessus.
7 Procede selon la revendication 6, caracterise en ce que la re-
duction electrolytique s'effectue a courant constant.
? ?
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FR2522651
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1. Welcome to TextMine.
The TextMine service has been carefully designed to help you
investigate, understand, assess and make discoveries within patent
publications, quickly, easily and efficiently.
This tour will quickly guide you through the main features.
Please use the "Next" button in each case to move to the next step
of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: [email protected]
[263]____________________
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implemented)_____
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